2,4-diphenyl-5,6-dihydrobenzoquinazoline | 148256-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-diphenyl-5,6-dihydrobenzoquinazoline
• 英文别名: 2,4-diphenyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinazoline
• CAS: 148256-51-3
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂
• 分子量: 334.42
• InChiKey: YUWJWWJBEUVJNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-5,6-dihydrobenzoquinazoline 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2,4-二苯基苯并[h]喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  四氢萘酮与腈的反应：合成新的取代苯并[ h ]喹唑啉，苯并[ f ]喹唑啉和二苯并[ a，i ]菲啶的简单方法

  摘要：

  在三氟甲磺酸酐存在下，1-四氢萘酮与腈的一锅法反应可提供高收率的2,4-二取代的5,6-二氢苯并[ h ]喹唑啉，用DDQ氧化可得到相应的苯并[ h ]喹唑啉。2-Tetralone经历相同的过程，形成1,3-二取代的5,6-二氢苯并[ f ]喹唑啉。然而，当2-四氢萘酮与甲基硫氰酸酯作为腈进行反应时，以高收率分离出5-甲基硫基四氢二苯并[ a ] ，i，菲啶。甲硫基的轻松转化为获得各种取代的二苯并[ a，i ]菲啶提供了可能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.010
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diphenyl-3,4,5,6-tetrahydrobenzoquinazoline 在 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 以78%的产率得到2,4-diphenyl-5,6-dihydrobenzoquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of 2-phenyl-4-aryl-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazolines

  摘要：

  The reaction of 2-arylidene-1-tetralones 1 with benzamidine gave 2-phenyl-4-aryl-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazolines 2. Investigations on the tautomeric equilibria of 2 by IR, H-1- and C-13-NMR showed the compounds to exist predominantly in the tautomeric form 2A both in the solid state and in solution. Acetylation and oxidation of the heterocyclic ring of 2 provided further evidence for the structural assignment of the title compounds.

  DOI：

  10.1007/bf00808676

文献信息

• Cooperative ruthenium complex catalyzed multicomponent synthesis of pyrimidines
  作者：Milan Maji、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c9dt04040d

  日期：——

  air and moisture stable ruthenium complexes were synthesized and characterized. The catalytic behaviors of these complexes were evaluated towards the multicomponent synthesis of highly substituted pyrimidines directly from various amidines, primary alcohols, and secondary alcohols. Among all the metal complexes, 2-hydroxypyridine and benzimidazole fragments containing complex A showed the best reactivity

  合成和表征了一套新的基于2-（2-苯并咪唑基）吡啶配体的空气和湿气稳定的钌配合物。直接从各种am，伯醇和仲醇直接合成高度取代的嘧啶，对这些配合物的催化行为进行了评估。在所有金属配合物中，含有配合物A的2-羟基吡啶和苯并咪唑片段在该反应中显示出最佳的反应性。另外，观察到苯并咪唑的NH质子和吡啶的羟基在增强催化活性中起关键作用。进行了一些对照实验和机理研究，以了解使用配合物A进行的嘧啶多组分合成。
• 2-(2-Benzimidazolyl)pyridine Mn(I) Complexes: Synthesis and Exploration of Catalytic Activity toward Synthesis of Pyrimidine and Quinoline
  作者：Srabani Nandi、Ishani Borthakur、Kasturi Ganguli、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00034

  日期：2023.7.24

  them, Mn1 complex bearing a proton-responsive 2-hydroxypyridine-appended benzimidazole ligand was found to be highly effective for the synthesis of different N-heterocycles utilizing alcohols. Employing significantly lower catalyst loading (0.05 mol %), several substituted pyrimidines and quinolines were effectively synthesized. The lactim–lactam acid–base equilibrium of the 2-hydroxypyridine fragment

  合成了一系列不含膦的苯并咪唑和含吡啶的二齿Mn(I)配合物。其中，带有质子响应性2-羟基吡啶附加苯并咪唑配体的Mn1配合物被发现对于利用醇合成不同的N-杂环非常有效。采用显着较低的催化剂负载量（0.05 mol%），有效合成了几种取代的嘧啶和喹啉。研究了2-羟基吡啶片段的内酰胺-内酰胺酸碱平衡、碱的抗衡阳离子的作用以及外部添加的配体的影响。基于各种控制实验和不同的动力学研究，提出了可能的催化循环。
• Perjesi Pal, Foeldesi Andras, Tamas Jozsef, Monatch. Chem., 124 (1993) N 2, S 167-175
  作者：Perjesi Pal, Foeldesi Andras, Tamas Jozsef

  DOI：——

  日期：——
• The reaction of tetralones with nitriles: a simple approach to the synthesis of new substituted benzo[h]quinazolines, benzo[f]quinazolines and dibenzo[a,i]phenanthridines
  作者：Antonio Herrera、Roberto Martínez-Alvarez、Mourad Chioua、Rachid Chatt、Rachid Chioua、Angel Sánchez、John Almy

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.010

  日期：2006.3

  1-tetralone with nitriles in the presence of triflic anhydride affords in good yields 2,4-disubstituted 5,6-dihydrobenzo[h]quinazolines, which oxidation with DDQ leads to the corresponding benzo[h]quinazolines. 2-Tetralone undergoes identical process forming 1,3-disubstituted 5,6-dihydrobenzo[f]quinazolines. However, when the reaction of 2-tetralone is carried out with methylthiocyanate as nitrile, 5-meth

  在三氟甲磺酸酐存在下，1-四氢萘酮与腈的一锅法反应可提供高收率的2,4-二取代的5,6-二氢苯并[ h ]喹唑啉，用DDQ氧化可得到相应的苯并[ h ]喹唑啉。2-Tetralone经历相同的过程，形成1,3-二取代的5,6-二氢苯并[ f ]喹唑啉。然而，当2-四氢萘酮与甲基硫氰酸酯作为腈进行反应时，以高收率分离出5-甲基硫基四氢二苯并[ a ] ，i，菲啶。甲硫基的轻松转化为获得各种取代的二苯并[ a，i ]菲啶提供了可能。
• Synthesis and structure of 2-phenyl-4-aryl-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazolines
  作者：P�l Perj�si、Andr�s F�ldesi、J�zsef Tam�s

  DOI：10.1007/bf00808676

  日期：1993.2

  The reaction of 2-arylidene-1-tetralones 1 with benzamidine gave 2-phenyl-4-aryl-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazolines 2. Investigations on the tautomeric equilibria of 2 by IR, H-1- and C-13-NMR showed the compounds to exist predominantly in the tautomeric form 2A both in the solid state and in solution. Acetylation and oxidation of the heterocyclic ring of 2 provided further evidence for the structural assignment of the title compounds.