2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyacetonitrile | 370554-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyacetonitrile
• CAS: 370554-88-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: MPQLTCXUGWZNAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyacetonitrile 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 生成 [cyano-(2,4-dimethoxyphenyl)methyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  酶法制备旋光氰醇乙酸酯

  摘要：

  通过在酯存在下进行酶促外消旋乙酸酯的酶水解，可以制备出具有良好化学性质且通常具有高光学收率的一系列结构广泛变化的氰氨醇乙酸酯（1）–（47），可用于许多合成应用假单胞菌（Pseudomonas sp）的水解酶。

  DOI：

  10.1039/c39890001391
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-Dimethoxyphenyl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  酶法制备旋光氰醇乙酸酯

  摘要：

  通过在酯存在下进行酶促外消旋乙酸酯的酶水解，可以制备出具有良好化学性质且通常具有高光学收率的一系列结构广泛变化的氰氨醇乙酸酯（1）–（47），可用于许多合成应用假单胞菌（Pseudomonas sp）的水解酶。

  DOI：

  10.1039/c39890001391

文献信息

• Immobilized Baliospermum montanum hydroxynitrile lyase catalyzed synthesis of chiral cyanohydrins
  作者：Nisha Jangir、Santosh Kumar Padhi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.017

  日期：2019.3

  Hydroxynitrile lyase (HNL) catalyzed enantioselective CC bond formation is an efficient approach to synthesize chiral cyanohydrins which are important building blocks in the synthesis of a number of fine chemicals, agrochemicals and pharmaceuticals. Immobilization of HNL is known to provide robustness, reusability and in some cases also enhances activity and selectivity. We optimized the preparation

  羟基腈裂解酶（HNL）催化的对映选择性CC键形成是合成手性氰醇的有效方法，手性氰醇是许多精细化学品，农用化学品和药物合成中的重要组成部分。已知HNL的固定可提供鲁棒性，可重复使用性，并且在某些情况下还可以增强活性和选择性。我们通过交联酶聚集体（CLEA）法优化了褐藻（Balospermium montanum HNL）固定化的制备（BmHNL），并通过SEM对其进行了表征。使用CLEA-BmHNL进行了生物催化参数的优化，以从苯甲醛获得最高的％转化率和ee（S）-扁桃腈的ee。优化的反应参数为：反应时间20分钟，7 U CLEA-BmHNL，1.2 mM底物和300 mM柠檬酸盐缓冲液pH 4.2，合成了约99％ee和约60％转化率的（S）-扁桃腈。与其他CLEA-HNL不同，在CLEA-BmHNL生物催化中添加有机溶剂的ee％或产物转化率没有提高。CLEA-BmHNL可以成功地连续使用八
• A new (R)-hydroxynitrile lyase from Prunus mume: asymmetric synthesis of cyanohydrins
  作者：Samik Nanda、Yasuo Kato、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.105

  日期：2005.11

  A new hydroxynitrile lyase (HNL) was isolated from the seed of Japanese apricot (Prunus mume). The enzyme has similar properties with HNL isolated from other Prunus species and is FAD containing enzyme. It accepts a large number of unnatural substrates (benzaldehyde and its variant) for the addition of HCN to produce the corresponding cyanohydrins in excellent optical and chemical yields. A new HPLC

  从日本杏（Prunus mume）的种子中分离出一种新的羟腈裂解酶（HNL ）。该酶与从其他李属物种中分离的HNL具有相似的特性，并且是含FAD的酶。它接受大量非天然底物（苯甲醛及其变体）以添加HCN，从而以优异的光学和化学收率生产相应的氰醇。针对该酶开发了一种新的基于HPLC的对映选择性测定技术，该技术可促进在缓冲溶液（pH = 4.5）中将KCN添加到苯甲醛中。
• CO ₂ ‐Enabled Cyanohydrin Synthesis and Facile Iterative Homologation Reactions**
  作者：Martin Juhl、Allan R. Petersen、Ji‐Woong Lee

  DOI：10.1002/chem.202003623

  日期：2021.1.4

  to accelerate cyanohydrin synthesis under neutral conditions with an insoluble cyanide source (KCN) without generating toxic HCN. Under inert atmosphere, the reaction is essentially not operative due to the unfavored equilibrium. The utility of CO2‐mediated selective cyanohydrin synthesis was further showcased by broadening Kiliani–Fischer synthesis under neutral conditions. This protocol offers an

  化学过程的热力学和动力学控制是获得所需产品和状态的关键。当无法获得所需产品时进行更改；可以用另外的试剂，催化剂和/或保护基来操纵反应。在这里，我们报告使用二氧化碳在不溶性氰化物源（KCN）的中性条件下加速氰醇合成，而不会产生有毒的HCN。在惰性气氛下，由于不利的平衡，该反应基本上不起作用。CO 2的效用扩大中性条件下的Kiliani–Fischer合成进一步展示了介导的选择性氰醇合成。通过简单地从烷基和芳基醛，KCN和大气压CO 2开始，该协议可轻松访问各种多元醇，氰醇，直链烷基腈。
• Synthesis and cytotoxicity of dihydroartemisinin ethers containing cyanoarylmethyl group
  作者：Ying Li、Jin-Ming Wu、Feng Shan、Guang-Shao Wu、Jian Ding、Dong Xiao、Jia-Xian Han、Ghanem Atassi、Stéphane Leonce、Daniel-Henri Caignard、Pierre Renard

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00538-2

  日期：2003.3

  A new type of ether of dihydroartemisinin containing cyano and aryl groups was prepared and tested for cytotoxicity to A549, P388, L1210 and HT29 cells using the MTT assay. 12k and 121 were the most cytotoxic compounds. 13 lacking the peroxy group showed a 1000-fold less potency than 121. Similarly, the inactive compound 14 indicated that the position of cyano groups was also important. Flow cytometry data showed that the compounds caused an accumulation of P388 cells in the G(1)-phase of the cell cycle. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and cytotoxicity of artemisinin derivatives containing cyanoarylmethyl group
  作者：Jin-Ming Wu、Feng Shan、Guang-Shao Wu、Ying Li、Jian Ding、Dong Xiao、Jia-Xian Han、Ghanem Atassi、Stéphane Leonce、Daniel-Henri Caignard、Pierre Renard

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01240-5

  日期：2001.5

  A series of 12 alpha -deoxoartemisinyl cyanoarylmethyl dicarboxylates (4a-4o), dicarboxylic acids 12 alpha -deoxoartemisinyl ester cyanoarylmethyl amide (5a-5k), and dicarboxylic acids 12 alpha -deoxoartemisinyl ester N-methylcyanoarylmethyl amide (6a-6l), showing moderate cytotoxicity against P388 and L1210 cells were prepared. They induced the significant accumulation of L1210 and P388 cells in the G1 phase of the cell cycle. This mechanism of action was quite different from that of the majority of cytotoxic compounds used in the chemotherapy of cancer. Compound 4b possessed better cytotoxicity than the other compounds. (C) 2001 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.