3-phenyl-1-tosyl-2-propanone | 66947-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-tosyl-2-propanone
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3-phenylpropan-2-one
• CAS: 66947-21-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: VAHGDNXCPGLYKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  471.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-tosyl-2-propanone 在 aluminium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以67%的产率得到苯基丙酮
  参考文献：
  名称：

  Sulfone mediated Rupe and Raphael rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70705-2
• 作为产物：
  描述：

  1-[(Z)-2-methoxy-3-phenylprop-2-enyl]sulfonyl-4-methylbenzene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到3-phenyl-1-tosyl-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  Sulfone mediated Rupe and Raphael rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70705-2

文献信息

• Influence of the Reaction Conditions on the Evolution of the Michael Addition of β-Keto Sulfones to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：José Alemán、Vanesa Marcos、Leyre Marzo、José Luis García Ruano

  DOI：10.1002/ejoc.201000502

  日期：——

  studied the influence of different reaction conditions on the conjugated addition of β-keto sulfones to α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by silyl prolinol ethers. Small changes in the starting material and/or in the experimental protocol are able to produce significant variations in the structures of the final products. The high chemical versatility of the resulting Michael adducts make possible their

  我们研究了不同反应条件对甲硅烷基脯氨醇醚催化 β-酮砜与 α,β-不饱和醛共轭加成的影响。起始材料和/或实验方案的微小变化能够在最终产品的结构中产生显着变化。所得迈克尔加合物的高化学多功能性使其可用于各种串联和一锅反应，以提供带有多个手性中心的多取代环状产物。
• Synthesis of β- and γ-hydroxy sulfones by regioselective opening of β,γ-epoxy sulfones
  作者：Carmen Nájera、José Miguel Sansano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90534-4

  日期：1990.1

  sulfones react regio-selectively with organomagnesium compounds in the presence or not of catalytic amounts of copper(I) bromide to afford β-hydroxy sulfones 2 or γ-tosylated allylic alcoholates 5 respectively. The Michael type addition of Grignard reagents to intermediates 5 in the presence of catalytic amount of copper(l) bromide yields γ-hydroxy sulfones 6. The PCC oxidation of β- and γ-hydroxy sulfones

  衍生自烯丙基砜的β，γ-环氧砜1在有或没有催化量的溴化铜（I）存在下与有机镁化合物区域选择性反应，分别得到β-羟基砜2或γ-甲苯磺酸化的烯丙基醇化物5。在催化量的溴化铜（l）存在下，将格氏试剂的迈克尔类型加到中间体5会生成γ-羟基砜6。β-和γ-羟基砜的PCC氧化分别得到β-和γ-氧代砜10和11。对于γ-OXO砜，用DBU处理 得到α-取代的α，β-不饱和羰基化合物。
• Oxidative cleavage of α-sulfonyl ketones to carboxylic acids with Ce(NH4)2(NO3)6
  作者：Meng-Yang Chang、Chung-Yu Tsai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.038

  日期：2014.10

  Tandem oxidative cleavage of alpha-sulfonyl arylketones 2 with the combination of Ce(NH4)(2)(NO3)(6) and O-2 in MeCN afforded carboxylic acids 3 in moderate to good yields. The plausible reaction mechanism has been discussed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cinquini,M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 247 - 249
  作者：Cinquini,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BARRE, V.;MASSIAS, F.;UGUEN, D., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7389-7392
  作者：BARRE, V.、MASSIAS, F.、UGUEN, D.

  DOI：——

  日期：——