N,N-diethylnonylamine | 45124-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diethylnonylamine
• 英文别名: diethylnonylamine；N,N-diethylnonan-1-amine
• CAS: 45124-35-4
• 化学式: C₁₃H₂₉N
• 分子量: 199.38
• InChiKey: IBTOMDSHMLGUHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26°C (estimate)
• 沸点：
  236.93°C (estimate)
• 密度：
  0.7830

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethylnonylamine 、 氯化苄 以 苯 为溶剂， 生成 Benzyl-diethyl-nonyl-ammonium; chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of various salts of quaternary ammonium bases

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00761185
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl(non-2-yn-1-yl)amine 在 poly(4-vinylbiphenyl-co-divinylbenzene) 乙醇 、 lithium 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到N,N-diethylnonylamine
  参考文献：
  名称：

  镍（0）纳米粒子促进的多个碳-碳键的高度选择性氢化

  摘要：

  基于原位生成的Ni（0）纳米粒子和分子氢，描述了一种新的内部炔烃立体选择性顺式半氢化，末端炔烃的半氢化，二烯还原为烯烃，以及炔烃和烯烃还原为烷烃的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.043

文献信息

• Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines under Mild Conditions
  作者：Mario Stein、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201207803

  日期：2013.2.18

  Under (not so much) pressure: A general method for the hydrogenation of tertiary and secondary amides to amines with excellent selectivity using a bimetallic Pd–Re catalyst has been developed. The reaction proceeds under low pressure and comparatively low temperature. This method provides organic chemists with a simple and reliable tool for the synthesis of amines.

  在（不是很大）压力下：已开发出一种使用双金属Pd-Re催化剂将叔酰胺和仲酰胺氢化成胺的通用方法，具有优异的选择性。反应在低压和较低温度下进行。该方法为有机化学家提供了一种简单可靠的胺合成工具。
• [EN] SOLVENTS<br/>[FR] SOLVANTS
  申请人：BIONIQS LTD

  公开号：WO2009034329A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  There is described the use of a protic ionic liquid comprising a trialkylammonium salt as a solvent.

  这里描述了一种包含三烷基铵盐的质子离子液体作为溶剂的使用。
• Glycerol Boosted Rh‐Catalyzed Hydroaminomethylation Reaction: A Mechanistic Insight
  作者：Alejandro Serrano‐Maldonado、Trung Dang‐Bao、Isabelle Favier、Itzel Guerrero‐Ríos、Daniel Pla、Montserrat Gómez

  DOI：10.1002/chem.202001978

  日期：2020.10

  We report a Rh‐catalyzed hydroaminomethylation reaction of terminal alkenes in glycerol that proceeds efficiently under mild conditions to produce the corresponding amines in relatively high selectivity towards linear amines, moderate to excellent yields by using a low catalyst loading (1 mol % [Rh], 2 mol % phosphine) and relative low pressure (H2/CO, 1:1, total pressure 10 bar). This work sheds light

  我们报道了甘油中末端烯烃的Rh催化加氢氨基甲基化反应，该反应在温和条件下有效地进行，以相对高的线性胺选择性生成相应的胺，通过使用低催化剂负载量（1 mol％[Rh]， 2摩尔％的膦）和相对低压（H 2/ CO，1：1，总压力10 bar）。这项工作揭示了甘油在通过氢转移使烯胺还原中的重要性。而且，通过排除有害的醛醇缩合反应，首次在加氢氨基甲基化反应的框架中获得了Rh在缩合步骤中作为化学选择性催化剂的关键作用的证据。氢氨基甲基化是在分子机制下进行的。催化活性物质进入金属基纳米颗粒的结果使催化体系失去活性。
• Atomically dispersed Rh on hydroxyapatite as an effective catalyst for tandem hydroaminomethylation of olefins
  作者：Xiao Li、Liusha Li、Tingting Qin、Gong Gun、Tiejun Lin、Liangshu Zhong

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111671

  日期：2021.6

  Tandem hydroaminomethylation is an efficient and green route for one-pot synthesis of amines directly from olefins. Herein, heterogeneous hydroxyapatite (HAP) supported single-atom Rh catalyst was prepared and used for tandem hydroaminomethylation of olefins. Characterization techniques confirmed the atomic dispersion of Rh species on HAP. Up to 99% conversion of 1-hexene with high selectivity to the

  串联氢氨甲基化是直接从烯烃一锅法合成胺的有效且绿色的途径。在此，制备了多相羟基磷灰石 (HAP) 负载的单原子 Rh 催化剂，并将其用于烯烃的串联氢氨甲基化。表征技术证实了 Rh 物质在 HAP 上的原子分散。在 0.5Rh 1 /HAP 催化剂上获得高达 99% 的 1-己烯转化率，并具有对所需胺 (93.2%) 的高选择性。机理研究表明，串联催化过程中的第一个加氢甲酰化步骤是决定速率的。与其他氧化物载体（Mg 3 Al、MgO 和 Al 2 O 3)，HAP上原子分散的Rh位点确保了高加氢甲酰化活性，从而保证了整个串联过程的出色催化性能。此外，在超过0.5Rh 1 /HAP催化剂的范围内，可以从广泛的烯烃或胺底物以令人满意的收率获得各种相应的胺。
• Phosphine‐ and Hydrogen‐Free: Highly Regioselective Ruthenium‐Catalyzed Hydroaminomethylation of Olefins
  作者：Samet Gülak、Lipeng Wu、Qiang Liu、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201402368

  日期：2014.7.7

  A highly regioselective ruthenium‐catalyzed hydroaminomethylation of olefins is reported. Using easily available trirutheniumdodecacarbonyl an efficient sequence consisting of a water‐gas shift reaction, hydroformylation of olefins, with subsequent imine or enamine formation and final reduction is realized. This novel procedure is highly practical (ligand‐free, one pot) and economic (low catalyst loading

  据报道，烯烃具有高度区域选择性的钌催化的氢氨基甲基化作用。使用容易获得的十二烷基三羰基羰基化合物，可以实现由水煤气变换反应，烯烃的加氢甲酰化，随后的亚胺或烯胺形成以及最终的还原反应组成的有效序列。这种新颖的方法非常实用（无配体，一锅），经济（催化剂用量低，金属价格便宜）。本体工业的以及官能化的烯烃与各种胺反应，通常以高收率（高达92％），优异的区域选择性（n / iso > 99：1）和对终端烯烃有利的全化学选择性，得到相应的叔胺。