4-methoxy-3-phenylfuran-2(5H)-one | 54798-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-methoxy-3-phenylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 3-methoxy-4-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 54798-88-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: OLSVODBQFYTEFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-phenylfuran-2(5H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到5-bromo-4-methoxy-3-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-pulvinones的合成

  摘要：

  已经开发出两种新的途径获得pulvinones，其中一种涉及新颖的Wittig反应。首次报道了E系列的成员，包括母体（E）-普尔维酮，并描述了几何异构体的结构。提出了一种将（E）-普尔维酮定量转化为（Z）-普尔维酮的方法，以及区分异构体的技术。

  DOI：

  10.1039/p19850001567
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-3-苯基丙酮酸乙酯 在 盐酸 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methoxy-3-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Kayser, Margaret M.; Breau, Livain; Eliev, Sonia, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 104 - 109

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile synthesis, antibacterial activity of pulvinone and its derivatives
  作者：Hai-Wei Xu、Chao Xu、Zi-qi Fan、Ling-Jie Zhao、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.090

  日期：2013.2

  Pulvinone and several 3-fluoro-4-morpholino substituted pulvinone derivatives were synthesized in five steps from a common precursor, phenyl acetic acid. Most of synthetic morpholine substituted pulvinones showed inhibitory activity against Esherichia coli. For the first time, the inhibition of pulvinone and its derivatives against Gram-negative bacteria was reported.

  从五个共同的前体苯乙酸中分五步合成了普尔维酮和几种3-氟-4-吗啉代取代的普尔维酮衍生物。大多数合成吗啉取代的聚乙烯醇对大肠杆菌均具有抑制作用。首次报道了普尔维酮及其衍生物对革兰氏阴性菌的抑制作用。
• 一种化合物以及制备方法和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110872263B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本申请公开了一种化合物，其结构式如下式所示：其中，R1选自F、Cl、Br、C1～C5的烷基、具有式(1)所示结构式的基团中的任意一种；n＝0、1、2、3、4或5；R2选自具有式(1)所示结构式的基团、具有式(2)所示结构式的基团、具有式(3)所示结构式的基团中的任意一种。所述化合物制备方法简单，可作为神经氨酸酶抑制剂，具有良好的抗病毒活性。
• Synthesis of 2(5<i>H</i>)-Furanones via Oxidative Ring Expansion of 4-Hydroxy-2-cyclobutenones
  作者：Norbert De Kimpe、Guido Verniest

  DOI：10.1055/s-2005-864805

  日期：——

  A new method to reduce cyclobutenediones towards 4-hydroxy-2-cyclobutenones was established. The latter compounds gave rise to new 5-halo-2(5H)-furanones by reaction with halogenating agents via a cationic ring-opening-ring-closure mechanism.

  建立了一种将环丁烯二酮还原为 4-羟基-2-环丁烯酮的新方法。后一种化合物通过阳离子开环闭环机制与卤化剂反应产生新的 5-卤代-2(5H)-呋喃酮。
• First Total Synthesis of the Benzotropolone/Bis(pulvinone) Natural Product Aurantricholone Exploiting New Strategies for Establishing Benzotropolones and <i>Z</i> ‐Configured Pulvinones
  作者：Philip Koblischek、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.202201120

  日期：2023.2.17

  fungal colorant aurantricholone was synthesized in 15 steps. Its benzotropolone core resulted from 5-bromo-7,8-dimethoxytetral-1-one in 3 steps which included a 1-pot ring-enlargement/oxidation/acetylation sequence. A regioselective 2-step bromination allowed two Z-selective Suzuki couplings with a new tetronate building block to ensue in one go. Deprotection (2 steps) gave protonated aurantricholone or

  真菌着色剂 aurantricholone 分 15 步合成。其苯并托酚酮核心由 5-bromo-7,8-dimethoxytetral-1-one 在 3 个步骤中产生，其中包括 1-pot 扩环/氧化/乙酰化序列。区域选择性两步溴化允许两个Z选择性 Suzuki 偶联与一个新的 tetronate 结构单元一起完成。脱保护（2 步）得到质子化的橙黄酚或其 Li 或 Ca 盐。
• Process for making 5-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-phenylfuran derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0304139A1

  公开（公告）日：1989-02-22

  The invention provides a novel process for the manufacture of [2,3-trans]-tetrahydro-5-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-phenylfurans of the formula IIa, useful as intermediates in the production of novel (4-phenyl-1,3-dioxan-cis-5-yl)alkenoic acids of the formula I in which Ra and Rb are independently hydrogen, alkenyl, alkyl, halogenoalkyl, pentafluorophenyl, aryl or aryl-(1-4C)alkyl; or Ra and Rb together are polymethylene; Rc is hydroxy or (1-6C)alkanesulphonamido, A is vinylene, n is 1, Y is polymethylene, and benzene ring B bears various optional substituents. The compounds of formula I are obtained by the reaction of an aldehyde of formula II with an ylid to give an erythro-diol of formula III which is then cyclised to the required dioxane derivative of formula I. The aldehydes of formula II are obtained from the corresponding lactols of formula IIa, which are themselves obtained with the correct trans-stereochemistry by the inventive process using two selective reductions of a trans-phenylparaconic acid of formula V. The compounds of formula I are useful as therapeutic agents.

  本发明提供了一种制造式 IIa 的[2,3-反式]-四氢-5-羟基-3-羟甲基-2-苯基呋喃的新工 艺，该工艺可用作生产式 I 的新型(4-苯基-1,3-二氧杂环-顺式-5-基)烯酸的中间体，其中 Ra 和 Rb 独立地为氢、烯基、烷基、卤代烷基、五氟苯基、芳基或芳基-(1-4C)烷基；或 Ra 和 Rb 共同为聚亚甲基；Rc 为羟基或（1-6C）烷磺酰胺基，A 为乙烯基，n 为 1，Y 为聚亚甲基，苯环 B 带有各种任选取代基。式 I 的化合物是通过式 II 的醛与酰基反应得到式 III 的赤二醇，然后将其环化成所需的式 I 的二噁烷衍生物。式 II 的醛是从相应的式 IIa 的内酯中得到的，而式 IIa 的内酯是通过本发明的工艺，使用式 V 的反式苯撑酸的两次选择性还原，以正确的反式立体化学反应得到的。