tert-butyl N-[(2S,3S,5S)-3-hydroxy-5-(4-methoxyanilino)-1,6-diphenylhexan-2-yl]carbamate | 1053618-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S,3S,5S)-3-hydroxy-5-(4-methoxyanilino)-1,6-diphenylhexan-2-yl]carbamate
• CAS: 1053618-02-2
• 化学式: C₃₀H₃₈N₂O₄
• 分子量: 490.643
• InChiKey: UKPSWXOSTGGKJG-MYKRZTLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S,3S,5S)-3-hydroxy-5-(4-methoxyanilino)-1,6-diphenylhexan-2-yl]carbamate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以58.8 mg的产率得到((1S,2S,4S)-4-amino-1-benzyl-2-hydroxy-5-phenyl-pentyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酮的直接还原胺化：利托那韦/洛匹那韦核心的收敛组装。

  摘要：

  报道了一种用于β-羟基酮的定向还原胺化的有效方法（3），用于立体选择性地制备1，3-syn-氨基醇（6）。操作简单的方案使用Ti（iOPr）4来协调中间体亚氨基醇（5）和PMHS作为还原剂。该方法被扩展为不对称的羟醛还原胺化序列，以允许高度聚合合成HIV蛋白酶抑制剂ritonavir和lopinavir的羟胺核心。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062715y
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S,3S,5S)-3-hydroxy-5-(4-methoxyanilino)-1,6-diphenylhexan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酮的直接还原胺化：利托那韦/洛匹那韦核心的收敛组装。

  摘要：

  报道了一种用于β-羟基酮的定向还原胺化的有效方法（3），用于立体选择性地制备1，3-syn-氨基醇（6）。操作简单的方案使用Ti（iOPr）4来协调中间体亚氨基醇（5）和PMHS作为还原剂。该方法被扩展为不对称的羟醛还原胺化序列，以允许高度聚合合成HIV蛋白酶抑制剂ritonavir和lopinavir的羟胺核心。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062715y

文献信息

• Directed Reductive Amination of β-Hydroxy-ketones:  Convergent Assembly of the Ritonavir/Lopinavir Core
  作者：Dirk Menche、Fatih Arikan、Jun Li、Sven Rudolph

  DOI：10.1021/ol062715y

  日期：2007.1.1

  3-syn-amino alcohols (6) is reported. The operationally simple protocol uses Ti(iOPr)4 for coordination of the intermediate imino alcohol (5) and PMHS as the reducing agent. The method was expanded to an asymmetric aldol reductive amination sequence to allow a highly convergent synthesis of the hydroxy-amine core of the HIV-protease inhibitors ritonavir and lopinavir. [reaction: see text].

  报道了一种用于β-羟基酮的定向还原胺化的有效方法（3），用于立体选择性地制备1，3-syn-氨基醇（6）。操作简单的方案使用Ti（iOPr）4来协调中间体亚氨基醇（5）和PMHS作为还原剂。该方法被扩展为不对称的羟醛还原胺化序列，以允许高度聚合合成HIV蛋白酶抑制剂ritonavir和lopinavir的羟胺核心。[反应：请参见文字]。