3-phenyl-N,N-dipropylprop-2-yn-1-amine | 153396-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-N,N-dipropylprop-2-yn-1-amine
• 英文别名: N,N-dipropyl-3-phenylprop-2-yn-1-amine；dipropyl(3-phenylprop-2-yn-1-yl)amine；N,N-dipropyl-3-phenyl-2-propynamine；3-(dipropylamino)-1-phenylpropyne；(3-Phenyl-prop-2-ynyl)-dipropyl-amine
• CAS: 153396-18-0
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• mdl: MFCD00573581
• 分子量: 215.338
• InChiKey: JVLCIWLFCKTNNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-N,N-dipropylprop-2-yn-1-amine 在 peroxyacetic acid 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.66h， 以53%的产率得到5-苯基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Oxidation and Rearrangement of Propargylamines and in Situ Pyrazole Synthesis

  摘要：

  Reported here are procedures for a one-pot oxidation and rearrangement of propargylamines to synthesize enaminones, with supporting mechanistic studies. Also reported are the extended one-pot syntheses of pyrazoles, including celecoxib and various heterocyclic compounds.

  DOI：

  10.1021/ol501842b
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 3-二-正-丙基氨基-1-丙炔 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 顺式,顺式,顺式-1,2,3,4-四[(二苯基膦)甲基]环戊烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到3-phenyl-N,N-dipropylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钯-四膦配合物催化芳基溴与炔丙基胺的炔基化反应

  摘要：

  四膦全顺-1,2,3,4-四(二苯基膦基甲基)环戊烷与[Pd(C 3 H 5 )Cl] 2 组合为芳基溴化物与炔丙基胺的炔基化提供了非常有效的催化剂。N,N-二烷基炔丙基胺比N-甲基炔丙基胺或炔丙基胺观察到更高的反应速率。芳基溴化物上的多种取代基如烷基、苯基、甲氧基、二甲氨基、氟、三氟甲基、乙酰基、苯甲酰基、甲酰基、羧酸酯、硝基或腈是可以接受的。使用这些芳基溴化物中的大多数都可以获得高周转数。空间上非常拥挤的芳基溴化物如 9-溴蒽或 2,4,6-三异丙基溴苯的偶联反应也以良好的收率进行。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865284

文献信息

• Nickel-catalyzed three-component coupling reaction of terminal alkynes, dihalomethane and amines to propargylamines
  作者：Satish R. Lanke、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/aoc.3071

  日期：2013.12

  bond formation reactions using alkynes. Propargylic amines are synthetically versatile intermediates for the preparation of many nitrogen‐containing biologically active motifs. Herein, a 15 mol% Ni(py)4Cl2/bipyridine‐catalyzed three‐component coupling reaction of alkynes, halomethane and amines through C―H and C―halogen activation was developed for the facile synthesis of propargylic amines. Tetramethylguanidine

  在使用炔烃的C–C，C–N键形成反应中，直接的C–H和C–卤素活化是一项重要而实际的任务。炔丙基胺是用于制备许多含氮生物活性基序的合成用途广泛的中间体。在本文中，开发了一种15 mol％Ni（py）4 Cl 2 /联吡啶通过C〜H和C〜卤素活化的炔烃，卤代甲烷和胺的三组分偶联反应，可轻松合成炔丙基胺。四甲基胍在乙腈中显示出优异的碱性，并在温和的条件下起作用。该反应对脂族和芳族炔具有非常好的官能团耐受性。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Efficient synthesis of propargylamines from terminal alkynes, dichloromethane and tertiary amines over silver catalysts
  作者：Xiuling Chen、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Chak-Tong Au、Li-Biao Han、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c3ob41878b

  日期：——

  A simple, efficient and highly functional group compatible method for the synthesis of propargylamines from terminal alkynes, dichloromethane and tertiary amines using silver catalysts has been developed.

  开发了一种简单、高效且功能性强的群兼容方法，用于以银催化剂从末端炔烃、二氯甲烷和叔胺合成炔丙胺。
• Glyoxylic Acid: A Carboxyl Group‐Assisted Metal‐Free Decarboxylative Reaction Toward Propargylamines
  作者：Liliang Huang、Yujuan Xie、Panyuan Ge、Junhai Huang、Huangdi Feng

  DOI：10.1002/ejoc.202100383

  日期：2021.5.7

  A versatile metal‐free decarboxylative reaction of glyoxylic acid monohydrate with secondary amines and alkynes to produce propargylamines has been developed. In this reaction, the carboxyl group of glyoxylic acid can enhance the activation of the alkynes to react with iminium ion intermediate without any catalysts, thus increasing the sustainability of the process.

  乙醛酸一水合物与仲胺和炔烃的通用无金属脱羧反应已经开发出来，可生产炔丙基胺。在该反应中，乙醛酸的羧基可增强炔烃的活化，使其与亚胺离子中间体反应而无需任何催化剂，从而增加了该方法的可持续性。
• The Use of Propargylamines to Synthesize Amino-1,2,3-triazoles via Cycloaddition of Azides with Allenamines
  作者：Luyong Wu、Shanguang Qiu、Wenhao Chen、Dongying Li、Yuxue Chen、Yanning Niu、Yi Wu、Yang Lei、Wenying He

  DOI：10.1055/s-0041-1737336

  日期：2022.5

  A novel reaction of propargylamines with aryl azides is designed for the synthesis of 5-amino-1,2,3-triazoles employing a one-pot strategy. In this process, base-mediated isomerization of propargylamines generates allenamine intermediates, which participate in a cyclization reaction with azides. Optimization of the reaction conditions revealed that t-BuOK as the base and DMF as the solvent gave the

  设计了一种炔丙基胺与芳基叠氮化物的新型反应，用于采用一锅法合成 5-氨基-1,2,3-三唑。在这个过程中，炔丙基胺的碱介导异构化生成丙二胺中间体，该中间体参与与叠氮化物的环化反应。反应条件的优化表明t -BuOK作为碱和DMF作为溶剂得到最好的收率。该协议扩展到不同的炔丙基胺和叠氮化物，结果表明 3-芳基炔丙基胺和芳基叠氮化物可以产生相应的 1,2,3-三唑。该程序提供了一种简单有效的方法来获得一系列具有广泛官能团的 5-氨基-1,2,3-三唑。
• Acetylenics. 2. Synthesis and pharmacology of certain N,N-dialkyl-3-phenylpropyn-2-amines and some analogs with tryptamine-like behavioral effects in mice
  作者：Madan M. Kwatra、David Z. Simon、Romano L. Salvador、Paul D. Cooper

  DOI：10.1021/jm00201a003

  日期：1978.3

  A number of N,N-dialkyl-3-phenylpropyn-2-amines 7 have been prepared and tested for their biological action. Certain analogues show tryptamine-like behavior effects in mice. The tryptamine-like activity of these compounds appears to be controlled by their lipophilicity. These compounds show only weak inhibition of rat liver monoamine oxidase. Although these compounds exhibit tryptamine-like action

  已经制备了许多N，N-二烷基-3-苯基丙炔-2-胺7，并对其生物学作用进行了测试。某些类似物在小鼠中表现出类胰蛋白酶的行为作用。这些化合物的类脂胺样活性似乎受其亲脂性控制。这些化合物仅显示出对大鼠肝单胺氧化酶的弱抑制作用。尽管这些化合物表现出类胰蛋白酶的作用，但实验似乎表明与该类药物没有相互作用。