5-(1-金刚烷基)-2-羟基苯甲酸 | 126145-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(1-金刚烷基)-2-羟基苯甲酸
• 英文名称: 5-(adamantan-1-yl)-2-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 5-(adamant-1-yl)salicylic acid；5-(adamantan-1-yl)salicylic acid；5-(1-Adamantyl)-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 126145-51-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• mdl: MFCD00194285
• 分子量: 272.344
• InChiKey: KUCGAGONGXZTOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263.5-264.5 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  446.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-金刚烷基)-2-羟基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-(adamant-1-yl)salicylic acid 2,6-dichlorophenylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 5-(adamant-1-yl)salicylic acid, 3-(4-hydroxyphenyl)adamantanecarboxylic acid and some of their derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00764444
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 水杨酸 在 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 以76%的产率得到5-(1-金刚烷基)-2-羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  金刚烷化水杨酸的合成

  摘要：

  摘要 5-[3(4)-R-Adamantan-1-yl] 水杨酸 [R = H, Alk, Ar, OH, NHC(S)NH 2 ] 已通过羟基和溴金刚烷与水杨酸的亲电取代反应合成酸，以及通过 5-(3-羟基金刚烷-1-基)水杨酸与碳和氮亲核试剂在三氟乙酸中的反应。已经证明了在三氟乙酸酐中用硫酸对 5-(金刚烷-1-基)水杨酸中的金刚烷片段进行选择性羟基化的可能性。

  DOI：

  10.1134/s1070428021070095

文献信息

• DNA-Encoded Dynamic Chemical Library and Its Applications in Ligand Discovery
  作者：Yu Zhou、Chen Li、Jianzhao Peng、Liangxu Xie、Ling Meng、Qingrong Li、Jianfu Zhang、Xiang David Li、Xin Li、Xuhui Huang、Xiaoyu Li

  DOI：10.1021/jacs.8b09277

  日期：2018.11.21

  cooperatively binding small-molecule pairs from large-scale dynamic libraries. Our approach is based on DNA-mediated dynamic hybridization, DNA-encoding, and a photo-cross-linking-based decoding scheme. To demonstrate the generality and performance of this approach, a 10 000-member DNA-encoded dynamic library has been prepared and selected against six protein targets. Specific binders have been identified

  动态组合库 (DCL) 已成为配体发现的有效工具，并成为生物医学研究中的重要发现方式。然而，DCL 的应用受到文库多样性低和能够处理大型文库的分析方法有限的严重阻碍。在这里，我们报告了一种解决此限制的策略，并且可以从大型动态库中选择协作结合的小分子对。我们的方法基于 DNA 介导的动态杂交、DNA 编码和基于光交联的解码方案。为了证明这种方法的通用性和性能，我们准备了一个 10 000 名成员的 DNA 编码动态库，并针对六个蛋白质目标进行了选择。已经为每个目标确定了特定的结合剂，我们已经验证了所选配体对与重要细胞功能有关的靶标的生物活性，包括蛋白质脱乙酰化和 sumoylation。值得注意的是，已经开发了一系列新颖的选择性 Sirtuin-3 抑制剂。我们的研究绕过了 DCL 中的一个主要障碍，并可能为针对生物靶标的配体发现提供一种广泛适用的方法。
• Transcription factor modulating compounds and methods of use thereof
  申请人：Levy Stuart B.

  公开号：US20090131401A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Substituted benzoimidazole compounds useful as anti-infectives that decrease resistance, virulence, or growth of microbes are provided. Methods of making and using substituted benzoimidazole compounds, as well as pharmaceutical preparations thereof, in, e.g., reducing antibiotic resistance and inhibiting biofilms.

  本发明提供了可用作抗感染剂的取代苯并咪唑化合物，其可降低微生物的耐药性、毒力或生长。本发明还提供了制备和使用取代苯并咪唑化合物的方法，以及其制备的药物制剂，例如用于减少抗生素耐药性和抑制生物膜的制剂。
• SAFONOVA, O. A.;KORSAKOVA, I. YA.;AGEEVA, O. I.;SHVEDOV, V. I.;SYUBAEV, R+, XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N, S. 1094-1098
  作者：SAFONOVA, O. A.、KORSAKOVA, I. YA.、AGEEVA, O. I.、SHVEDOV, V. I.、SYUBAEV, R+

  DOI：——

  日期：——
• US7405235B2
  申请人：——

  公开号：US7405235B2

  公开（公告）日：2008-07-29
• US8436031B2
  申请人：——

  公开号：US8436031B2

  公开（公告）日：2013-05-07