N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)pivalamidine | 1256380-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)pivalamidine
• 英文别名: (1E)-N,N'-Bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-2,2-dimethylpropanimidamide；N,N'-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-2,2-dimethylpropanimidamide
• CAS: 1256380-68-3
• 化学式: C₂₉H₄₄N₂
• 分子量: 420.682
• InChiKey: UFPGRLRWDDTTGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)pivalamidine 在 n-BuLi 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷-D2 、 甲苯 为溶剂， 生成 (N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)(tert-butyl)amidinato)tin(II)(OCH(Me)C(O)OCH(Me)C(O)OCHMe2)
  参考文献：
  名称：

  Tert-butylamidinate tin(ii) complexes: high activity, single-site initiators for the controlled production of polylactide

  摘要：

  描述了两种单负离子N,N′-双(2,6-二异丙基苯基)烷基氨基酸配体的锡(II)配位化学。与乙酰氨酸盐[MeC(NAr)2]−（Ar = 2,6-iPr2C6H3）的络合研究因副产物的形成而变得复杂，该副产物为双(氨基酸)锡(II)化合物[MeC(NAr)2]2Sn，1。相反，体积更大的叔丁基氨基酸盐[tBuC(NAr)2]−则能够以高产率纯化锡(II)单卤化物、-醇盐和-酰胺配合物。因此，[tBuC(NAr)2]H与nBuLi反应并随后用SnCl2处理生成[tBuC(NAr)2]SnCl，2，产率约为70%。与LiOiPr、LiNMe2和LiNTMS2的反应分别得到[tBuC(NAr)2]Sn(OiPr)，3，[tBuC(NAr)2]Sn(NMe2)，4，以及[tBuC(NAr)2]Sn(NTMS2)，5。报告了配合物1-4的分子结构。配合物3、4和5被研究作为开环聚合的引发剂：3和4表现出良好控制的聚合引发剂特性，但由于NTMS2单元的空间庇护效应，5显示出聚合效率低下，导致高分子量聚合物的生成。3和4的聚合速度快于相应的β-二酮氮基锡(II)配合物，这与锡(II)配位球更开放的性质相一致。

  DOI：

  10.1039/b706663e
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,6-diisopropylphenyl)pivalamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)pivalamidine
  参考文献：
  名称：

  N,N'-Bis(2,6-diisopropylphenyl)benzamidinates 和 -pivalamidinates 的 s-Block 金属锂、钾和钙

  摘要：

  N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)苯甲脒 (1a) 和 -新戊脒 (1b) 在四氢呋喃 (THF) 中用正丁基锂和双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾金属化得到相应的 N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)苯甲脒和锂的-新戊酰胺，[(thf)2Li{(Dipp-N)2C-Ph}] (2a)和[(thf)Li{(Dipp-N)2C-tBu}] (2b) 以及钾的 [(thf)3K{(Dipp-N)2C-Ph}] (3a) 和 [(thf)3K{(Dipp-N)2C-tBu}] (3b) ( Dipp = 2,6-二异丙基苯基）。由于使用 [(thf)2Ca{N(SiMe3)2}2] 不可能对这些脒进行金属化，因此选择了复分解方法。因此，3a 与碘化钙在 THF 中的反应产生（四氢呋喃）双[N,N'-双（2,6-二异丙基苯基）苯甲脒]（4a）钙。对于体积较大的 N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)新戊酰胺酸酯，形成杂配位

  DOI：

  10.1002/ejic.201301557

文献信息

• Selective synthesis of mono(amidinate) chromium(II) chloride complexes and a computational insight of their interaction with human insulin
  作者：Awal Noor、Sadaf Qayyum、Farukh Jabeen

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114942

  日期：2021.1

  instead led to a bis(amidinate) Cr(II) complex (6). A molecular docking simulation of the ligands and metal ligated complexes was performed with the human insulin protein (PDB code: 3Q6E.) to gauge the potential of the metal complexes as effective drug candidates for the treatment of type I and type II diabetes. Docking simulations of the ligands and metal complexes showed a strong binding inside the

  摘要处理一当量的体积庞大的锂化a酰胺配体[RC（NHAr）（NAr）] R = Ph and Ar = 2,6-diisopropylphenyl（1）; R ＝ t-Bu，Ar ＝ 2，6-二异丙基苯基（2）}，在戊烷或己烷中后处理后，提供无水氯化铬（II）在四氢呋喃（THF）中的选择性稀有例子）配合物，[48]和[48]中的[PhC（NAr）2} Cr（µ-Cl）（thf）] 2（3）和[t-BuC（NAr）2} Cr（µ-Cl）] 2（4）产率分别为45％。X射线分析表明3和4均与分别与一个Cr原子配位的the酰胺配体η2-二聚，并且Cl配体桥接两个Cr中心。由于3中的in酰胺配体的低空间体积，一个thf配体与每个Cr原子配位。体积较小的配体[RC（NHAr）（NAr）] R = t-Bu，Ar = 2，相反，6-二甲基苯基（5）产生双（酰胺基）Cr（II）络合物（6）。用人
• Ligand Effects in Calcium Catalyzed Ketone Hydroboration
  作者：Steffen Brand、Andrea Causero、Holger Elsen、Jürgen Pahl、Jens Langer、Sjoerd Harder

  DOI：10.1002/ejic.202000264

  日期：2020.5.14

  Ca amidinate complex [tBuAmDIPPCa(C6H6)]+[B(C6F5)4]– was prepared in 62 % yield tBuAmDIPP = tBuC(N–DIPP)2; DIPP = 2,6‐diisopropylphenyl} by reaction of [tBuAmDIPPCaH]2 with [Ph3C]+[B(C6F5)4]– in chlorobenzene. The ether‐free complex tBuAmDIPPCaN(SiMe3)2 was obtained by removal of diethyl ether from its ether adduct. Crystal structures show that the amidinate ligand in both complexes is N,Aryl‐chelating

  制备了第一个“裸露”（无路易斯碱的）阳离子Ca胺酸络合物[ t Bu Am DIPP Ca（C 6 H 6）] + [B（C 6 F 5）4 ] –收率为 t Bu AmDIPP ＝t BuC（N–DIPP）2；通过[ t Bu Am DIPP CaH] 2与[Ph 3 C] + [B（C 6 F 5）4 ]反应使DIPP = 2,6-二异丙基苯基} –在氯苯中。通过从乙醚加合物中除去乙醚，获得了无醚配合物t Bu Am DIPP CaN（SiMe 3）2。晶体结构表明两种配合物中的mid基配体都是N，芳基螯合的。在这种配位模式下，the酰胺配体的体积可与DIPP取代的β-二酮胺配体的体积相媲美。具有N，N配位的mid酰胺配体的异构体的能量高约15 kcal / mol，只有在其他醚配体补偿能量损失或金属空间受限的情况下，例如在均化剂（t Bu上午DIPP）2钙 在频哪醇硼烷（HBpin
• Synthesis and Structure of a Rare Unsolvated Bis(amidinato) Lanthanide Chloride, (Piso)2CeCl (Piso = [tBuC(NAr)2]-, Ar = C6H3iPr2-2,6)
  作者：Peter Dröse、Cristian G. Hrib、Liane Hilpert、Frank T. Edelmann

  DOI：10.1002/zaac.201000338

  日期：2011.1

  amidinate ligand [tBuC(NAr)2]–(= Piso, Ar = C6H3iPr2–2,6) allowed the synthesis and structural characterization of the chloro-functional complex (Piso)2CeCl (1). Complex 1 represents a rare example of an unsolvated bis(amidinato) lanthanide chloride. An X-ray diffraction study confirmed the presence of a pentacoordinate cerium(III) complex.

  使用非常庞大的脒配体 [tBuC(NAr)2]–(= Piso, Ar = C6H3iPr2–2,6) 允许合成和结构表征氯官能配合物 (Piso)2CeCl (1)。配合物 1 代表了未溶剂化的双（脒基）镧系元素氯化物的罕见例子。X 射线衍射研究证实了五配位铈 (III) 配合物的存在。
• Bulky amidinato complexes and amidine adducts of Al, Ga and In halides
  作者：Cameron Jones、Peter C. Junk、Marc Kloth、Kathryn M. Proctor、Andreas Stasch

  DOI：10.1016/j.poly.2005.10.020

  日期：2006.5

  Reactions of a series of bulky amidinate salts M[RC(NAr)2] (M = Li, Na or K; R = H, Fiso; Me, Aiso; But, Piso; Ar=2,6-Pr2iC6H3) with group 13 halides are reported. Treatment of the metal(I) halides, ‘GaI’ or InCl, with [Li(Fiso)] led to disproportionation reactions which gave the first gallium(II)-amidinate complex, [GaI(Fiso)}2] (7), in addition to the metal(III) complexes, [GaI(Fiso)2] (8) and [InCl(Fiso)2]

  一系列庞大的a盐M [RC（NAr）2 ]（M = Li，Na或K; R = H，Fiso; Me，Aiso; Bu t，Piso; Ar = 2,6-Pr2iC6H3 ）与基团的反应据报告有13种卤化物。用[Li（Fiso）]处理金属卤化物（I）卤化物'GaI'或InCl导致歧化反应，产生第一个gall（II）-ami酰胺络合物[GaI（Fiso）} 2 ]（7） ，除了金属（III）配合物外，还[GaI（Fiso）2 ]（8）和[InCl（Fiso）2 ]（10）。此外，Ga（II）化合物7和[GaI（Piso）} 2 ]（9）是在a酸盐和[GaI 2（NHCy 2）} 2 ]（Cy =环己基）之间的复分解反应中合成的。在甲苯中用碘处理[AlMe 2（Aiso）]，[AlH 2（Piso）} 2 ]或[AlMe 2（Piso）]导致分离出碘化铝（III）络合物[AlI 2（Aiso）]（12），[AlI
• Reactivity of Ytterbium(II) Hydride. Redox Reactions: Ytterbium(II) vs Hydrido Ligand. Metathesis of the Yb–H Bond
  作者：Ivan V. Basalov、Dmitry M. Lyubov、Georgy K. Fukin、Anton V. Cherkasov、Alexander A. Trifonov

  DOI：10.1021/om400015k

  日期：2013.3.11

  molar ratio) occurs with reduction of ytterbium to a divalent state and affords 1. Thus, reduction of Yb(III) to Yb(II) leads to a change of coordination mode from κ1,κ1-N,N to κ1-N, η6-arene. Oxidation of 1 by 2,6-iPr2C6H3N═C(H)C(H)═NC6H3-2,6-iPr2 was found to result in oxidation of the hydrido ligand and ytterbium ion and formation of the mixed-valent ion-pair complex [tBuC(NC6H3-2,6-iPr2)2}Yb(DME)2]+[2

  Yb（II）氢化物[ t BuC（NC 6 H 3 -2,6- i Pr 2）2 } Yb（μ-H）] 2（1）与CuCl（1：2摩尔比）的氧化反应和（物理信道2 S）2（1：1摩尔比）显示的是，在氢基阴离子1比镱（II）阳离子的强还原剂。两种反应都随着H 2的释放而发生，并提供二聚体Yb（II）种类[ t BuC（NC 6 H 3 -2,6- i Pr 2）2 } Yb（μ-X）] 2（X = Cl（2），SCH 2 Ph（上3）），其中κ 1 -酰氨基，η 6 -arene型脒基配体配位的被保留。的反应1与2当量的（物理信道2 S）2周的结果在这两个镱（II）的氧化和氢基中心和通向镱（III）复合物的形成[吨BUC（NC 6 ħ 3 -2,6 -我镨2）2 }的Yb（μ-SCH 2 PH）2 ] 2（4）。配合物4也可以通过3的氧化来合成等摩尔量的（PhCH 2 S）2。它证实了