N-(1-Anthraquinonyl)-p-methylbenzenesulfonamide | 55868-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-(1-Anthraquinonyl)-p-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；1-(toluene-4-sulfonylamino)-anthraquinone；N-(9.10-Dioxo-9.10-dihydro-anthryl-(1))-toluolsulfonamid-(4)；1-(Toluol-4-sulfonylamino)-anthrachinon；1-p-Toluolsulfamino-anthrachinon；N-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 55868-85-4
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₄S
• 分子量: 377.42
• InChiKey: IRDGVQANOHDRRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-Anthraquinonyl)-p-methylbenzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 硫酸 作用下， 生成 1-(2-氨基苯胺基)蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Ullmann; Fodor, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 380, p. 333

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 蒽醌 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以45%的产率得到N-(1-Anthraquinonyl)-p-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）催化磺酰叠氮化物对ant吨酮和色酮的选择性C–H胺合成：合成和抗癌性评估

  摘要：

  描述了酮辅助钌催化的x吨酮和色酮CH键与磺酰叠氮化物的选择性胺化反应。反应可在具有优异官能团相容性的多种底物上高效进行。该协议可直接访问已知具有有效抗癌活性的1-氨基黄嘌呤，5-氨基色酮和5-氨基类黄酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo501709f

文献信息

• Process for preparing substituted aminoanthraquinones
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0368750A2

  公开（公告）日：1990-05-16

  Substituted aminoantraquinone compounds, which are used for dye stuffs or intermediate thereof, represented by the formula (II) wherein R₃ represents a C₁-C₆ alkyl group which may be substituted, X represents a hydrogen atom, -COR₁ or -SO₂R₂ wherein R₁ and R₂ each represents a substituted or unsubstituted C₁-C₄ alkyl or C₆-C₁₂ aryl group, and Y and Z represent independently a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group or a C₁-C₄ alkyl group,is prepared by allowing anthraquinone compounds represented by the formula (I) wherein X, Y and Z are as defined above, to react with alkylating agents in organic solvents in the presence of organic quaternary ammonium salts and alkalis.

  用于染料或其中间体的取代氨基蒽醌化合物，由式(II)表示 其中 R₃ 代表可能被取代的 C₁-C₆ 烷基，X 代表氢原子、-COR₁ 或 -SO₂ 其中 R₁ 和 R₂ 各自代表取代或未取代的 C₁-C₄ 烷基或 C₆-C₁₂ 芳基、以及 Y 和 Z 独立地代表氢原子、卤素原子、硝基或 C₁-C₄ 烷基。 其中 X、Y 和 Z 如上定义，在有机季铵盐和碱存在下，在有机溶剂中与烷化剂反应。
• Über Indol-derivate des Anthracens. (IV. Mitteilung über Anthracen-derivate
  作者：Pual Ruggli、Ernst Henzi

  DOI：10.1002/hlca.19300130402

  日期：1930.7.1
• Ullmann, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 537
  作者：Ullmann

  DOI：——

  日期：——
• Specificity of the cyclization of 1-alkyl(aryl)sulfonylamino-9,10-anthraquinones into naphtho[1,2,3-cd]indol-6(2H)-ones
  作者：V. A. Beresnev、L. M. Gornostaev

  DOI：10.1134/s1070428008100187

  日期：2008.10

  Cyclization of N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)methanesulfonamides to 2,6-dihydronaphtho[1,2,3-cd]indol-6-ones in DMSO-KOH involves intermediate formation of 2,3-dihydroanthra[1,9-cd]-[1 lambda 6,2]thiazin-7-one 2,2-dioxides, whereas heterocyclization of N-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl)-ethane- and -arenesulfonamides under analogous conditions occurs with participation of methylsulfonylmethanide.
• DE224982
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——