(3S,3aS,6R,6aR)-6-hydroxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl 4-methylbenzenesulfonate | 109121-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,3aS,6R,6aR)-6-hydroxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (6S,3R,3aR,6aR)-3-hydroxy-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl 4-methylbenzenesulfonate；2-O-tosyl-1,4:3,6-trianhydro-D-sorbitol；6-O-tosyl-isosorbide；Exo-2-O-tosyl-isosorbid；2-(4-toluenesulfonyl)isosorbide；[(3R,3aR,6S,6aS)-3-hydroxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 109121-52-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆S
• 分子量: 300.332
• InChiKey: FGJZRMSVFCYGGE-YVECIDJPSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  509.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,6R,6aR)-6-hydroxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,3aR,6R,6aS)-3-azido-6-prop-2-ynoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed vs Thermal Step Growth Polymerization of Starch-Derived α-Azide−ω-Alkyne Dianhydrohexitol Stereoisomers: To Click or Not To Click?

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ma9024784
• 作为产物：
  描述：

  异山梨醇 在 吡啶 、 amano lipase from P_. fluorescens 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (3S,3aS,6R,6aR)-6-hydroxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过开环聚合对异山梨醇基聚醚进行结构控制

  摘要：

  异山梨醇是一种刚性的、糖衍生的结构单元，尽管缺乏可用的受控聚合方法，但它已在高性能材料中显示出前景。为此，我们提供了对环化异山梨醇衍生物（1,4:2,5:3,6-三水合-d-甘露醇，5）的阳离子和准两性离子开环聚合（ROP）的机理见解。实现了这种三环醚的开环选择性，聚合被选择性地导向不同的大分子结构，允许形成线性或环状聚合物。值得注意的是，未反应单体的直接回收可以通过升华来实现。这项工作为通过 ROP 从异山梨醇定制聚合物结构提供了第一个平台。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00083

文献信息

• Practical and Scalable Synthesis of Isosorbide Derivatives Containing an Active Amine Group
  作者：Zhiwei Li、Qiulong Hu、Shaoying Kang、Jiangsheng Li、Heping Li、Xingyao Xiong

  DOI：10.3184/174751918x15241285739442

  日期：2018.4

  The synthesis of two derivatives of isosorbide containing an amine group, 6-amino-6-deoxy-O-3-methyl-isosorbide and 6-amino-O-3-benzoyl-6-deoxy-isosorbide, has been achieved. These compounds provide scope for the introduction of additional groups via their amino functions and thereby can provide access to novel isosorbide derivatives that can be screened for biological activity.

  合成了两种含胺基的异山梨醇衍生物，6-氨基-6-脱氧-O-3-甲基-异山梨醇和6-氨基-O-3-苯甲酰基-6-脱氧-异山梨醇。这些化合物为通过其氨基官能团引入额外的基团提供了空间，从而提供了获得可筛选生物活性的新型异山梨醇衍生物的途径。
• [EN] ETHER COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ÉTHER POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035411A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I‴ or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduces the excessive activation of complement.

  提供包含公式I、I"和I‴的补体因子D抑制剂、使用方法和制备过程，或者包含药用可接受盐或其组合物。本文所述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。
• Stereospecific method for the preparation of dioxa-bicyclooctane compounds
  申请人：Lacer, S.A.

  公开号：US07635782B1

  公开（公告）日：2009-12-22

  This invention relates to a new method for the stereospecific thiocarboxylation of organic compounds for the preparation of compounds according to formula (I): wherein a compound of formula (II): is reacted with a compound of formula (IIIa) or (IIIb): then treating the obtained product with a thiocarboxylic acid or a salt thereof, and subsequently carrying out a nitration reaction.

  本发明涉及一种用于立体特异性有机化合物的硫代羧化新方法，用于制备符合以下化学式（I）的化合物：其中化学式（II）的化合物与化学式（IIIa)或（IIIb)的化合物发生反应：然后用硫代羧酸或其盐处理所得产物，随后进行硝化反应。
• [EN] MONOFLUORINATED DERIVATIVES OF DIANHYDROHEXITOLS AND PROCESSES FOR MAKING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS MONOFLUORÉS DE DIANHYDROHEXITOLS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2013188005A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  Novel monofluoro analogs of isosorbide, isomannide and isoidide are described, together with processes for making such monofluoro analogs.

  描述了异山梨醇、异甘醇和异异甘醇的新型单氟类似物，以及制备这些单氟类似物的方法。
• Use of pleuromutilins for the treatment of disorders caused by helicobacter pylori
  申请人：Ascher Gerd

  公开号：US20050131023A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  A method of preventing or treating diseases mediated by Helicobacter pylori, comprising administering to a subject in need of such treatment an effective amount of pleuromutilin.

  一种预防或治疗由幽门螺杆菌介导的疾病的方法，包括向需要此类治疗的受试者施用有效量的木杆菌素。