N-benzyl-3-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-4,6-O-isopropylidene-D-mannitol | 114040-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-benzyl-3-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-4,6-O-isopropylidene-D-mannitol
• 英文别名: N-Benzyl-3-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol；(4aR,7R,8R,8aR)-5-benzyl-2,2-dimethyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridin-7-ol
• CAS: 114040-89-0
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.488
• InChiKey: KYBMEOAMXJGDJQ-GXRSIYKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-4,6-O-isopropylidene-D-mannitol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 叠氮化锂 、 氢气 、 溶剂黄146 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -40.0~60.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 2-乙酰氨基-1,2,5-三脱氧-1,5-亚氨基-d-葡萄糖醇
  参考文献：
  名称：

  1-deoxynojirimycin系统的化学性质。由1-脱氧野oji霉素合成2-乙酰氨基-1,2-二脱氧野oji霉素

  摘要：

  据报道，通过从1-脱氧野rim霉素开始的双重转化方法，合成了2-乙酰氨基-1,2-二脱氧野oji霉素（2-乙酰胺基1,2,5-三-脱氧-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇）。关键中间体是被选择性保护的N-苄基-1,5-二甲氧基-1,5-亚氨基-4,6-O-异亚丙基-D-甘露醇，三氟甲酸酯N-苄基-3-O-苄基-1， 5-二脱氧-1,5-亚氨基-4,6-O-异亚丙基-2-O-（三氟甲基磺酰基）-D-甘露醇和2-叠氮基-N-苄基-3-O-苄基-1,2从1-脱氧野oji霉素容易地获得的1，5-三-脱氧-1，5-亚氨基-4，6-O-异亚丙基-D-葡萄糖醇。因此，1-deoxynojirimycin用作与碳水化合物化学基本操作兼容的合成子。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80126-x
• 作为产物：
  描述：

  1-脱氧野尻霉素 在 四氧化锇 、 四丁基溴化铵 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-benzyl-3-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-4,6-O-isopropylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  1-deoxynojirimycin系统的化学性质。由1-脱氧野oji霉素合成2-乙酰氨基-1,2-二脱氧野oji霉素

  摘要：

  据报道，通过从1-脱氧野rim霉素开始的双重转化方法，合成了2-乙酰氨基-1,2-二脱氧野oji霉素（2-乙酰胺基1,2,5-三-脱氧-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇）。关键中间体是被选择性保护的N-苄基-1,5-二甲氧基-1,5-亚氨基-4,6-O-异亚丙基-D-甘露醇，三氟甲酸酯N-苄基-3-O-苄基-1， 5-二脱氧-1,5-亚氨基-4,6-O-异亚丙基-2-O-（三氟甲基磺酰基）-D-甘露醇和2-叠氮基-N-苄基-3-O-苄基-1,2从1-脱氧野oji霉素容易地获得的1，5-三-脱氧-1，5-亚氨基-4，6-O-异亚丙基-D-葡萄糖醇。因此，1-deoxynojirimycin用作与碳水化合物化学基本操作兼容的合成子。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80126-x

文献信息

• 3-Amino-4,5-dihydroxypiperidines, process for their preparation and
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04871747A1

  公开（公告）日：1989-10-03

  A 3-amino-4,5-dihydroxy-piperidine compound of the formula (I) ##STR1## in which R.sup.1 represents hydrogen, alkyl having up to 8 carbon atoms, aralkyl having 7 to 14 carbon atoms, or represents a group of the formula ##STR2## R.sup.4 denotes straight-chain or branched alkyl having up to 8 carbon atoms, straight-chain or branched alkoxy having up to 8 carbon atoms, or aralkoxy having up to 10 carbon atoms, and R.sup.2 and R.sup.3 represent hydrogen or represent the group NHR.sup.5, R.sup.5 having the same meaning as R.sup.1 and being identical to or different from the latter, with the proviso that, in every case, one substituent of R.sup.2 or R.sup.3 represents hydrogen and the other substituent of R.sup.2 or R.sup.3 represents NHR.sup.5, and physiologically acceptable salts thereof. Such compound is useful to treat prediabetes, gastritis, constipation, caries, atherosclerosis, obesity, diabetes and hyperlipoproteinaemia.

  化合物(I)是一种3-氨基-4,5-二羟基-哌啶化合物，其化学式为: ##STR1## 其中，R1代表氢、具有高达8个碳原子的烷基、具有7到14个碳原子的芳基烷基，或代表公式##STR2##的基团；R4代表直链或支链烷基，其具有高达8个碳原子，直链或支链烷氧基，其具有高达8个碳原子，或芳基烷氧基，其具有高达10个碳原子；R2和R3代表氢或代表基团NHR5，其中R5与R1具有相同的含义，并且与后者相同或不同，但必须保证，在每种情况下，R2或R3的一个取代基代表氢，而R2或R3的另一个取代基代表NHR5；以及其生理上可接受的盐。这种化合物可用于治疗糖尿病前期、胃炎、便秘、龋齿、动脉硬化、肥胖症、糖尿病和高脂蛋白血症。
• US4871747A
  申请人：——

  公开号：US4871747A

  公开（公告）日：1989-10-03
• The chemistry of the 1-deoxynojirimycin system. Synthesis of 2-acetamido-1,2-dideoxynojirimycin from 1-deoxynojirimycin
  作者：Horst Böshagen、Fred-Robert Heiker、A. Matthias Schüller

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80126-x

  日期：1987.7

  The synthesis of 2-acetamido-1,2-dideoxynojirimycin (2-acetamido-1,2,5-tri-deoxy-1,5-imino-D-glucitol) by a double inversion procedure starting from 1-deoxynojirimycin is reported. The key intermediates were the selectively protected N-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-4,6-O-isopropylidene-D-mannitol, the triflate ester N-benzyl-3-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-4,6-O-isopropylidene-2-O- (tri-fluorometh

  据报道，通过从1-脱氧野rim霉素开始的双重转化方法，合成了2-乙酰氨基-1,2-二脱氧野oji霉素（2-乙酰胺基1,2,5-三-脱氧-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇）。关键中间体是被选择性保护的N-苄基-1,5-二甲氧基-1,5-亚氨基-4,6-O-异亚丙基-D-甘露醇，三氟甲酸酯N-苄基-3-O-苄基-1， 5-二脱氧-1,5-亚氨基-4,6-O-异亚丙基-2-O-（三氟甲基磺酰基）-D-甘露醇和2-叠氮基-N-苄基-3-O-苄基-1,2从1-脱氧野oji霉素容易地获得的1，5-三-脱氧-1，5-亚氨基-4，6-O-异亚丙基-D-葡萄糖醇。因此，1-deoxynojirimycin用作与碳水化合物化学基本操作兼容的合成子。