(2-Sulfanylidenepyridin-1-yl) 2-phenylbicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate | 156006-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2-Sulfanylidenepyridin-1-yl) 2-phenylbicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate
• CAS: 156006-03-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: GWTAIADDGPHRQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.2±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Sulfanylidenepyridin-1-yl) 2-phenylbicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate 在 叔丁基硫醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-苯基-1-环已烯 、 3-甲基-1-苯基环戊-1-烯 、 1-Phenylbicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Analysis of the Rearrangement of a Conformationally Constrained .alpha.-Cyclopropylbenzyl Radical

  摘要：

  Modulation of the cyclopropylmethyl (CPM)/ homoallyl radical equilibrium by phenyl substitution at the radical center is exploited in determining the kinetic versus thermodynamic preference for bond scission in a bicyclic CPM radical. Exocyclic ring opening is determined to be 28.7 times faster than the respective endocyclic process. This method will be of general use for determining the regioselectivity of radical rearrangements.

  DOI：

  10.1021/jo00092a003
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-1-苯基环戊烷-1-羧酸乙酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 diethylzinc 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2-Sulfanylidenepyridin-1-yl) 2-phenylbicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Analysis of the Rearrangement of a Conformationally Constrained .alpha.-Cyclopropylbenzyl Radical

  摘要：

  Modulation of the cyclopropylmethyl (CPM)/ homoallyl radical equilibrium by phenyl substitution at the radical center is exploited in determining the kinetic versus thermodynamic preference for bond scission in a bicyclic CPM radical. Exocyclic ring opening is determined to be 28.7 times faster than the respective endocyclic process. This method will be of general use for determining the regioselectivity of radical rearrangements.

  DOI：

  10.1021/jo00092a003