(4-chloro-2-(phenylethynyl)phenyl)methanol | 1607805-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chloro-2-(phenylethynyl)phenyl)methanol
• CAS: 1607805-23-1
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: QBUQPGVQYRCRDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chloro-2-(phenylethynyl)phenyl)methanol 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium persulfate 、 二苯基膦叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-chloro-3-phenyl-4-((trifluoromethyl)thio)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  AgSCF₃/Na₂S₂O₈-Promoted Trifluoromethylthiolation/Cyclization of o-Propargyl Arylazides/o-Alkynyl Benzylazides: Synthesis of SCF₃-Substituted Quinolines and Isoquinolines

  摘要：

  A AgSCF3/Na2S2O8-promoted trifluoromethylthiolation/cascade cyclization of o-propargyl arylazides (or o-alkynyl benzylazides) triggered by a carbon carbon triple bond is reported. This strategy provides the synthesis of " valuable SCF3-substituted quinoline and isoquinoline systems via the construction of one C(sp(2)) SCF3 bond and one C-N bond within one process.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00181
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (4-chloro-2-(phenylethynyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective intramolecular hydroalkoxylation of aromatic alkynols: an access to dihydroisobenzofurans under transition-metal-free conditions

  摘要：

  一种高效的无过渡金属合成二氢异苯并呋喃衍生物的方法已被开发，该方法通过介导铯碳酸盐对芳香族炔醇进行分子内氢烷氧化反应。反应以区位选择性进行，专一生成5-exo-dig产物，并且仅观察到新生成双键的Z-异构体。该新方法具有反应条件温和、操作便捷和选择性满意的特点。

  DOI：

  10.1007/s11696-020-01159-5

文献信息

• Assembly of 5<i>H</i>-dibenzo[<i>a</i>,<i>d</i>]cycloheptenes by a formal [5 + 2] annulation of <i>ortho</i>-aryl alkynyl benzyl alcohols with arenes
  作者：Zhebing Zhang、Tao Cai、Zhaohui Zhan、Huiting Xu、Lemao Yu、Xiang Luo、Chunmei Li、Yuzhen Gao、Xuemei Wei、Xinzhi Chen、Runpu Shen

  DOI：10.1039/d2ob01335e

  日期：——

  A new synthetic methodology for the synthesis of 5H-dibenzo[a,d]cycloheptenes from ortho-aryl alkynyl benzyl alcohols and arenes via a Tf2O-mediated formal [5 + 2] annulation reaction has been achieved. From this transformation, structurally diverse 5H-dibenzo[a,d]cycloheptenes were achieved in moderate to good yields. This transformation probably involves an intermolecular Friedel–Crafts-type alkylation

  已经实现了一种新的合成方法，用于从邻-芳基炔基苯甲醇和芳烃通过Tf 2 O 介导的形式 [5 + 2] 环化反应合成 5 H-二苯并[ a , d ]环庚烯。通过这种转化，结构多样的 5 H-二苯并[ a , d ]环庚烯以中等至良好的产率获得。这种转化可能涉及分子间 Friedel-Crafts 型烷基化和随后在一个锅中进行的分子内 7 -endo-dig环化，突出了该协议的高效率、区域选择性和分步经济。
• Selective cyclization of alkynols and alkynylamines catalyzed by potassium tert-butoxide
  作者：Deng Yuan Li、Ke Ji Shi、Xiao Feng Mao、Zheng Le Zhao、Xin Yan Wu、Pei Nian Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.078

  日期：2014.9
• Transition Metal-Free Cascade Reactions of Alkynols to Afford Isoquinolin-1(2<i>H</i>)-one and Dihydroisobenzofuran Derivatives
  作者：Deng Yuan Li、Ke Ji Shi、Xiao Feng Mao、Guo Rong Chen、Pei Nian Liu

  DOI：10.1021/jo5006312

  日期：2014.5.16

  Transition metal-free cascade reactions of alkynols with imines have been achieved using potassium tert-butoxide as catalyst. Switching the reaction solvent gives two kinds of products in good yield: isoquinolin-1(2H)-one derivatives and dihydroisobenzofuran derivatives. This approach was used to generate the natural product 8-oxypseudopalmatine in a two-step procedure from commercially available starting materials. Additionally, multicomponent reactions of alkynols, aldehydes, and amines were also successfully achieved to afford isoquinolin-1(2H)-one derivatives.