9-chloro-10-methylanthracene | 19096-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-chloro-10-methylanthracene
• 英文别名: 10-chloro-9-methylanthracene；9-methyl-10-chloroanthracene；9-chloro-10-methyl-anthracene；9-Chlor-10-methyl-anthracen；10-Chloro-9-methylanthracen
• CAS: 19096-07-2
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl
• 分子量: 226.705
• InChiKey: QKVGGFRCJKKZQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 沸点：
  385.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2173.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-10-methylanthracene 在 aluminum isopropoxide 、 三氯氧磷 、 三氯化磷 作用下， 以 异丙醇 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 10-chloro-9-methyltriptycene
  参考文献：
  名称：

  Theilacker,W. et al., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1658 - 1681

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基蒽 在 三甲基氯硅烷 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到9-chloro-10-methylanthracene
  参考文献：
  名称：

  原位生成超价碘试剂用于芳烃的亲电氯化反应

  摘要：

  据报道，使用PIFA和简单的氯源进行芳烃的亲电氯化的高效无金属方法。当分别使用PIFA–KCl和PIFA–TMSCl的组合时，有人建议原位形成不同的基于I（III）的物质，例如PhI（OCOCF 3）Cl和PhICl 2作为氯化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900237

文献信息

• Highly efficient carbazolyl-derived phosphine ligands: application to sterically hindered biaryl couplings
  作者：Sheung Chun To、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/c1cc10708a

  日期：——

  A new family of phosphine ligands bearing a bulky carbazolyl scaffold is described. With the combination of ligand 2a and Pd(OAc)2, difficult tri-ortho-substituted biaryl couplings are accomplished smoothly. In particular, the catalyst loading as low as 0.02 mol% of Pd for non-activated 2,6-disubstituted aryl chloride coupling can be achieved.

  描述了一类新型膦配体，这些配体含有一个庞大的咔唲基骨架。通过结合配体2a和Pd(OAc)2，成功实现了难以进行的三邻位取代联苯偶联反应。特别是，对于非活化的2,6-二取代芳基氯偶联反应，可以实现低至0.02mol%的钯催化剂负载量。
• Sulphuryl chloride as an electrophile. Part 5. Chlorination of some anthracene derivatives; molecular orbital modelling of substituent effects
  作者：Roger Bolton、D. Brynn Hibbert、Simin Parand

  DOI：10.1039/p29860000981

  日期：——

  The rates of electrophilic attack at C-10 of some 9-substituted anthracenes (9-H, Br, CHO, CN, NO2, OMe, or Bz) by sulphuryl chloride have been measured (in PhCl 298 K). The substituent effects roughly parallel those expected from considering the simpler p-XC6H4 system (ρ–1.51; r 0.975); better agreement (ρ–1.23 ± 0.05; r 0.994) comes by using Dewar's FMMF treatment. MNDO calculations of the energy

  已经测量了一些硫磺酰氯在C-10处对C的亲电进攻速率（9-H，Br，CHO，CN，NO 2，OMe或Bz）（在PhCl 298 K中）。取代基的影响大致与考虑使用更简单的p -XC 6 H 4体系（ρ-1.51；r 0.975）有关。通过使用杜瓦氏FMMF处理可获得更好的一致性（ρ–1.23±0.05; r 0.994）。MNDO对中间σ复合物的能量和最优化几何结构的MNDO计算显示出折叠结构，其允许一定程度的sp 3C-10原子的特征，同时在蒽离子中保持扩展的π系统足够的离域。遵循Bell-Eyring-Polyani原理，每种反应物与其σ络合物之间的计算能量差与Clδ +攻击过程中实验观察到的自由能变化之间存在线性关系。
• Reactions of cupric halides with organic compounds—III
  作者：D. Mosnaim、D.C. Nonhebel、J.A. Russell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82883-0

  日期：1969.1

  9-Alkyl and 9-arylanthracenes have been shown to undergo halogenation with cupric halides to give good yields of their 10-halogenated derivatives. Electron-donating groups in 9-arylanthracenes were shown to increase the rate of reaction. The results are interpreted in terms of a ligand-transfer mechanism.

  已显示9-烷基和9-芳基蒽通过卤化铜进行卤化以使其10-卤代衍生物具有良好的产率。显示9-芳基蒽中的给电子基团可增加反应速率。结果是根据配体转移机理来解释的。
• Halogenations of Anthracenes and Dibenz[<i>a,c</i>]anthracene with <i>N</i>-Bromosuccinimide and <i>N</i>-Chlorosuccinimide¹
  作者：Shaoming Duan、Jeff Turk、Joseph Speigle、Jean Corbin、John Masnovi、Ronald J. Baker

  DOI：10.1021/jo991495h

  日期：2000.5.1

  exclusively 9-(bromomethyl)anthracene with NBS in the absence of iodine, but mainly (67%) 9-bromo-10-methylanthracene in the presence of iodine. Chlorination of 3 with NCS in the presence of HCl also affords mostly (65%) nuclear halogenation. Nuclear bromination of anthracene, 9-methylanthracene, and dibenz[a, c]anthracene by NBS in the absence of added HBr is accelerated by iodine. This effect is

  NBS在CCl（4）中卤化二苯并[a，c]蒽（1），以9：1的比例提供9-和10-单溴化的产物。碘促进了反应的进行，HBr导致9-溴产物重排为空间上不太拥挤的10-溴异构体。建议该机制涉及可逆地添加Br（2），然后消除HBr。NCS与1在CCl（4）中的反应需要添加HCl，并且仅提供9-氯​​化。NBS和NCS的不同反应性归因于产生的游离卤素的相对数量（由于涉及Br和Cl的NX键强度的差异）以及卤素的大小不同。在相似的条件下，NCS将9-溴蒽（2a）氯化，以65:35的比例得到9,10-二氯蒽和9-溴-10-氯蒽。表面上看，此反应是通过向2a中添加Cl（2），然后优先损失HBr而不是HCl来进行的。9-甲基蒽（3）在不存在碘的情况下仅与NBS一起提供9-（溴甲基）蒽，但在存在碘的情况下主要提供（67％）9-溴-10-甲基蒽。在盐酸存在下用NCS对3进行氯化也可提供大部分（65％）核卤代。在
• Binary Phase Chlorination of Aromatic Hydrocarbons with Solid Copper(II) Chloride: Reaction Mechanism
  作者：Iwao Tanimoto、Keiko Kushioka、Toyokichi Kitagawa、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/bcsj.52.3586

  日期：1979.12

  Anthracene is selectively chlorinated with solid copper(II) chloride to give a quantitative yield of 9-chloroanthracene. The tentative reaction mechanisms so far proposed fail to explain the nonreactivity of some other hydrocarbon homologues, e.g. naphthalene and phenanthrene, toward copper(II) chloride. The present study revealed that the oxidative half-wave potentials (E1⁄2ox) of all reactive hydrocarbon

  蒽用固体氯化铜 (II) 选择性氯化，得到定量的 9-氯蒽。迄今为止提出的暂定反应机制未能解释一些其他烃同系物（例如萘和菲）对氯化铜 (II) 的非反应性。本研究表明，所有反应性烃类同系物的氧化半波电位 (E1⁄2ox) 均小于 1.26 V。基于这一发现，我们假设一个反应机制涉及从烃类到氯化铜 (II) 的一个电子转移.

表征谱图