1-[3-(4-bromo-phenoxy)-2-hydroxypropyl]-2-hydroxymethyl-piperidine-3,4,5-triol | 1225048-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[3-(4-bromo-phenoxy)-2-hydroxypropyl]-2-hydroxymethyl-piperidine-3,4,5-triol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-1-[3-(4-bromophenoxy)-2-hydroxypropyl]-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
• CAS: 1225048-88-3
• 化学式: C₁₅H₂₂BrNO₆
• 分子量: 392.247
• InChiKey: CMJNQLQVDLRJRL-NGXDWLFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-脱氧野尻霉素 、 2-[(4-溴苯氧基)甲基]环氧乙烷 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到1-[3-(4-bromo-phenoxy)-2-hydroxypropyl]-2-hydroxymethyl-piperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Novel Deoxynojirimycin Derivatives as Potent α-Glucosidase Inhibitors

  摘要：

  研究人员设计并合成了 13 种具有 5 种不同骨架结构的 1-脱氧野尻霉素（DNJ）衍生物。利用体外葡萄糖苷酶试验对新合成的化合物进行了评估，并测定了动力学参数（Ki、IC50）。一些 DNJ 衍生物显示出微弱的 a-葡萄糖苷酶抑制活性，而化合物 1-（3-苄氧基-2-羟基丙基）- 2-羟甲基-哌啶-3,4,5-三醇（2a）和 1-{3-[1-（4-氟苯基）-1H-[1,2,3]三唑-4-基甲氧基]- 2-羟基丙基}-2-羟甲基-哌啶-3,4,5-三醇（13d）显示出与 DNJ 相当的活性。研究发现，2a 是一种可逆的、非竞争性的 a-葡萄糖苷酶抑制剂，其 Ki 值为 1.56X10-4 M，IC50 值为 3.07X10x4 M，而 13d 是一种可逆的、竞争性的 a-葡萄糖苷酶抑制剂，其 Ki 值为 2.08X10-4 M，IC50 值为 3.31X10-4 M。

  DOI：

  10.5560/znb.2013-2318

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Novel Deoxynojirimycin Derivatives as Potent α-Glucosidase Inhibitors
  作者：Yu, Dan、Hu, Fangfang、Zhang, Yu.、Zheng, Xiaorui、Kuang, Chunxiang、Yang, Qing

  DOI：10.5560/znb.2013-2318

  日期：2013.4.1

  Thirteen 1-deoxynojirimycin (DNJ) derivatives of five different skeletal structures were designed and synthesized. The newly synthesized compounds were evaluated using an in vitro a- glucosidase assay, and kinetic parameters (Ki, IC50) were measured. Some DNJ derivatives showed weak a-glucosidase inhibitory activities, and the compounds 1-(3-benzyloxy-2-hydroxypropyl)- 2-hydroxymethyl-piperidine-3,4,5-triol (2a) and 1-3-[1-(4-fluorophenyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethoxy]- 2-hydroxypropyl}-2-hydroxymethyl-piperidine-3,4,5-triol (13d) showed activities comparable to that of DNJ. While 2a was found to be a reversible, non-competitive inhibitor of a-glucosidase with a Ki value of 1.56X10^-4 M and an IC50 value of 3.07X10x4 M, 13d was a reversible, competitive inhibitor of a-glucosidase with a Ki value of 2.08X10^-4 M and an IC50 value of 3.31X10^-4 M.

  研究人员设计并合成了 13 种具有 5 种不同骨架结构的 1-脱氧野尻霉素（DNJ）衍生物。利用体外葡萄糖苷酶试验对新合成的化合物进行了评估，并测定了动力学参数（Ki、IC50）。一些 DNJ 衍生物显示出微弱的 a-葡萄糖苷酶抑制活性，而化合物 1-（3-苄氧基-2-羟基丙基）- 2-羟甲基-哌啶-3,4,5-三醇（2a）和 1-3-[1-（4-氟苯基）-1H-[1,2,3]三唑-4-基甲氧基]- 2-羟基丙基}-2-羟甲基-哌啶-3,4,5-三醇（13d）显示出与 DNJ 相当的活性。研究发现，2a 是一种可逆的、非竞争性的 a-葡萄糖苷酶抑制剂，其 Ki 值为 1.56X10-4 M，IC50 值为 3.07X10x4 M，而 13d 是一种可逆的、竞争性的 a-葡萄糖苷酶抑制剂，其 Ki 值为 2.08X10-4 M，IC50 值为 3.31X10-4 M。