methyl 2-(2-methyl phenyl)-3-hydroxy-2-propenoate | 139191-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-methyl phenyl)-3-hydroxy-2-propenoate
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-2-(2'-methyl)phenyl-2-propenoate；methyl 3-hydroxy-2-o-tolylacrylate；methyl 3-hydroxy-2-(2-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 139191-69-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: CRZVEDPMSJKJGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-methyl phenyl)-3-hydroxy-2-propenoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(溴甲基)-alpha-(甲氧基亚甲基)苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bio-Evaluation of Natural Butenolides-Acrylate Conjugates

  摘要：

  一系列新颖的3-芳基-4-羟基-2(5H) 呋喃酮-丙烯酸酯混合物是基于天然丁内酯和丙烯酸酯骨架设计和合成的。所制备化合物的结构经过1H-NMR、13C-NMR和电喷雾电离质谱（ESI-MS）表征，对目标化合物对十二种植物病原真菌的生物活性进行了研究。初步的体外抗真菌活性筛选显示，大多数目标化合物在浓度为100 mg·L−1时对各种病原真菌有中等抑制作用，并表现出广谱抗真菌活性。进一步研究还表明，化合物7e和7k在较低浓度下仍对油菜植物上的茶树萎凋病、软腐病和赤霉病菌有一定的抑制活性，可作为进一步研究的次级引物进行优化。

  DOI：

  10.3390/molecules24071304
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯乙酸 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 生成 methyl 2-(2-methyl phenyl)-3-hydroxy-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Novel Phenyltriazolinone Derivatives

  摘要：

  苯并三唑啉酮是一类重要的原卟啉原氧化酶靶向除草剂。设计并合成了一系列含醚菌胺药效团的二氮唑啉酮衍生物，旨在发现活性高的苯并三唑啉酮类似物。对合成的化合物进行了除草活性测定，部分测试化合物在150克有效成分/公顷的剂量下表现出中等除草活性。

  DOI：

  10.3390/molecules15129024

文献信息

• METHOXYACRYLATE-BASED FUNGICIDE AND METHODS FOR PREPARING AND USING THE SAME
  申请人：YANG Guangfu

  公开号：US20100292285A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  A pharmaceutical composition of fungicide including at least a compound represented by Formula (I). The pharmaceutical composition of fungicide can further include an emulsifier, a cosolvent, a stabilizer, and a solvent. The fungicide can prevent and treat powdery mildew, downy mildew, gray mold, brown spot, scab of vegetables and fruits, southern leaf blight of corn, rice false smut, citrus stem-end rot, and rape sclerotinia rot, with high efficiency, low toxicity, and relative environmental friendliness. A method of preparing the fungicide and a method of using thereof are also provided.

  一种包括至少一种由化学式（I）表示的化合物的杀菌剂制剂。该杀菌剂制剂还可以包括乳化剂、共溶剂、稳定剂和溶剂。该杀菌剂可以高效、低毒、相对环保地预防和治疗蔬菜和水果的白粉病、霜霉病、灰霉病、褐斑病、疮痂病、玉米南部叶枯病、水稻假穗病、柑橘果蒂腐烂病和油菜菌核病。还提供了一种制备该杀菌剂的方法和使用该杀菌剂的方法。
• Synthesis and Fungicidal Evaluation of Novel Chalcone-Based Strobilurin Analogues
  作者：Pei-Liang Zhao、Chang-Ling Liu、Wei Huang、Ya-Zhou Wang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/jf071064x

  日期：2007.7.1

  good in vivo fungicidal activities against Pseudoperoniospora cubensis and Sphaerotheca fuliginea at the dosage of 200 microg mL(-1). Two compounds, (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(2-chlorophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1e) and (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(3-bromophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1l), were found to display higher fungicidal activities against

  由于新的作用方式，广泛的杀真菌谱，对哺乳动物细胞的较低毒性以及环境友好的特性，Strobilururin衍生物已成为最重要的农业杀菌剂类别之一。为了发现对抵抗病原体具有高活性的新strobilurin类似物，通过将查尔酮支架与strobilurin药效团整合在一起，设计并合成了一系列基于查尔酮的新strobilurin衍生物。初步的生物测定表明，某些查尔酮类似物在200微克mL（-1）的剂量下对立方假单胞菌孢子和短小球菌具有良好的体内杀真菌活性。两种化合物 （E）-甲基2- [2-（3-[（E）-3-（2-氯苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1e）和（E）-甲基2- [发现2-（3-[（E）-3-（3-溴苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1l）显示出更高的杀真菌活性（EC90 = 118.52 microg相对于Kresoxim-methyl（EC90
• Synthesis and Evaluation of Essential Oil-Derived β-Methoxyacrylate Derivatives as High Potential Fungicides
  作者：Haihuan Su、Wenda Wang、Longzhu Bao、Shuangshuang Wang、Xiufang Cao

  DOI：10.3390/molecules22050763

  日期：——

  they are typically unstable to light or heat, difficult to extract and so on. To find highly potential fungicides derived from natural EOs, a series of essential oil-based β-methoxyacrylate derivatives have been designed and synthesized. The target compounds have been screened for their potential fungicidal activity against eleven species of plant pathogen fungi, including Alternaria alternata, Phomopsis

  精油（EOs）是植物来源的芳香化合物，具有广泛的生物活性，但作用缓慢，通常对光或热不稳定，难以提取等。为了寻找源自天然环氧乙烷的高潜力杀菌剂，一系列精油基β-甲氧基丙烯酸酯衍生物被设计和合成。筛选了目标化合物对Alternaria alternata、Phomopsis adianticola、Pestalotiopsis theae、核盘菌等11种植物病原真菌的潜在杀菌活性。与中间体I、母体精油和嘧菌酯相比，几乎所有必需的油基β-甲氧基丙烯酸酯衍生物表现出明显更好的杀菌活性。进一步研究表明，与市售产品嘧菌酯相比，一些化合物在不同浓度下对茶拟盘菌、拟茎点霉、核盘菌和稻瘟病菌表现出显着的抑制活性。化合物II-8表现出特别显着的杀菌活性。
• Process for preparation of thiazolylalkoxy acrylates
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05194622A1

  公开（公告）日：1993-03-16

  A process for the preparation of a compound of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are individually selected from the group consisting of hydrogen, halogen, --CF.sub.3, alkyl, alkoxy and alkylthio of 1 to 8 carbon atoms, alkenyl and alkynyl of 2 to 8 carbon atoms, --SO.sub.2 alk and alk is alkyl of 1 to 8 carbon atoms, optionally substituted aryl, aryloxy and arylthio of 6 to 18 carbon atoms and optionally substituted heteroaryl, heteroaryloxy and heterocyclic of 5 to 6 ring members, R.sub.3 is selected from the group consisting of alkyl of 1 to 8 carbon atoms, alkenyl and alkynyl of 2 to 8 carbon atoms, aryl of 6 to 18 carbon atoms and alkoxyalkoxyalkyl of 3 to 14 carbon atoms, X is selected from the group consisting of --O--, --S-- and --NR.sub.4 --, R.sub.4 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl and alkynyl of up to 8 carbon atoms, --SO.sub.2 alkyl, --SO.sub.2 alkenyl and --SO.sub.2 alkynyl of up to 8 carbon atoms and optionally substituted aryl and --SO.sub.2 aryl of 6 to 18 carbon atoms, the double bond between the heterocycle of 5 member ring and the aromatic nucleus is of E and/or Z geometry comprising reacting a halide of the formula ##STR2## wherein R.sub.3 is as defined above and Hal is hydrogen with a compound of the formula ##STR3## wherein X, R.sub.1 and R.sub.2 have the above definitions in the presence of a base to obtain the corresponding product of formula I in the form of a mixture of isomers and optionally separating the isomers and novel intermediates of formula II.

  一种制备公式##STR1##中R.sub.1和R.sub.2分别选择自氢、卤素、--CF.sub.3、1至8个碳原子的烷基、烷氧基和烷硫基、2至8个碳原子的烯基和炔基、--SO.sub.2烷基和烷基为1至8个碳原子、可选择取代的6至18个碳原子的芳基、芳氧基和芳硫基以及可选择取代的5至6个环成员的杂环芳基、杂环芳氧基和杂环的化合物的过程。其中R.sub.3选择自1至8个碳原子的烷基、2至8个碳原子的烯基和炔基、6至18个碳原子的芳基和3至14个碳原子的烷氧烷氧基烷基，X选择自--O--、--S--和--NR.sub.4 --，R.sub.4选择自氢、烷基、烯基和炔基，其碳原子数量不超过8个、--SO.sub.2烷基、--SO.sub.2烯基和--SO.sub.2炔基，其碳原子数量不超过8个，以及可选择取代的6至18个碳原子的芳基和--SO.sub.2芳基。其中5环杂环和芳香核之间的双键为E和/或Z几何异构体，包括在碱存在下反应公式##STR2##中R.sub.3如上所述，Hal为氢，与公式##STR3##中X、R.sub.1和R.sub.2具有上述定义的化合物反应，以获得相应的I式产物的混合异构体，并可分离异构体和II式新中间体。
• Microbicides
  申请人：Novartis Corporation

  公开号：US05710314A1

  公开（公告）日：1998-01-20

  Compounds of formula I ##STR1## and possible isomers and isomeric mixtures thereof, wherein a) X is CH.sub.2 F or CHF.sub.2 ; Y is CH and Z is OMe, or b) X is CH.sub.2 F or CHF.sub.2 ; Y is a nitrogen atom and Z is OMe or NHCH.sub.3, and wherein also m is 0, 1, 2, 3, 4 or 5 and U represents identical or different substituents selected from halogen, cyano, nitro, C.sub.1 -C.sub.12 alkyl, C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl, C.sub.3 -C.sub.6 alkenyl, C.sub.3 -C.sub.6 alkenyloxyiminomethyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxyiminomethyl, C.sub.1 -C.sub.2 haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.2 haloalkoxy, unsubstituted or substituted phenyl, unsubstituted or substituted phenoxy and unsubstituted or substituted benzyl or represents substituents at two adjacent positions of the phenyl ring of formula I that define a fused hydrocarbon bridge so as to form a larger hydrocarbon ring having up to 14 carbon atoms, are suitable for controlling and preventing microorganisms, insects and Acarina on plants. They can be used in the form of commercially customary formulated compositions.

  化合物I的公式为##STR1##及其可能的异构体和异构混合物，其中a）X为CH.sub.2 F或CHF.sub.2; Y为CH，Z为OMe，或b）X为CH.sub.2 F或CHF.sub.2; Y为氮原子，Z为OMe或NHCH.sub.3，且m为0，1，2，3，4或5，U代表从卤素，氰基，硝基，C.sub.1-C.sub.12烷基，C.sub.3-C.sub.8环烷基，C.sub.3-C.sub.6烯基，C.sub.3-C.sub.6烯氧基亚胺甲基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基亚胺甲基，C.sub.1-C.sub.2卤代烷基，C.sub.1-C.sub.2卤代烷氧基，未取代或取代的苯基，未取代或取代的苯氧基和未取代或取代的苄基中选择相同或不同的取代基，或代表在公式I的苯环的两个相邻位置上定义融合的碳氢桥的取代基，以形成具有高达14个碳原子的更大的碳氢环，适用于控制和预防植物上的微生物，昆虫和螨虫。它们可以以商业惯用的配方组成形式使用。