Se-phenyl 2-phenylethaneselenoate | 30876-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Se-phenyl 2-phenylethaneselenoate
• 英文别名: Phenylselenoacetic acid, Se-phenyl ester
• CAS: 30876-65-4
• 化学式: C₁₄H₁₂OSe
• 分子量: 275.209
• InChiKey: TXYAOKYPPIZFME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-43 °C
• 沸点：
  389.4±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Se-phenyl 2-phenylethaneselenoate 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  由末端炔烃合成取代的硒苯基硒代羧酸酯

  摘要：

  通过在二氯甲烷中用对甲苯磺酸一水合物处理，可以方便地从（苯基硒基）乙炔制备硒基羧酸硒苯酯。这种容易的转化与广泛的含氧和含氮官能团兼容。Se-苯基硒代羧酸盐很容易转化为相应的酯和酰胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400177
• 作为产物：
  描述：

  phenylphenacylselenium dichloride 在 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到Se-phenyl 2-phenylethaneselenoate
  参考文献：
  名称：

  抗坏血酸钠轻度还原碲 (IV) 和硒 (IV) 化合物

  摘要：

  摘要 抗坏血酸钠被发现可将有机基三卤化物温和地还原为二有机基二碲化物，将有机基三卤化硒还原为二有机基二硒化物，二有机基碲二卤化物和氧化物为二有机基碲化物和二有机基二卤化物和氧化物为二有机基硒化物。

  DOI：

  10.1080/00397919308009800

文献信息

• General, Mild, and Metal-Free Synthesis of Phenyl Selenoesters from Anhydrides and Their Use in Peptide Synthesis
  作者：Andrea Temperini、Francesca Piazzolla、Lucio Minuti、Massimo Curini、Carlo Siciliano

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00173

  日期：2017.5.5

  A mild, practical, and simple procedure for phenyl selenoesters synthesis from several anhydrides and diphenyl diselenide was developed. This transition-metal-free method provides a straightforward entry to storable Fmoc-amino acid selenoesters which are effective chemoselective acylating reagents. An application to oligopeptide synthesis was illustrated.

  开发了一种温和，实用和简单的方法，用于从几种酸酐和二苯基二硒化物合成苯基硒酸酯。这种无过渡金属的方法可以直接进入可存储的Fmoc-氨基酸硒酸酯，它们是有效的化学选择性酰化试剂。说明了在寡肽合成中的应用。
• Efficient synthesis of selenoesters from acyl chlorides mediated by CuO nanopowder in ionic liquid
  作者：Devender Singh、Senthil Narayanaperumal、Kashif Gul、Marcelo Godoi、Oscar Endrigo Dorneles Rodrigues、Antonio Luiz Braga

  DOI：10.1039/c002648d

  日期：——

  Herein, we report an eco-friendly synthesis of selenoesters from acyl chlorides catalyzed by recyclable CuO nanopowder in ionic liquid as a recyclable solvent in good to excellent yields. This protocol shows high efficiency in catalyzing this transformation in a greener fashion than previous protocols due to the non-residual methodological design.

  本文报道了一种环保的合成硒酯方法，通过在可回收的离子液体中，以可回收的CuO纳米粉末作为催化剂，从酰氯合成硒酯，产率良好至卓越。该方法由于采用了无残留的工艺设计，在催化这一转化过程中比以往的方案更高效且更环保。
• Polyfluorophenyl Ester-Terminated Homobifunctional Cross-Linkers for Protein Conjugation
  作者：Zheng Liu、Jun Guo、Jian Wang、Ru-Yan Zhang、Ya-Cong Wang、Xiang-Zhao Chen、Xu-Guang Yin、Jing-Jing Du、Ze Lei、Ling-Ming Xin、Xiao-Fei Gao

  DOI：10.1055/s-0036-1590974

  日期：2017.9

  reactivity and hydrolytic stability. Their homobifunctional cross-linkers were prepared to conjugate proteins with small molecules, including carbohydrates, fluorescent dyes, and poly(ethylene glycol) monomethyl ether. The conjugations proceeded under mild conditions, affording the corresponding protein conjugates with good efficiency.

  与 N-羟基琥珀酰亚胺、对硝基苯基和苯基硒代酯一起，在反应性和水解稳定性方面对四氟和五氟苯基酯进行了比较评估。他们制备了同型双功能交联剂以将蛋白质与小分子结合，包括碳水化合物、荧光染料和聚（乙二醇）单甲醚。偶联在温和条件下进行，以良好的效率提供相应的蛋白质偶联物。
• Fully reversible carbon protonation in the hydrolysis of keten selenoacetals
  作者：Henri Wautier、St�phane Desauvage、Laszlo Hevesi

  DOI：10.1039/c39810000738

  日期：——

  Kinetic solvent isotope effect [k(H3O+)/k(D3O+)<1] and deuterium incorporation (ca. 100%) during acidic hydrolysis of keten selenoacetals establish that these reactions proceed through a pre-equilibrium carbon protonation step.

  酮型硒缩醛的酸性水解过程中的动力学溶剂同位素效应[ k（H 3 O +）/ k（D 3 O +）<1]和氘的掺入（约100％）确定了这些反应通过平衡前的碳质子化进行步。
• Reaction of diazomethane with selenoesters
  作者：Thomas G. Back、Russell G. Kerr

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96714-6

  日期：1985.1

  selenoesters 1c and 1i with diazomethane resulted in crossover, with the formation of all four possible α-seleno ketones 2b, 2c, 2h and 2i. A non-concerted mechanism involving attack by the diazo compound upon the acyl carbon atom of an activated selenoester with the formation of a tetrahedral intermediate 11 has been suggested. The reaction of the selenothiocarbamate 4 with diazomethane resulted in 1,3-dipolar

  在CuI，CuSePh或Cu粉末存在下，重氮甲烷与一系列硒酸酯1的反应产生了α-（烷基-或芳基硒代）甲基酮2，产率为41-65％。副产物形成了甲基酮3和双（芳基硒代）甲烷9或14。通过与重氮甲烷的常规反应，然后用HBr溶液进行后处理，可以以高收率将硒酸酯直接转化为甲基酮。硒酸酯1c和1i与重氮甲烷的同时铜催化反应导致交叉反应，并形成了所有四种可能的α-硒酮2b，2c，2h和2i。已经提出了一种不确定的机制，该机制涉及重氮化合物对活化的硒酯的酰基碳原子的攻击并形成四面体中间体11。硒代硫代氨基甲酸酯4与重氮甲烷的反应导致1，3-偶极环加成，得到5，而不是插入到酰基-硒键中。