2,4,6-trimethoxybenzonitrile N-oxide | 2904-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethoxybenzonitrile N-oxide
• 英文别名: 2,4,6-trimethoxybenzonitrile oxide；Benzonitrile, 2,4,6-trimethoxy-, N-oxide
• CAS: 2904-59-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: XQLOMRZVKOWINK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-170 °C (decomp)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethoxybenzonitrile N-oxide 在 4-(N,N-dimethylamino)-4-phenyl-1-thia-3-azoniabutatiene hexachloroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2,4,6-trimethoxyphenyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Lubberger, Hans-Juergen; Mueller, Edgar; Hofmann, Josef, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 11, p. 2537 - 2544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,4,6-trimethoxybenzonitrile N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethanesulfonyloxy-group-directed regioselective (3 + 2) cycloadditions of benzynes for the synthesis of functionalized benzo-fused heterocycles

  摘要：

  高度区域选择性的3+2环加成反应，3-和4-TfO-苯基炔与1,3-二极体发生环加成反应，随后进行交叉偶联反应，得到多取代苯并杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ob01627k

文献信息

• 3-Aryl-5-vinyl-2-isoxazolines and 3-Aryl-5-vinylisoxazoles from Aryl Nitrile Oxides and Methyl Vinyl Ketone Lithium Enolate: Reaction Limits and Synthetic Utility Exploitation
  作者：Paola Vitale、Antonio Salomone、Antonio Scilimati

  DOI：10.1055/s-0034-1379640

  日期：——

  were synthesized by reacting aryl nitrile oxides with the lithium enolate of methyl vinyl ketone (MVK) at –78 °C. Fair to good yields are obtained in the case of aryl nitrile oxides bearing electron-withdrawing groups on the aryl moiety or less bulky groups. Conversely, lower yields or no reaction was observed in the presence of hindered aryl nitrile oxides. Such a behavior was confirmed by ab initio

  献给克劳迪奥·萨洛蒙（Claudio Salomone），2014年11月24日出生 抽象 3-芳基-5-羟基-5-乙烯基-2-异恶唑啉是通过使芳基腈氧化物与甲基乙烯基酮（MVK）的烯醇锂在–78°C下反应合成的。在芳基部分上带有吸电子基团或体积较小的基团的芳基腈氧化物的情况下，可获得相当好的收率。相反，在受阻芳基腈氧化物的存在下未观察到较低的产率或没有反应。通过从头算三个反应的活化能可以证实这种行为。通过在酸性条件下将相应的5-羟基-2-异恶唑啉脱水/芳香化，定量获得了许多3-芳基-5-乙烯基异恶唑。据报道，侧链精细化是一些乙烯基异恶唑和乙烯基异恶唑啉的合成工具。 3-芳基-5-羟基-5-乙烯基-2-异恶唑啉是通过使芳基腈氧化物与甲基乙烯基酮（MVK）的烯醇锂在–78°C下反应合成的。在芳基部分上带有吸电子基团或体积较小的基团的芳基腈氧化物的情况下，可获得相当好的收率。相反，在受阻芳基腈
• Synthesis, Antimicrobial and Antioxidant Activities of 2-Isoxazoline Derivatives
  作者：Asma Alshamari、Mahmoud Al-Qudah、Fedaa Hamadeh、Lo’ay Al-Momani、Sultan Abu-Orabi

  DOI：10.3390/molecules25184271

  日期：——

  compounds were elucidated by both elemental and spectral (IR, NMR, and MS) analysis. Compound 9 shows activity against some bacterial species. No antibacterial activities were observed for compounds 10a–c. The antioxidant activity of the new compounds has been screened. Compound 9 showed higher antioxidant activity using the DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) and ABTS (2’-azino–bis(3-ethylbenzoline-6-sulfonic

  反式-3-(2,4,6-三甲氧基苯基)4,5-二氢异恶唑并-4,5-双[羰基-(4'苯基)氨基硫脲 (9) 和反式-3-(2, 4,6-三甲氧基苯基)-4,5-二氢异恶唑并-4,5-双(芳酰基碳酰肼) (10a–c) 由反式-3-(2,4,6-三甲氧基苯基)-4,5-二氢- 4,5-双（肼基羰基）异恶唑 (8)。通过元素和光谱（IR、NMR 和 MS）分析阐明了化合物的结构。化合物 9 显示出针对某些细菌种类的活性。未观察到化合物 10a-c 的抗菌活性。新化合物的抗氧化活性已经过筛选。使用 DPPH（1,1-二苯基-2-苦基肼）和 ABTS（2'-叠氮基-双（3-乙基苯甲啉-6-磺酸）二铵盐方法），化合物 9 显示出更高的抗氧化活性。
• Synthesis of spirolactones by 1,3-dipolar cycloadditions to methyl (<i>S</i>)-3-[(<i>E</i>)-cyanomethylidene]-2-oxotetrahydrofuran-5-carboxylate
  作者：Samo Pirc、Simon Rečnik、Marko Škof、Jurij Svete、Ljubo Golič、Anton Meden、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570390227

  日期：2002.3

  Dedicated to Professor Emeritus Miha Tišler on the occasion of his 75th birthday

  在其75岁生日之际献给名誉教授MihaTišler
• Cycloaddition of 1,3-dipoles to bullvalene
  作者：A.Gamba Invernizzi、R. Gandolfi、M. Strigazzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90657-x

  日期：1974.1

  and other 1,3-dipoles (diphenylnitrilimine, 3,4-dihydroisoquinoline-N-oxide and diazoethane) has been studied. The 3 + 2 → 5 cycloaddition is perispecific. Valence tautomerism of the cycloadducts is evaluated and the influence of the substituents in the isoxazoline ring is briefly discussed.

  已经研究了牛戊烯对几种腈氧化物和其他1,3-偶极子（二苯基硝胺，3,4-二氢异喹啉-N-氧化物和重氮乙烷）的偶极亲和性。3 + 2→5环加成是特异性的。评价环加合物的价互变异构，并简要讨论异恶唑啉环中取代基的影响。
• Prediction by¹³C NMR of regioselectivity in 1,3-dipolar cycloadditions of acridin-9-yl dipolarophiles
  作者：Mária Vilková、Lucia Ungvarská Maľučká、Ján Imrich

  DOI：10.1002/mrc.4307

  日期：2016.1

  Strong correlation was found between 13C NMR chemical shifts of dipolarophilic CHCH carbons and regioselectivity in 1,3‐dipolar cycloadditions of new acridin‐9‐yl dipolarophiles with stable benzonitrile oxides (BNO). Accordingly, two starting dipolarophiles, (acridin‐9‐yl)‐CHCH‐R (R = COOCH3 or Ph), reacted with three BNOs (2,4,6‐trimethoxy, 2,4,6‐trimethyl, and 2,6‐dichloro) to give a mixture of

  在具有稳定的苄腈氧化物 (BNO) 的新型吖啶-9-基偶极亲和体的 1,3-偶极环加成反应中，发现偶极型 CHCH 碳的 13C NMR 化学位移与区域选择性之间存在很强的相关性。因此，两个起始的偶极体（吖啶-9-基）-CHCH-R（R = COOCH3 或 Ph）与三个 BNO（2,4,6-三甲氧基、2,4,6-三甲基和 2 ,6-二氯) 得到两种目标异恶唑啉区域异构体的混合物，其中吖啶与异恶唑啉 C-4 碳 (4-Acr) 或 C-5 碳 (5-Acr) 结合。3-(吖啶-9-基)丙烯酸甲酯得到主要的4-(吖啶-9-基)-异恶唑啉-5-羧酸酯(4-Acr)和次要的5-(吖啶-9-基)-4-羧酸酯(5 -Acr)。9-(2-苯乙烯基)吖啶区域特异性地仅提供 4-Acr 环加合物。区域异构体的比例与吖啶-4-基偶极亲和体的类似反应进行了比较。区域选择性取决于 CHCH 键的极性、BNO