N¹,N¹-diethyl-N²-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-phenylacetamidine | 17691-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N¹-diethyl-N²-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-phenylacetamidine
• 英文别名: N,N-diethyl-2-phenyl-N'-tosylacetamidine；N,N-diethyl-N'-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylethanimidamide
• CAS: 17691-80-4
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 344.478
• InChiKey: CANALMAFTSZJPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N¹,N¹-diethyl-N²-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-phenylacetamidine
  参考文献：
  名称：

  使用金属有机骨架衍生的非均相铜催化剂通过三组分偶联反应合成N-磺酰基am

  摘要：

  使用多相[受电子邮件保护的]催化剂开发了末端炔烃，磺酰基叠氮化物和胺的三组分偶联反应，用于合成N-磺酰基am，该催化剂是通过热裂解HKUST-1（Cu 3（BTC）2，BTC）生成的＝ 1,3,5-苯三羧酸酯）。在5 mol％的存在下，各种末端炔烃，磺酰叠氮化物和胺类进行了三组分偶联[电子邮件保护]所使用的[电子邮件保护]催化剂易于通过离心分离，可以重复使用至少3次而不会损失。反应性。过滤实验表明，已开发的[电子邮件保护]催化基本上是多相的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.085

文献信息

• One-pot multicomponent synthesis of N-sulfonyl amidines using magnetic separable nanoparticles-decorated N-heterocyclic carbene complex with copper
  作者：Arvind Pawar、Shivanand Gajare、Audumbar Patil、Rajanikant Kurane、Gajanan Rashinkar、Suresh Patil

  DOI：10.1007/s11164-021-04455-1

  日期：2021.7

  transmission electron microscopy (TEM) and vibrating sample magnetometer (VSM). MNP[1-Methyl benzimidazole]NHC@Cu complex was successfully implemented as heterogeneous catalyst in one-pot multicomponent synthesis of N-sulfonyl amidines from phenylacetylene, tosyl azide and amines at room temperature. Complex could be recycled six times without significant loss in the yield of product. Graphic abstract

  通过在氯官能化Fe 3 O 4表面共价接枝离子液体如1-甲基苯并咪唑单元，制备了磁性可分离纳米粒子修饰的N-杂环卡宾与铜络合物（MNP[1-甲基苯并咪唑]NHC@Cu）磁性纳米粒子 (MNP)，然后用碘化铜 (I) 进行金属化。MNP[1-甲基苯并咪唑]NHC@Cu复合物已通过不同的技术进行表征，包括傅里叶变换红外（FT-IR）光谱、热重分析（TGA）、能量色散X射线（EDX）分析、X射线衍射（ XRD)、透射电子显微镜 (TEM) 和振动样品磁强计 (VSM)。MNP[1-甲基苯并咪唑]NHC@Cu配合物作为多相催化剂成功应用于室温下苯乙炔、甲苯磺酰叠氮和胺类一锅法多组分合成N-磺酰脒。复合物可以循环使用六次而不会显着降低产品的收率。 图形摘要
• Syntheses of N-sulfonyl-N,N-disubstituted amidines via a three-component free-radical coupling reaction of tertiary amines and arenesulfonyl azides with terminal alkynes
  作者：XinWei He、YongJia Shang、JinSong Hu、Kai Ju、Wei Jiang、SuFang Wang

  DOI：10.1007/s11426-011-4405-9

  日期：2012.2

  efficient synthesis of N-sulfonyl-N,N-disubstituted amidines has been achieved via a CuI-catalyzed three-component free-radical coupling reaction of tertiary amines and arenesulfonyl azides with terminal alkynes in the presence of azodiisobutyronitrile (AIBN). The reaction mechanism of this reaction has also been studied.

  在偶氮二异丁腈（AIBN）存在下，通过CuI催化的叔胺和芳烃磺酰叠氮化物与末端炔烃的三组分自由基偶联反应，可以轻松，有效地合成N-磺酰基-N，N-二取代的idine。还研究了该反应的反应机理。
• Highly Efficient Synthesis of N-Sulfonylamidines via Silver-Catalyzed­ or Metal-Free Thermally Promoted Denitrogenative Amination of N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Xihe Bi、Xingqi Li、Yue Feng、Wanjia Zhou、Ge Sun、Peiqiu Liao

  DOI：10.1055/s-0036-1588103

  日期：——

  3-triazoles and amines is reported. This transformation undergoes silver-catalyzed or metal-free thermally promoted denitrogenation of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles to afford N-sulfonylketenimine intermediates and subsequent nucleophilic addition with amines. The amine plays dual roles as base and nucleophile. A highly efficient synthesis of N-sulfonylamidines from N-sulfonyl-1,2,3-triazoles and amines is reported

  摘要 据报道，由N-磺酰基-1,2,3-三唑和胺可高效合成N-磺酰胺基。该转变经历N-磺酰基-1,2,3-三唑的银催化的或无金属的热促进的脱氮作用，以提供N-磺酰基酮亚胺中间体，并随后与胺进行亲核加成。胺起碱和亲核试剂的双重作用。 据报道，由N-磺酰基-1,2,3-三唑和胺可高效合成N-磺酰胺基。该转变经历N-磺酰基-1,2,3-三唑的银催化的或无金属的热促进的脱氮作用，以提供N-磺酰基酮亚胺中间体，并随后与胺进行亲核加成。胺起碱和亲核试剂的双重作用。
• Formation of N-sulfonylamidines by copper-catalyzed coupling of sulfonyl azides, terminal alkynes, and trialkylamines
  作者：Issa Yavari、Salome Ahmadian、Majid Ghazanfarpur-Darjani、Yazdan Solgi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.135

  日期：2011.2

  A copper-catalyzed synthesis of N-sulfonylamidines via three-component coupling of sulfonyl azides, terminal alkynes, and trialkylamines is reported. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reactions of ynamines
  作者：Martin E. Kuehne、P. J. Sheeran

  DOI：10.1021/jo01276a021

  日期：1968.12