(+/-)-trans-1-phenyl-3-(N,N-diethylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+/-)-trans-1-phenyl-3-(N,N-diethylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: (2S,4R)-N,N-diethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• 化学式: C₂₀H₂₅N
• 分子量: 279.425
• InChiKey: IOXVCFJGOULDSR-UYAOXDASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 xylene 为溶剂， 5.0~55.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 129.33h， 生成 (+/-)-trans-1-phenyl-3-(N,N-diethylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘作为配体的新型受体的合成和药理学评价，具有σ样神经调节活性。

  摘要：

  某些新型的1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘（1-苯基-3-氨基四氢萘，PATS）在0.1时产生了酪氨酸羟化酶（TH）活性的刺激（比基础水平高约30％）。啮齿动物脑组织中的microM浓度。对TH的这种作用被假定的sigma-受体拮抗剂BMY-14802阻断，表明涉及一种新型的神经调节sigma-like受体。在新的苯基氨基四氢萘系列中，发现刺激TH的能力与竞争由（+/-）-[3H] 1-苯基-3-（N，N-二甲基氨基）-6标记的结合位点的能力之间存在相关性-氯-7-羟基-1,2,3,4-四氢萘（[3H]（+/-）-4）。反式邻苯二酚类似物对[3H] 4位点的亲和力低，尽管它们抑制TH活性，但这种作用并未被已知的sigma或多巴胺拮抗剂所阻断。具有二羟基取代基（邻苯二酚）以及大于甲基的氮取代基的类似物对[3H] 4结合位点几乎没有亲和力，并且没有显着影响TH活性。[3H] 4结合位

  DOI：

  10.1021/jm00069a013