methyl 6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridazine-3-carboxylate | 89532-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridazine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-oxo-4,5-dihydropyridazine-3-carboxylate；6-Carbomethoxy-4,5-dihydro-3-pyridazinon；6-Methoxycarbonyl-4.5-dihydro-pyridazin-3-on；methyl 4,5-dihydro-6-oxopyridazine-3-carboxylate；6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridazine-3-carboxylic acid methyl ester；6-Oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridazin-3-carbonsaeure-methylester；6-methoxycarbonyl-2,3,4,5-tetrahydropyridazine-3-one；methyl 6-oxo-4,5-dihydro-1H-pyridazine-3-carboxylate
• CAS: 89532-94-5
• 化学式: C₆H₈N₂O₃
• mdl: MFCD09959863
• 分子量: 156.141
• InChiKey: WOSVNRNLAPEKDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridazine-3-carboxylate 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到6-氧代-1,6-二氢哒嗪-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸酰胺水解酶α-酮杂环抑制剂中心杂环的优化。

  摘要：

  描述了基于恶唑 2 (OL-135) 的一系列精制 α-酮杂环的合成和评估，其中包含在带有一组关键添加取代基的中心杂环中的系统变化。中心杂环的性质，即使在本文探讨的系统和轻微扰动中，也会显着影响抑制剂活性：1,3,4-恶二唑和 1,2,4-恶二唑 9 > 四唑，异构体 1,2,4-恶二唑 10, 1,3,4-噻二唑 > 恶唑，包括 2 > 1,2-二嗪 > 噻唑 > 1,3,4-三唑。在这些趋势中最明显的是观察到在位置 4（恶唑编号，N > O > CH）引入额外的杂原子会显着增加活性，这可能归因于 FAAH 活性位点的不稳定空间相互作用减少。添加的显示明确趋势的杂环取代基可用于增强抑制剂效力，更重要的是增强抑制剂选择性。本文举例说明的这些趋势来自 FAAH 活性的增强和对竞争性脱靶酶的结合亲和力的同时破坏。

  DOI：

  10.1021/jm800136b
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸二甲酯 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到methyl 6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型PNA单体可识别三螺旋结构中的胸腺嘧啶

  摘要：

  摘要为了扩大核酸的三链体识别库，仍然需要识别TA碱基对中胸腺嘧啶的新型核碱基。从市售的2-氧代戊二酸二甲酯开始，分7个步骤设计并合成了一种能够在三链体基序中结合T的新型构象受限PNA单体（II）。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022958

文献信息

• 一种缩氨脲类化合物的制备方法和在生物医 学方面的应用
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN105017197B

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明提供了一种缩氨脲类化合物的制备方法和在生物医学方面的应用，该化合物为式I所示化合物或其对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物。其中，X为硫或氧；R1和R2分别独立地为氢，含有1～3个碳原子的烷基或N＝CHR5，其中R5为任选取代的芳香基或任选取代的烷基；R3和R4分别独立地为氢或含有1～3个碳原子的烷基或选自式II、III、IV、V所示取代基：X1为硫或氧；Y、Y1和Y2分别独立地为氢、含有1～3个碳原子的烷基、卤素、羟基、甲氧基、氨基、磺酸基、硝基、羧基、巯基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基或者二乙氨基中的至少一个；Z1为氢、含有1～3个碳原子的烷基、卤素、羟基、氨基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基或者二乙氨基；该化合物能够用于铜代谢紊乱引起的相关疾病。
• Synthesis, tautomeric forms, specific intermolecular interactions, and lipophilicity of methylated 6-hydroxypyridazine-3-carboxylic acid and its 4,5-dihydro analogs
  作者：Anna Katrusiak、Paweł Piechowiak、Andrzej Katrusiak

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.05.016

  日期：2011.7

  derivatives. Carboxylic acid 2 preferably crystallizes as a hydrate, built of carboxylate anions and hydronium cations 2− H3O+, hydrogen bonded into catemeric patterns involving both ions. In methyl 4,5-dihydro-6-oxopyridazine-3-carboxylate (4A) the molecules are NH⋯O hydrogen bonded into chains. In both structures 2− H3O+ and 4A, there are relatively strong CH⋯O hydrogen bonds, arranging the molecules

  摘要 已经研究了一系列甲基化 4,5-二氢-6-羟基哒嗪-3-羧酸和 6-羟基哒嗪-3-羧酸（1 和 2）的甲基化对分子间相互作用和亲脂性的影响。在溶液中，它们以内酰胺和内酰胺互变异构体的平衡状态存在，类似物 1 和 2 的相反偏好会影响其甲基化衍生物的合成。羧酸 2 优选以水合物的形式结晶，由羧酸根阴离子和水合氢阳离子 2- H3O+ 构成，氢键结合成涉及这两种离子的分子式模式。在 4,5-dihydro-6-oxopyridazine-3-carboxylate (4A) 中，分子由 NH⋯O 氢键连接成链。在 2− H3O+ 和 4A 两种结构中，都有相对较强的 CH⋯O 氢键，将分子排列成片状。
• INDOLE BASED RECEPTOR CRTH2 ANTAGONISTS
  申请人：Kaila Neelu

  公开号：US20110105509A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Disclosed are compounds of Formula (I): which are useful as antagonists of the CRTH2 receptors. Pharmaceutical compositions containing compounds of Formula (I) and the use of compounds of Formula (I) to treat diseases or disorders that are responsive to inhibition of the binding of endogenous ligands to the CRTH2 receptor are also disclosed. Methods for preparing and using these compounds are further described.

  公开的是以下化合物的结构（I）：这些化合物可用作CRTH2受体的拮抗剂。还公开了含有化合物（I）的药物组合物以及利用化合物（I）治疗对抑制内源配体与CRTH2受体结合响应的疾病或疾病的用途。进一步描述了制备和使用这些化合物的方法。
• The Catalytic Regio- and Stereoselective Synthesis of 1,6-Diazabicyclo[4.3.0]nonane-2,7-diones
  作者：Arthur Lebrêne、Thomas Martzel、Laura Gouriou、Morgane Sanselme、Vincent Levacher、Sylvain Oudeyer、Carlos Afonso、Corinne Loutelier-Bourhis、Jean-François Brière

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00252

  日期：2021.7.2

  Knoevenagel-aza-Michael-Cyclocondensation reaction which takes advantage of an unprecedented highly regio- and diastereoselective conjugate addition of pyridazinones to alkylidene Meldrum’s acid intermediates. The key reactive intermediates of this complex process were analyzed by means of electrospray ionization mass spectrometry coupled to ion mobility spectrometry, allowing us to validate the proposed

  通过 DBU 有机催化的多组分 Knoevenagel-aza-Michael-Cyclocondensation 反应实现了原始 1,6-二氮杂双环 [4.3.0] 壬烷-2,7-二酮的直接合成，该反应利用了前所未有的高度区域和非对映选择性共轭物添加哒嗪酮到亚烷基 Meldrum 的酸中间体。该复杂过程的关键反应中间体通过电喷雾电离质谱法与离子迁移谱法相结合进行了分析，使我们能够验证所提出的机制。
• ALPHA-KETO HETEROCYCLES AS FAAH INHIBITORS
  申请人：Boger Dale L.

  公开号：US20110183947A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The invention provides a series of -αketoheterocyclic compounds, for example, compounds of formula (I). The compounds can inhibit fatty acid amide hydrolase and can be useful for treatment of malconditions modulated by fatty acid amide hydrolase. The invention further provides methods of making compounds of formula (I), useful intermediates for the preparation of compounds of formula (I), and methods of using compounds of formula (I) and compositions thereof.

  本发明提供了一系列-α酮杂环化合物，例如，公式（I）的化合物。这些化合物可以抑制脂肪酸酰胺水解酶，并可用于治疗由脂肪酸酰胺水解酶调节的异常情况。本发明还提供了制备公式（I）化合物的方法，用于制备公式（I）化合物的有用中间体，以及使用公式（I）化合物及其组成物的方法。