2,4-diphenyl-6-(o-tolyl)-1,3,5-triazine | 31696-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenyl-6-(o-tolyl)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2-(2-methylphenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine
• CAS: 31696-84-1
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃
• 分子量: 323.397
• InChiKey: SWUGNDCSSFOYEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄脒盐酸盐 、 邻甲基氯化苄 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2,4-diphenyl-6-(o-tolyl)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  由元素硫介导的苄基氯和苄胺交替生成无金属的1,3,5-三嗪或1,2,4-噻二唑

  摘要：

  开发了一种由元素硫介导的苄基氯与苄基胺的反应，该反应可以实际合成有价值的1,3,5-三嗪。该方案不含金属，不含配体，并使用廉价的元素硫作为氧化剂或原料，显示出温和的反应条件，广泛的底物范围和中等至良好的产率。而且，通过简单地将硫粉的化学计量从0.75当量切换为5当量，修饰的硫介导的反应系统也可以用于合成1,2,4-噻二唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151289

文献信息

• Synthesis of 1,3,5-triazines via Cu(OAc)₂-catalyzed aerobic oxidative coupling of alcohols and amidine hydrochlorides
  作者：Qing You、Fei Wang、Chaoting Wu、Tianchao Shi、Dewen Min、Huajun Chen、Wu Zhang

  DOI：10.1039/c5ob00724k

  日期：——

  1,3,5-Triazines were obtained via Cu(OAc)₂ catalyzed reaction of benzamidine hydrochlorides and alcohols in air.

  1,3,5-三嗪通过在空气中使用Cu(OAc)₂催化苯甲酰胺盐酸盐和醇的反应获得。
• [EN] BISIMIDAZOLODIAZOCINES<br/>[FR] BIS-IMIDAZOLO-DIAZOCINES
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO

  公开号：WO2016125110A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention relates to an organic electronic device, preferably an OLED, comprising a Bisimidazolodiazocine of formula (I) charge transport layer, a charge/exciton blocker layer, or an emitting layer comprising the Bisimidazolodiazocine; an apparatus selected from the group consisting of stationary visual display units; mobile visual display units; illumination units; keyboards; items of clothing; furniture; wallpaper, comprising the inventive organic electronic device, or the inventive charge transport layer, the charge/exciton blocker layer, or the emitting layer; the use of the Bisimidazolodiazocines for electrophotographic photoreceptors, photoelectric converters, organic solar cells, switching elements, organic light emitting field effect transistors, image sensors, dye lasers and electroluminescent devices; a process for the production of the Bisimidazolodiazocines and specific Bisimidazolodiazocines..

  本发明涉及一种有机电子器件，优选为OLED，包括式(I)的双咪唑二唑啉的电荷传输层，电荷/激子阻挡层，或包括双咪唑二唑啉的发射层；选自固定视觉显示单元组、移动视觉显示单元、照明单元、键盘、服装、家具、墙纸的装置，包括所述创新的有机电子器件，或创新的电荷传输层、电荷/激子阻挡层或发射层；双咪唑二唑啉用于电子照相感光鼓、光电转换器、有机太阳能电池、开关元件、有机发光场效应晶体管、图像传感器、染料激光器和电致发光器件的用途；一种生产双咪唑二唑啉和特定双咪唑二唑啉的方法。
• Synthesis, Spectra, and Theoretical Investigations of 1,3,5-Triazines Compounds as Ultraviolet Rays Absorber Based on Time-Dependent Density Functional Calculations and three-Dimensional Quantitative Structure-Property Relationship
  作者：Xueding Wang、Yilian Xu、Lu Yang、Xiang Lu、Hao Zou、Weiqing Yang、Yuanyuan Zhang、Zicheng Li、Menglin Ma

  DOI：10.1007/s10895-018-2235-2

  日期：2018.3

  A series of 1,3,5-triazines were synthesized and their UV absorption properties were tested. The computational chemistry methods were used to construct quantitative structure-property relationship (QSPR), which was used to computer aided design of new 1,3,5-triazines ultraviolet rays absorber compounds. The experimental UV absorption data are in good agreement with those predicted data using the Time-dependent

  合成了一系列1,3,5-三嗪，并测试了它们的紫外线吸收性能。利用计算化学方法构建了定量的结构-性质关系（QSPR），并将其用于新型1,3,5-三嗪紫外线吸收剂化合物的计算机辅助设计。实验性紫外线吸收数据与使用时变密度泛函理论（TD-DFT）[B3LYP / 6–311 + G（d，p）]的预测数据非常吻合。合适的预测模型（R  > 0.8，P <0.0001）。利用Sybyl程序的多重拟合分子比对规则，建立了可预测的三维定量结构-性质关系（3D-QSPR）模型，该结论与TD-DFT计算吻合。对这种紫外线吸收剂化合物的异常光稳定性机理进行了研究，并证实其主要归因于它们通过超快激发态质子转移（ESIPT）进行激发态失活的能力。1,3,5-三嗪化合物的分子内氢键（IMHB）是激发态质子转移的基础，已通过红外光谱，紫外光谱，不同构象异构体的结构和能量方面以及前沿分子轨道分析进行了探索。
• NIS-catalyzed oxidative cyclization of alcohols with amidines: a simple and efficient transition-metal free method for the synthesis of 1,3,5-triazines
  作者：Abhishek R. Tiwari、Akash T.、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c5ob01835h

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 1,3,5-triazines by NIS-catalyzed oxidative cyclization of alcohols with amidines has been developed. The reaction works smoothly under transition-metal free and phosphine-free conditions to afford a wide range of 1,3,5-triazine derivatives in moderate to good yields. The synthetic methodology was achieved via in situ oxidation of alcohols to aldehydes.

  已开发出一种有效的方法，该方法通过NIS催化的with类醇的NIS催化氧化环化反应来合成1,3,5-三嗪。该反应在无过渡金属和无膦的条件下顺利进行，以中等至良好的产率提供了多种1,3,5-三嗪衍生物。合成方法是通过将醇原位氧化为醛来实现的。
• Direct oxidative coupling of amidine hydrochlorides and methylarenes: TBHP-mediated synthesis of substituted 1,3,5-triazines under metal-free conditions
  作者：Wei Guo

  DOI：10.1039/c5ob01799h

  日期：——

  5-triazines were smoothly formed via TBHP-mediated direct oxidative coupling of amidine and methylarenes. This tandem oxidation–imination–cyclization transformation exhibits a straightforward protocol to prepare 1,3,5-triazines from easily available starting materials and green oxidants under metal-free conditions.

  通过TBHP介导的idine和甲基芳烃的直接氧化偶合反应，顺利形成了各种2,4,6-三取代的1,3,5-三嗪。这种串联氧化-胺化-环化转化过程展示了一种简单的方法，可以在无金属的条件下从容易获得的原料和绿色氧化剂制备1,3,5-三嗪。

表征谱图