N-(1,3-dimethylimidazolidin-2-ylidene)-2-phenylpropanamide | 1309977-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,3-dimethylimidazolidin-2-ylidene)-2-phenylpropanamide
• CAS: 1309977-10-3
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O
• 分子量: 245.324
• InChiKey: DCIZNTTZZNOBHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-dimethylimidazolidin-2-ylidene)-2-phenylpropanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Arylcarboxylic Acid Amides from Silyl Enol Ether via Migratory Amidation with 2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium Hexafluorophosphate

  摘要：

  α-芳基羧酰胺通过苯乙酮的硅醚与2-叠氮-1,3-二甲基咪唑六氟磷酸盐（ADMP，1）反应合成。硅醚与ADMP 1反应，通过烯醇醚中的芳基迁移生成N-(α-芳基酰基)胍。产物通过与LiAlH4处理转化为相应的α-芳基乙酰胺。

  DOI：

  10.1246/cl.130195
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到N-(1,3-dimethylimidazolidin-2-ylidene)-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α,α-diarylacetamides from benzyl aryl ketones using 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate

  摘要：

  Benzyl aryl ketones reacted with 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate (ADMP, 1) to give migratory amidated compounds, which were transformed into the corresponding diarylacetamides by treating with LiAlH(4). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.042

文献信息

• Synthesis, structure, and reaction of chiral 2-azidoimidazolinium salts: (7aS)-3-azido-5,6,7,7a-tetrahydro-2-[(1R)-1-phenylethyl]-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazolium hexafluorophosphate and 2-azido-1,3-bis[(S)-1-phenylethyl]imidazolinium hexafluorophosphate
  作者：Mitsuru Kitamura、Akihiro Ishikawa、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.036

  日期：2016.4

  Two chiral 2-azidoimidazolinium salts [(7aS)-3-azido-5,6,7,7a-tetrahydro-2-[(1R)-1-phenylethyl]-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazolium hexafluorophosphate (2) and 2-azido-1,3-bis[(S)-1-phenylethyl]imidazolinium hexafluorophosphate (3)] were synthesized, and their structures were determined by X-ray single crystal structural analysis. Migratory amidation reaction of enol silyl ether with 3 proceeded, but good

  两种手性2-叠氮基咪唑啉盐[（7a S）-3-叠氮基-5,6,7,7a-四氢-2-[（1 R）-1-苯乙基] -1 H-吡咯并[1,2- c ]合成了咪唑六氟磷酸盐（2）和2-叠氮基1,3-双[（S）-1-苯基乙基]咪唑啉六氟磷酸盐（3）]，并通过X射线单晶结构分析确定了它们的结构。烯醇甲硅烷基醚与3进行迁移性酰胺化反应，但是在反应中未观察到良好的非对映选择性。