2,5-diphenylpyrimidin-4(3H)-one | 29134-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,5-diphenylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2,5-Diphenyl-pyrimidon-(4)；2.5-Diphenyl-6-oxo-pyrimidin；2,5-diphenyl-3H-pyrimidin-4-one；2,5-diphenyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 29134-22-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: GIECBAMIEKUYSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenylpyrimidin-4(3H)-one 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 硫酸 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 2-(2,5-diphenylpyrimidin-4-yl)-1-(4-nitrophenyl)ethylenol
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的邻-芳基（乙炔基）嘧啶的环化

  摘要：

  据报道，由容易获得的2-芳基-3-羟基丙烯酸酯合成5-芳基-4-（芳基乙炔基）嘧啶的高产率方法。这些嘧啶易于在强布朗斯台德酸中环化，并且取决于炔基嘧啶中的取代基和反应混合物的水含量，可生成苯并[ f ]喹唑啉或螺[环己-2,5-二烯-1,5'的衍生物-cyclopenta [ d ]嘧啶] -4-一。在大多数情况下，环化几乎是定量进行的。DFT计算支持由5-芳基-4-（芳基乙炔基）嘧啶中的三键质子化诱导的拟议机理。还描述了所获得的杂环的荧光性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.070
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 2,5-diphenylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的邻-芳基（乙炔基）嘧啶的环化

  摘要：

  据报道，由容易获得的2-芳基-3-羟基丙烯酸酯合成5-芳基-4-（芳基乙炔基）嘧啶的高产率方法。这些嘧啶易于在强布朗斯台德酸中环化，并且取决于炔基嘧啶中的取代基和反应混合物的水含量，可生成苯并[ f ]喹唑啉或螺[环己-2,5-二烯-1,5'的衍生物-cyclopenta [ d ]嘧啶] -4-一。在大多数情况下，环化几乎是定量进行的。DFT计算支持由5-芳基-4-（芳基乙炔基）嘧啶中的三键质子化诱导的拟议机理。还描述了所获得的杂环的荧光性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.070

文献信息

• Chemoselective Reduction of α-Cyano Carbonyl Compounds: Application to the Preparation of Heterocycles
  作者：Scott R. Pollack、Jeffrey T. Kuethe

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03285

  日期：2016.12.16

  in synthesis. General methods for their preparation typically afford α and β disubstitution patterns or β only. Molecules with only α-substituents (β-hydrogen) are much less well-known. A chemoselective reductive tautomerization of α-cyanoacetates, using DIBAL-H, has been developed to access these valuable synthons. α,β-Unsaturated cyanoacetates and α-cyanoketones can, also, be selectively reduced via

  β-氨基丙烯酸酯是反应性中间体，是合成中有用的组成部分。制备它们的通用方法通常仅提供α和β破坏模式或仅提供β。仅具有α-取代基（β-氢）的分子是众所周知的。已经开发出使用DIBAL-H进行α-氰基乙酸酯化学选择性还原互变异构的方法，以获取这些有价值的合成子。也可以通过该方法选择性地还原α，β-不饱和氰基乙酸酯和α-氰基酮。使用这些β-烯氨基羰基化合物制备了一系列杂环。
• Brønsted acid mediated cyclizations of ortho-aryl(ethynyl)pyrimidines
  作者：Aleksandr N. Shestakov、Alena S. Pankova、Pavel Golubev、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail A. Kuznetsov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.070

  日期：2017.7

  A high-yielding procedure for the synthesis of 5-aryl-4-(arylethynyl)pyrimidines from easily available 2-aryl-3-hydroxyacrylates is reported. These pyrimidines readily undergo cyclization in strong Brønsted acids and, depending on the substitution in alkynylpyrimidines and the water content of the reaction mixture, yield either benzo[f]quinazolines or derivatives of spiro[cyclohexa-2,5-diene-1,5′-

  据报道，由容易获得的2-芳基-3-羟基丙烯酸酯合成5-芳基-4-（芳基乙炔基）嘧啶的高产率方法。这些嘧啶易于在强布朗斯台德酸中环化，并且取决于炔基嘧啶中的取代基和反应混合物的水含量，可生成苯并[ f ]喹唑啉或螺[环己-2,5-二烯-1,5'的衍生物-cyclopenta [ d ]嘧啶] -4-一。在大多数情况下，环化几乎是定量进行的。DFT计算支持由5-芳基-4-（芳基乙炔基）嘧啶中的三键质子化诱导的拟议机理。还描述了所获得的杂环的荧光性质。