(+/-)-2-phthalimido-1-butanol | 42945-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-phthalimido-1-butanol
• 英文别名: 2-phthalimidobutanol；2-(1-hydroxybutan-2-yl)isoindoline-1,3-dione；2-phthalimidobutan-1-ol；N-(1-hydroxymethyl-propyl)-phthalimide；N-(1-Hydroxymethyl-propyl)-phthalimid；2-(1-hydroxybutan-2-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(1-hydroxybutan-2-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 42945-18-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: IBGZCJUHWHWXSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-phthalimido-1-butanol 在 五溴化磷 作用下， 生成 N-(1-bromomethyl-propyl)-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  6-甲氧基-8-氨基喹啉衍生物的合成；在单烷基氨基烷基侧链的连接中亚乙基亚胺重排。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01170a050
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-丁醇 、 苯酐 以 甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)-2-phthalimido-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  使用氧原子作为内部亲核试剂的酸介导的分子内阳离子环化：取代的恶唑啉-，恶嗪基-和恶嗪庚二异吲哚啉酮的合成

  摘要：

  的取代oxazolo-，oxazino-有效的组装，和oxazep​​inoisoindolinones（5 - 7，12 - 15和19）根据从准备可用的邻苯二甲酸酐通过连续酰亚胺化，硼氢化钠还原和分子内的酸性α-oxoamidoalkylation反应在三个步骤中所描述涉及N-酰基亚胺基团的阳离子环化反应。还讨论了伴随这些反应的相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00910-3

文献信息

• [EN] ARYL ETHER-BASE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES DE TYPE ARYLÉTHER-BASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015038112A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开涉及一般可抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物，包括这些化合物的组合物，以及抑制AAK1的方法。
• Catalytic C(sp ³ )−H Arylation of Free Primary Amines with an <i>exo</i> Directing Group Generated In Situ
  作者：Yan Xu、Michael C. Young、Chengpeng Wang、David M. Magness、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201604268

  日期：2016.7.25

  Herein, we report the palladium‐catalyzed direct arylation of unactivated aliphatic C−H bonds in free primary amines. This method takes advantage of an exo‐imine‐type directing group (DG) that can be generated and removed in situ. A range of unprotected aliphatic amines are suitable substrates, undergoing site‐selective arylation at the γ‐position. Methyl as well as cyclic and acyclic methylene groups

  在这里，我们报告了游离伯胺中未活化的脂肪族CH键的钯催化直接芳基化。该方法利用了可在原位生成和去除的外亚胺型导向基团（DG）。一系列未保护的脂族胺是合适的底物，在γ位置进行位点选择性芳基化。甲基以及环状和无环亚甲基均可被活化。此外，当使用苯胺衍生的底物时，通过δ-CHH芳基化获得了初步的成功。还证明了以催化方式使用DG组分的可行性。
• Aryl Ether-Base Kinase Inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20130237555A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开涉及一般可抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物，包括这些化合物的组合物，以及抑制AAK1的方法。
• 2-(Phenylseleno)-1,4-dioxane as a Convenient Reagent for the Selective ­Protection of Alcohols as 1,4-Dioxan-2-yl Ethers
  作者：Andrea Temperini、Raffaella Terlizzi、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1055/s-0029-1217821

  日期：2009.9

  Using an O,Se-acetal, activated by copper(II) chloride, a new, simple and chemoselective method for the preparation of differently substituted alcohols as 1,4-dioxan-2-yl derivatives has been accomplished.

  利用铜(II)氯化物活化的O,Se-缩醛，成功开发了一种新的、简便且具有化学选择性的方法，用于制备不同取代的醇，其形式为1,4-二恶烷-2-基衍生物。
• Reductive Etherification of Aldehydes and Ketones with Alcohols and Triethylsilane Catalysed by Yb(OTf) ₃ : an Efficient One‐Pot Benzylation of Alcohols
  作者：Azzurra Pelosi、Daniela Lanari、Andrea Temperini、Massimo Curini、Ornelio Rosati

  DOI：10.1002/adsc.201900281

  日期：2019.10.8

  The one‐pot synthesis of symmetrical and unsymmetrical ethers from aldehydes and ketones can be conveniently performed using Yb(OTf)3 as catalyst and triethylsilane as reducing agent in presence of alcohols. This methodology leads to the synthesis of ether derivatives with good yields. Notably, this process resulted a useful tool to protect alcohols as benzyl ether derivatives using differently substituted

  在醇存在下，使用Yb（OTf）3作为催化剂，三乙基硅烷作为还原剂，可以方便地从醛和酮进行对称和不对称醚的一锅法合成。该方法导致以良好的产率合成醚衍生物。值得注意的是，该方法产生了有用的工具，该工具在温和条件下使用不同取代的苯甲醛作为保护剂来保护作为苄基醚衍生物的醇。还提出了一个合理的机制。

表征谱图