dimethyl 2,3-dioxobutanedioate | 16852-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,3-dioxobutanedioate
• 英文别名: Dioxobernsteinsaeuredimethylester；dimethyl dioxosuccinate；dimethyl 2,3-dioxosuccinate；Methyl dioxosuccinat
• CAS: 16852-01-0
• 化学式: C₆H₆O₆
• 分子量: 174.11
• InChiKey: PMNCXYZDPNUGPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-110 °C(Press: 12-13 Torr)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,3-dioxobutanedioate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 Dimethyl 5-(3-indolyl)-2-methyl-3-(methylthio)-2,5-dihydro-1,2,4-triazine-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indole as a dienophile in inverse electron demand Diels-Alder reactions: reactions with 1,2,4-triazines and 1,2-diazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a050
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)酒石酸二甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl 2,3-dioxobutanedioate
  参考文献：
  名称：

  一系列双环HIV-1整合酶抑制剂的设计。第1部分：脚手架的选择

  摘要：

  提出了一种基于新型双环嘧啶酮核心的HIV整合酶抑制剂。评价了核心支架的九种变异，从而优化了6：6核心，从而得到了针对野生型HIV感染T细胞的EC 50为3 nM的化合物48。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.079

文献信息

• Novel Approach to the Zaragozic Acids. Enantioselective Total Synthesis of 6,7-Dideoxysqualestatin H5
  作者：Satoru Naito、Maya Escobar、Philip R. Kym、Spiros Liras、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/jo011157s

  日期：2002.6.1

  The total synthesis of 6,7-dideoxysqualestatin H5 (3) has been completed by a concise approach that features the stereoselective intramolecular vinylogous aldol reaction of the furoic ester 25a to give 30 or its trimethylsilyl ether derivative 34, which possess the requisite absolute stereochemistry at C(3)-C(5) of 3. Compound 34 was reduced to the saturated bislactone 39, and the C(1) side chain subunit

  6,7-二脱氧角鲨烯抑制素H5（3）的总合成已通过一种简明的方法完成，该方法的特征是糠酸酯25a的立体选择性分子内乙烯基醛醇缩醛反应可生成30或其三甲基甲硅烷基醚衍生物34，该化合物具有必要的绝对立体化学结构。 C.（3）-C（5）为3。将化合物34还原为饱和双内酯39，并引入C（1）侧链亚基47，生成半缩醛48和相应的酮49的混合物。将该混合物与甲醇一起搅拌，发生缩酮化，得到50和螺环甲基乙缩醛51a，b的混合物。在50中氧化伯醇基团，然后对剩余的两个酯基进行皂化，得到3。
• „Inverse” Diels-Alder-Additionen, 14. Mitt. Spiro-tetrahydropyridin-2-one
  作者：Gunther Seitz、Rajkumar Dhar、Thomas Kämpchen

  DOI：10.1002/ardp.19823150808

  日期：——

  Durch [4+2] Cycloaddition mit „inversem”︁ Elektronenbedarf des Triazins 1 und Dienophilen mit semicyclischer Doppelbindung wie 2a‐d erhält man in regioselektiver Reaktion Spiroverbindungen des Typs 3. Deren Hydrolyse führt zu den Spiro‐tetrahydropyridinonen 5a‐d mit strukturellen Ähnlichkeiten zum Pyrithyldion (Persedon®).

  类型 3 的螺环化合物通过 [4 + 2] 环加成与三嗪 1 和具有半环双键的亲二烯体（如 2a - d）的“逆”电子要求在区域选择性反应中获得。它们的水解导致螺 - 四氢吡啶酮 5a - d 与吡啶基二酮 (Persedon®) 具有结构相似性。
• Reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with derivatives of malonic acid: pentamethoxycarbonylcyclopentadienide anion, tetramethoxy-carbonylcyclopentadienone, cyanotetramethoxyfulvenolate anion, and related compounds
  作者：R. C. Cookson、J. B. Henstock、J. Hudec、B. R. D. Whitear

  DOI：10.1039/j39670001986

  日期：——

  formulation of the adducts of dimethyl malonate with dimethyl acetylenedicarboxylate in the presence of pyridine and acetic acid as tautomeric octamethyl cycloheptadienoctacarboxylates [(III) and (IV)] is confirmed. Both tautomers, or the analogues from other esters of malonic acid, are converted by potassium acetate into Diels' potassium pentamethoxycarbonylcyclopentadienide (VIa). Diazomethane methylates

  确认了在吡啶和乙酸存在下，丙二酸二甲酯与乙炔二甲酸二甲酯的加合物作为互变异构八甲基环庚二烯八羧酸酯[（III）和（IV）]的改进配方。互变异构体或丙二酸其他酯的类似物均被乙酸钾转化为Diels的五甲氧基羰基环戊二烯酸钾（VIa）。重氮甲烷将非常强的酸的游离环戊二烯甲基化为C-甲基衍生物（Vb），容易水解为1,2,3,4-四甲氧基羰基-5-甲基环戊二烯阴离子（VIII）。通过用氯或溴处理盐（VIa）形成的C-氯和溴衍生物（Vd和e）是强卤化剂。
• A novel method of synthesis of 1,2-diketones from 1,2-diols using N-bromosuccinimide
  作者：Jitender M Khurana、Bhaskar M Kandpal

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01075-x

  日期：2003.6

  A simple and convenient procedure is reported for the synthesis of benzils and aliphatic 1,2-diketones of cyclic and open chain compounds from corresponding hydrobenzoins and 1,2-diols by refluxing with N-bromosuccinimide in carbon tetrachloride in presence or absence of pyridine.

  据报道，在存在或不存在吡啶的条件下，通过与N-溴琥珀酰亚胺在四氯化碳中回流，从相应的氢安息香素和1,2-二醇合成苯和环状和开链化合物的脂肪族1,2-二酮的简便方法。
• (2-imidazolin-2-yl) fused heteropyridine compounds, intermediates for
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05252538A1

  公开（公告）日：1993-10-12

  There are provided novel (2-imidazolin-2-yl) fused heteropyridine compounds, and intermediate compounds for the preparation thereof, and a method for controlling a wide variety of annual and perennial plant species therewith.

  提供了新型（2-咪唑啉-2-基）融合杂吡啶化合物，以及其制备的中间体化合物，以及用于控制各种一年生和多年生植物物种的方法。