N-tert-butoxycarbonyl-1-deoxynojirimycin | 122371-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-1-deoxynojirimycin
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol；N-Boc-1-deoxynojirimycin；tert-butyl (2R,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 122371-65-7
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₆
• 分子量: 263.291
• InChiKey: QYBFXYKSDYOKTK-BZNPZCIMSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127°C
• 沸点：
  406.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-1-deoxynojirimycin 在 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 2-O-allyl-3-O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-1,5-dideoxy-1,5-imino-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  1-deoxynojirimycin支架上的选择性保护基操作

  摘要：

  氨基糖是糖加工的抑制剂，作为药物化学的支架，已被人们感兴趣，因为它们已成功地用作肽模拟物。基于1-脱氧野oji霉素（DNJ）的新型拟肽的合成需要实用的策略，允许在其每个羟基或氮原子处引入氨基酸侧链或药效基团。本文描述了一种在DNJ的羟基和氨基上实现选择性保护和脱保护的方法，其中包括从l-山梨糖合成DNJ的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.070
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-L-山梨糖 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-1-deoxynojirimycin
  参考文献：
  名称：

  1-deoxynojirimycin支架上的选择性保护基操作

  摘要：

  氨基糖是糖加工的抑制剂，作为药物化学的支架，已被人们感兴趣，因为它们已成功地用作肽模拟物。基于1-脱氧野oji霉素（DNJ）的新型拟肽的合成需要实用的策略，允许在其每个羟基或氮原子处引入氨基酸侧链或药效基团。本文描述了一种在DNJ的羟基和氨基上实现选择性保护和脱保护的方法，其中包括从l-山梨糖合成DNJ的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.070

文献信息

• Quantifying Electronic Effects of Common Carbohydrate Protecting Groups in a Piperidine Model System
  作者：Mads Heuckendorff、Christian M. Pedersen、Mikael Bols

  DOI：10.1002/chem.201002313

  日期：2010.12.17

  A study of the substituent effects of protecting groups in hydroxypiperidines was carried out and compared with the electronic effects in glycosylation chemistry. 1‐Deoxynojirimycin, the aza‐sugar analogue of 1‐deoxy‐D‐glucose, was used as a carbohydrate model, and protected with the most common carbohydrate protecting groups. The different stabilization of positive charge on the ring heteroatom was

  进行了羟基哌啶中保护基的取代基作用的研究，并将其与糖基化化学中的电子作用进行了比较。1-脱氧野尻霉素，1-脱氧的氮杂-糖类似物d葡萄糖，用作碳水化合物模型，并与最常见的糖类保护基团保护。环杂原子上正电荷的不同稳定度通过p K a测量确定。保护基在哌啶离子不稳定后，可以通过以下方式进行分级：苯甲酰基≥乙酰基≫4,6-‐ O‐苄基>苄基≈甲基> H> 3,6-脱水>叔ter-丁基二甲基甲硅烷基。发现具有不同电子特性的保护基的观察到的结果与“武装撤防”的概念一致。比较3-羟基-6-羟甲基哌啶的苄基和苯甲酰差向异构体的p K a，可以看出轴向差向异构体中哌啶离子的稳定性增加。轴向和赤道差向异构体之间的差异在苄基化合物中比在苯甲酰化哌啶中更大。
• Synthesis and antiviral properties of biomimetic iminosugar-based nucleosides
  作者：Maria De Fenza、Anna Esposito、Giovanni Talarico、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Daniele D'Alonzo、Annalisa Guaragna

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114618

  日期：2022.11

  Herein we report the synthesis, conformational analysis and the evaluation of the antiviral activity of six-membered nucleoside analogues having a piperidine ring as the preorganized (deoxy)ribose bioisostere. Mutagenic nucleobase-containing nucleosides 1 and 2 were obtained by appropriate manipulation of the well-known glycomimetic agent deoxynojirimycin as easily accessible starting material. In

  在这里，我们报告了具有哌啶环作为预组织（脱氧）核糖生物等排体的六元核苷类似物的合成、构象分析和抗病毒活性的评估。通过适当操作众所周知的拟糖剂脱氧野尻霉素作为易于获得的起始材料，获得含有诱变核碱基的核苷1和2 。体外测定显示 5-碘脱氧尿苷类似物1的活性针对所有测试的 DNA 病毒。正如 DFT 分析和 pH 依赖性 NMR 实验所表明的那样，抗病毒活性与哌啶环的仿生特征相关，因为它能够类似于天然核苷在与病毒酶相互作用时采用的脱氧核糖构象。
• LEWIS-TYPE SUGAR CHAIN DERIVATIVE
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0627442A1

  公开（公告）日：1994-12-07

  A novel SLe-type sugar chain derivative represented by general formula [I], which is useful as a medicine and has a novel structure containing moranoline, wherein R¹ represents hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl or lower alkynyl; R² and R³ represent each independently galactosyl, sialylgalactosyl or fucosyl; and R⁴ represents hydroxy or acetamido. This compound has the activity of inhibiting cell adhesion and inhibits secretin antagonistically, thus being useful for treating inflammation and its accompanying thrombosis, asthma and rheumatism, and for preventing and treating immunopathy and cancer.

  一种由通式[I]代表的新型SLe型糖链衍生物，该衍生物可用作药物，其结构新颖，含有吗啉，其中R¹代表氢、低级烷基、低级烯基或低级炔基；R²和R³各自独立地代表半乳糖基、半乳糖酰半乳糖基或岩藻糖基；R⁴代表羟基或乙酰氨基。该化合物具有抑制细胞粘附和拮抗抑制分泌素的活性，因此可用于治疗炎症及其伴随的血栓形成、哮喘和风湿病，以及预防和治疗免疫病和癌症。
• KISO, MAKOTO;KITAGAWA, MASAYUKI;ISHIDA, HIDEHARU;HASEGAWA, AKIRA, J. CARBOHYDR. CHEM., 10,(1991) N, C. 25-45
  作者：KISO, MAKOTO、KITAGAWA, MASAYUKI、ISHIDA, HIDEHARU、HASEGAWA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• TAKASHI, MASAHIKO;YAMASHITA, ICHIRO, HETEROCYCLES., 31,(1990) N, C. 1537-1542
  作者：TAKASHI, MASAHIKO、YAMASHITA, ICHIRO

  DOI：——

  日期：——