3-amino-6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine | 220696-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 3-amino-6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine
• 英文别名: 3-amino-6-(3,5-dimethylpyrazole-1-yl)-1,2,4-triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine；6-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazin-3-amine
• CAS: 220696-98-0
• 化学式: C₈H₉N₉
• 分子量: 231.22
• InChiKey: VFDNJEBWQYTJBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不敏感的[1,2,4]三唑[4,3 - b ] -1,2,4,5-四嗪炸药的合成及性能†

  摘要：

  通过利用热稳定的1,2,4,5-四嗪和高能的1,2,4-三唑环，两个[1,2,4]三唑并[4,3 - b ] 1,2,4,5-四嗪合成了炸药并进行了充分表征。根据实验和计算数据，发现3-硝基-[1,2,4]三唑并[4,3 - b ] 1,2,4,5-四嗪-6-胺（TTNA）表现出诸如合适的密度（1.83 g cm -3），良好的热稳定性（T d，213°C），良好的爆震性能（P，33.9 GPa，V D，8953 ms -1）和低冲击敏感度（IS> 40 J，FS > 360 N）。

  DOI：

  10.1039/c8nj05220d
• 作为产物：
  描述：

  3,6-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2-dihydro-1,2,4,5-tetrazine 在 盐酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-amino-6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine
  参考文献：
  名称：

  四嗪-呋咱环类高氮含能化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种四嗪‑呋咱环类高氮含能化合物及其合成方法，该化合物命名为4‑氨基‑N‑（3‑氨基‑[1,2,4]三唑并[4,3‑b][1,2,4,5‑]四嗪）‑1,2,5‑噁二唑‑3‑胺，通过将化合物2溶于DMF中，氮气保护下加入氢化钠，室温下搅拌23‑26分钟，再加入化合物1，反应38‑42分钟，反应完毕后，经分离、柱层析提纯得目标化合物。本发明将呋咱环做为“潜硝基”引入四嗪环，不仅可以提高化合物的能量密度和爆速，而且更有利于改善氧平衡，且本发明操作简单安全，反应时间短，绿色环保。

  公开号：

  CN111925374A

文献信息

• Synthesis and biological activity of 3-guanidino-6-R-imidazo[1,2-b]- and 6-guanidino-3-R-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazines
  作者：R. I. Ishmetova、N. K. Ignatenko、A. V. Korotina、I. N. Ganebnykh、P. A. Slepukhin、V. A. Babkova、N. A. Gerasimova、N. P. Evstigneeva、N. V. Zilberberg、N. V. Kungurov、G. L. Rusinov、A. A. Spasov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/s11172-018-2332-z

  日期：2018.11

  reaction of azoloannulated [1,2,4,5]tetrazines with guanidine was studied. New 3-guanidinoimidazo[1,2-b]- and 6-guanidino[1,2,4]triazolo[4,3-b] [1,2,4,5]tetrazines were synthesized using the nucleophilic substitution methodology. Compounds with high antibacterial and antiglycation activity were revealed.

  研究了唑并环化的 [1,2,4,5] 四嗪与胍的反应。使用亲核取代方法合成了新的 3-胍基咪唑并 [1,2-b]-和 6-胍基 [1,2,4] 三唑并 [4,3-b] [1,2,4,5] 四嗪。揭示了具有高抗菌和抗糖化活性的化合物。
• Synthesis of the bi-heterocyclic parent ring system 1,2,4-triazolo[4,3-<i>b</i>][1,2,4,5]tetrazine and some 3,6-disubstituted derivatives
  作者：David E. Chavez、Michael A. Hiskey

  DOI：10.1002/jhet.5570350616

  日期：1998.11

  synthesis of the previously unknown parent ring system was developed. Treatment of 3-hydrazino-1,2,4,5-tetrazine (4) with diethoxymethyl acetate gave the parent ring system. Similar treatment of 3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-6-hydrazino-1,2,4,5-tetrazine (2) with one carbon cyclizing reagents gave 3,6-di-substituted derivatives of the 1,2,4-triazolo-1,2,4,5-tetrazine ring system.

  开发了以前未知的母环系统的合成。用乙酸二乙氧基甲基酯处理3-肼基-1,2,4,5-四嗪（4），得到母体环系统。用一种碳环化剂类似地处理3-（3,5-二甲基吡唑-1-基）-6-肼基1,2,4,5-四嗪（2）得到1的3,6-二取代衍生物，2,4-三唑-1,2,4,5-四嗪环系统。
• Photoactive energetic materials
  申请人：LOS ALAMOS NATIONAL SECURITY, LLC.

  公开号：US09902748B2

  公开（公告）日：2018-02-27

  Energetic materials that are photoactive or believed to be photoactive may include a conventional explosive (e.g. PETN, nitroglycerine) derivatized with an energetic UV-absorbing and/or VIS-absorbing chromophore such as 1,2,4,5-tetrazine or 1,3,5-triazine. Absorption of laser light having a suitably chosen wavelength may result in photodissociation, decomposition, and explosive release of energy. These materials may be used as ligands to form complexes. Coordination compounds include such complexes with counterions. Some having the formula M(L)n2+ were synthesized, wherein M is a transition metal and L is a ligand and n is 2 or 3. These may be photoactive upon exposure to a laser light beam having an appropriate wavelength of UV light, near-IR and/or visible light. Photoactive materials also include coordination compounds bearing non-energetic ligands; in this case, the counterion may be an oxidant such as perchlorate.

  具有光活性或被认为具有光活性的活性材料可能包括与能量吸收紫外线和/或可见光色团（如1,2,4,5-四唑或1,3,5-三唑）衍生的传统爆炸物（例如PETN，硝化甘油）。吸收具有适当选择波长的激光光线可能导致光解、分解和爆炸释放能量。这些材料可以用作配体形成配合物。配位化合物包括具有对离子的这些配合物。一些具有M(L)n2+公式的化合物已经合成，其中M是过渡金属，L是配体，n为2或3。这些化合物在暴露于具有适当波长的紫外线、近红外和/或可见光的激光光束时可能具有光活性。光活性材料还包括携带非活性配体的配位化合物；在这种情况下，对离子可能是诸如高氯酸盐之类的氧化剂。
• Nitramino-furazan-functionalized fused high-nitrogen backbones as energetic materials with high detonation performance and good molecular stabilities
  作者：Wangying Zhu、Zhiwen Ye、Zhen Dong

  DOI：10.1039/c9nj03636a

  日期：——

  3–61.2%) and tremendous ring-strain energy, these fused compounds show high positive heats of formation ranging from 1.13 to 3.04 kJ g−1, much higher than those of RDX (0.32 kJ g−1) and HMX (0.25 kJ g−1). Their energetic properties were evaluated with EXPLO5. Among them, high-nitrogen salts exhibit high densities, excellent detonation performance, and good molecular stabilities, similar to the secondary

  通过将硝胺-1,2,5-恶二唑与熔融高氮骨架结合使用，研究了一系列有前途的熔融高能材料。所有新化合物均通过红外辐射和多核核磁共振波谱，热分析和元素分析得到了很好的表征。其中一些通过使用单晶X射线衍射进行了进一步研究。所有高能化合物的形成热均使用高斯09计算。由于高氮含量（49.3–61.2％）和巨大的环应变能，这些稠合化合物显示出高正形成热，范围为1.13至3.04 kJ g -1，远高于RDX（0.32 kJ g -1）和HMX（0.25 kJ g -1）。用EXPLO5评估了它们的能量特性。其中，高氮盐具有类似于二次炸药HMX的高密度，出色的爆炸性能和良好的分子稳定性，因此突出了其作为新型有前途的高能材料的潜在应用。
• Multipurpose [1,2,4]triazolo[4,3-<i>b</i>][1,2,4,5] tetrazine-based energetic materials
  作者：Yingle Liu、Gang Zhao、Yongxing Tang、Jichuan Zhang、Lu Hu、Gregory H. Imler、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c9ta01717h

  日期：——

  attractive features suggest strong possibilities for applications as primary explosives. A detailed study based on X-ray diffraction is used to illustrate the relationship between weak interactions and sensitivity of energetic materials. Attempts were made to design next-generation fused ring energetic materials for different applications as an alternating kind or site of the substituent group(s).

  以单取代的四嗪或基于四嗪的稠环为起始原料，有效地合成了两类[1,2,4]三唑并[4,3- b ] [1,2,4,5]四嗪系含能材料。其中，化合物5对外部刺激表现出优异的不敏感性（IS = 43 J，FS> 360 N），并且具有非常好的计算出的爆震性能（D v = 9408 ms -1和P = 37.8 GPa），与目前的次级炸药相当。 -爆炸基准CL-20，强烈建议5为二次爆炸物。偶氮化合物10在20°C下的测量密度为1.91 g cm -3，具有出色的热稳定性（T d = 305°C），并且具有非常好的计算爆炸性能（D v = 9200 ms -1和P = 34.8 GPa），其性能优于所有目前的耐热炸药。化合物10具有作为耐热炸药的巨大潜力。化合物14，17和19是非常敏感的（IS≤2 J和FS≤100 J），但表现出优良的爆轰计算性能（d v ≥8690毫秒-1和P≥30.2 GP