2-(1-phenylpropan-2-ylidene)malononitrile | 54881-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylpropan-2-ylidene)malononitrile
• 英文别名: (1-Phenylpropan-2-ylidene)propanedinitrile；2-(1-phenylpropan-2-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 54881-51-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: DFMWORAXKHLLRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174-175 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylpropan-2-ylidene)malononitrile 在 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以10%的产率得到2-amino-4-methyl-5-phenylthiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2-Aminothiopen-derivatives: A potential new class of GluR6-Antagonists

  摘要：

  In the course of search for new therapeutic agents against epilepsy new inhibitors for the kainate receptor subtypes GluR5 and GluR6 were synthesized.We were able to synthesize new substituted thieno[2,3-d]pyrimidines 3a,b, 4a,b, Sa,b as well as thiophene-3-carboxamides 2a-d and a multitude of substituted 4-methyl-5-phenylthiophene-3-carboxylic acids.All compounds described herein were tested for their antagonistic effect towards the kainate receptor subtypes GluR5 and GluR6. The highest activity was observed for ethyl 2-amino-4-methyl-5-phenylthiophene-3-carboxylate 1c with an IC50 = 0.75 mu M at the GluR6 receptor. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.09.025
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(1-phenylpropan-2-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  解共轭烷基化/ Heck反应是二氢萘合成的简单平台†

  摘要：

  描述了通过Knoevenagel加合物去共轭烷基化/ Heck反应合成碳环的简单平台。Knoevenagels加合物的去共轭烷基化有两个合成的可能，因为（1）由于Knoevenagel加合物的碳负离子易于产生，CC键的形成很简单，并且（2）导致烯烃迁移，这为环化反应提供了可能。此外，宝石-可降解部分用作合成操作的官能团。

  DOI：

  10.1039/c6ob02250b

文献信息

• 1-Benzoyl-3-(arylphyridyl)urea compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04405552A1

  公开（公告）日：1983-09-20

  The present invention is directed to 1-benzoyl-3-(arylpyridyl)urea compounds useful as insecticides.

  本发明涉及作为杀虫剂有用的1-苯甲酰基-3-(芳基吡啶基)脲化合物。
• Solvent-free condensations of ketones with malononitrile catalysed by methanesulfonic acid/morpholine system
  作者：M. Góra、B. Kozik、K. Jamroży、M. K. Łuczyński、P. Brzuzan、M. Woźny

  DOI：10.1039/b820901d

  日期：——

  The preparation of ylidenemalononitriles viaKnoevenagel condensations of ketones with malononitrile under solvent-free conditions is described. Good yields and short reaction time are the features observed with methanesulfonic acid (MSA)/morpholine used as the catalyst. The wide applicability of the protocol is shown by the fact that not only unconjugated, but also aryl-alkyl ketones gave satisfactory

  通过Knoevenagel缩合制备亚甲基丙二腈。酮类 和 丙二腈 在下面 溶剂描述了无条件。收率高，反应时间短是使用甲磺酸 （MSA）/吗啉 用作 催化剂。该协议的广泛适用性体现在以下事实：不仅未结合，而且芳基-烷基酮类 得到令人满意的产量。
• Synthesis andin vitro antifungal activity of 1-amino-3,4-dialkylnaphthalene-2-carbonitriles and their analogues
  作者：Jaros?aw Wilamowski、Ewa Kulig、Janusz J Sepio?、Zbigniew J Burgie?

  DOI：10.1002/ps.338

  日期：2001.7

  4-alkyl-substituted 1-aminonaphthalene-2-carbonitriles and their analogues were prepared and evaluated for growth-inhibiting activity against four phytopathogenic fungi: Fusarium culmorum, Alternaria brassicicola, Botrytis cinerea and Penicillium expansum. The results obtained were compared with the activity of a commercial fungicide. The highest fungistatic activity was revealed by amino nitriles having hydrogen atoms

  制备了二十四个3-和/或4-烷基取代的1-氨基萘-2-甲腈及其类似物，并评估了其对四种植物病原真菌：镰刀镰刀菌，芸苔念珠菌，灰葡萄孢和灰霉菌的生长抑制活性。将获得的结果与商业杀菌剂的活性进行比较。在萘系统的3或4位上具有氢原子或只有一个短烷基（CH3，C2H5）的氨基腈显示出最高的抑菌活性。计算出的EC50和EC95指数的最小值分别为1.1和5.1 mg升-1。这些值大大低于参考杀菌剂的值。
• Structural study of some unsaturated malononitriles using mass spectrometry and theoretical models
  作者：Federico M. Garófalo、Belén Gastaca、Alberto Albesa、Jorge J. P. Furlong、Patricia E. Allegretti、Juan M. Giussi

  DOI：10.1002/poc.4511

  日期：2023.8

  temperature and solvent polarity, among others; and, by changing the external conditions, equilibrium displacement can be established very quickly. This manuscript deals with nitrile–ketenimine tautomerism in some unsaturated malononitriles. This kind of compounds with two nitrile groups conjugated to a double bound is able to rearrange accessible hydrogens and provide new and complex structures of different

  互变异构现象的研究在科学界获得了广泛的关注，因为一些细胞过程是通过某些化合物的不同互变异构形式发生的。具有互变异构能力的化合物中每种互变异构体的百分比取决于多种因素，例如温度和溶剂极性等；并且，通过改变外部条件，可以很快建立平衡位移。该手稿涉及一些不饱和丙二腈中的腈-烯酮亚胺互变异构现象。这种具有两个与双键共轭的腈基的化合物能够重新排列可接近的氢并提供具有不同功能的新的复杂结构。作者研究这些化合物的动机在于了解它们在溶液和气相中的互变异构行为，并预测反应行为，从而解释获得的最终产物。合成了四种不饱和丙二腈以研究取代基对平衡位移的影响。使用核磁共振（NMR）进行表征，并通过质谱评估气相中的互变异构平衡。为了理解系统行为，进行了与理论计算的关联。使用核磁共振（NMR）进行表征，并通过质谱评估气相中的互变异构平衡。为了理解系统行为，进行了与理论计算的关联。使用核磁共振（NMR）进行表征，并通过质
• Improvements in or relating to 1-benzoyl-3-(arylpyridyl)urea compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0060071A1

  公开（公告）日：1982-09-15

  Novel compounds of the formula (I): wherein each R is independently H, Br, Cl, F, CH3, or OCH3 X = 0 or S; n = P-1; R' is independently Cl, Br, CH3, or CH3CH2; m = 0-2; and R2 is an optionally substituted phenyl radical, can be prepared by reacting a 2-substituted or 2,6-disubstituted benzoyl isocyanate or isothiocyanate with a 2- or 3-pyridylamine, and are particularly effective insecticidal agents.

  式（I）的新型化合物：其中每个 R 独立地是 H、Br、Cl、F、CH3 或 OCH3 X = 0 或 S；n = P-1；R'独立地是 Cl、Br、CH3 或 CH3CH2；m = 0-2；R2 是任选取代的苯基，可通过 2-取代或 2,6-二取代苯甲酰异氰酸酯或异硫氰酸酯与 2-或 3-吡啶胺反应制备，是特别有效的杀虫剂。