7-phenyl-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine | 39573-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-phenyl-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine
• 英文别名: 7-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine；7-phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine；7-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine；7-Phenyl-s-triazolo<1,5-a>pyrimidin；7-Phenyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 39573-72-3
• 化学式: C₁₁H₈N₄
• mdl: MFCD00138766
• 分子量: 196.211
• InChiKey: NJZKWMXLDGCTGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenyl-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine 在 碘苯二乙酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-phenyl-5-(2-thienyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶的直接（杂合）芳基化：消除和氧化途径

  摘要：

  [1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶的（杂）芳基化是通过C-7和C-5位置的直接亲核C H官能化实现的。区域选择性加入（杂）芳基溴化镁来的6-溴- [1,2,4]三唑并[1,5-C-7一]嘧啶，随后通过中间σ的消除性芳构ħ -adducts，具有得到7-（杂）芳基取代的[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶（小号ñH反应，按照“加法消除”方案进行）。与格氏试剂的第二治疗导致了C-5σ ħ -adducts，这已被氧化，同时ñ -镁的盐为[1,2,4]三唑并[1,5一]嘧啶类，轴承的各种组合C-5和C-7（小号ñH过程，通过“加成-氧化”方案实现）。作为光学和电化学研究的结果，已证明所获得的化合物是有前途的发光染料和推挽系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.042
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-7-phenyl-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到7-phenyl-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶的直接（杂合）芳基化：消除和氧化途径

  摘要：

  [1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶的（杂）芳基化是通过C-7和C-5位置的直接亲核C H官能化实现的。区域选择性加入（杂）芳基溴化镁来的6-溴- [1,2,4]三唑并[1,5-C-7一]嘧啶，随后通过中间σ的消除性芳构ħ -adducts，具有得到7-（杂）芳基取代的[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶（小号ñH反应，按照“加法消除”方案进行）。与格氏试剂的第二治疗导致了C-5σ ħ -adducts，这已被氧化，同时ñ -镁的盐为[1,2,4]三唑并[1,5一]嘧啶类，轴承的各种组合C-5和C-7（小号ñH过程，通过“加成-氧化”方案实现）。作为光学和电化学研究的结果，已证明所获得的化合物是有前途的发光染料和推挽系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.042

文献信息

• Vinylation of α-Aminoazoles with Triethylamine: A General Strategy to Construct Azolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines with a Nonsubstituted Ethylidene Fragment
  作者：Qinghe Gao、Zhenhua Sun、Qinfei Xia、Ruonan Li、Wenlong Wang、Siwei Ma、Yixin Chai、Manman Wu、Wei Hu、Péter Ábrányi-Balogh、György M. Keserű、Xinya Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00571

  日期：2021.4.2

  A new general synthesis of pharmaceutically important azolo[1,5-a]pyrimidines starting from widely available 3(5)-aminoazoles, aldehydes, and triethylamine is developed. The key is to enable the vinylation reaction that allows the in situ generation of elusive acyclic enamines and the subsequent annulation reaction to occur. This direct and practical strategy is capable of constructing a range of 5

  从广泛可用的3（5）-氨基唑，醛和三乙胺开始，开发了一种重要的药学上重要的偶氮[1,5- a ]嘧啶的新的一般合成方法。关键是要实现乙烯基化反应，该反应可以原位产生难以捉摸的无环烯胺，并随后发生环化反应。这种直接而实用的策略能够构建一系列5,6-未取代的吡唑并[1,5- a ]嘧啶和[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶。更重要的是，该方案为制备临床使用的扎来普隆提供了一种简明的合成途径。
• 一种[1,2,4]三氮唑并[1,5-a]嘧啶类化合物 的合成方法
  申请人：安徽工业大学

  公开号：CN112778317B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明公开了一种[1,2,4]三氮唑并[1,5‑a]嘧啶类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：将醛类化合物、3‑氨基‑1,2,4‑三氮唑类化合物和三乙胺溶于溶剂甲苯中，再加入碘化铵和二叔丁基过氧化物，然后于130℃反应制得目标产物[1,2,4]三氮唑并[1,5‑a]嘧啶类化合物。本发明合成过程简单高效，通过无过渡金属催化的一锅串联反应一步直接制得[1,2,4]三氮唑并[1,5‑a]嘧啶类化合物，合成过程操作方便，原料简单，反应条件温和，产率较高，具有很好的应用前景，同时以三乙胺为原料极大地降低了生产成本。
• Synthesis of New [1,2,4]Triazolo[1,5-<i>a</i> ]pyrimidine Derivatives: Reactivity of 3-Amino[1,2,4]triazole towards Enaminonitriles and Enaminones
  作者：Abdulaziz Alnajjar、Mervat Mohammed Abdelkhalik、Mohamed Abdelmonem Raslan、Solwan Maher Ibraheem、Kamal Usef Sadek

  DOI：10.1002/jhet.3222

  日期：2018.7

  A diversity of new 7‐substituted[1,2,4]triazolo[1,5‐a]pyrimidine and 6‐substituted[1,2,4]triazolo[1,5‐a]pyrimidine‐7‐amine derivatives has been synthesized via reaction of 3‐amino‐[1,2,4]triazole with enaminonitriles and enaminones. The regio orientation and the structure of the products were confirmed by spectral and analytical data and synthesis via an alternative route. The procedure proved to be

  已经开发了多种新的7-取代的[1,2,4]三唑[1,5- a ]嘧啶和6-取代的[1,2,4]三唑[1,5 - a ]嘧啶-7-胺衍生物通过3-氨基[1,2,4]三唑与烯胺腈和烯胺酮的反应合成。产物的区域取向和结构通过光谱和分析数据以及通过另一种途径的合成得到证实。该方法被证明是简单，有效和高收率的，并且获得了[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶的多样性。
• Ultrasound irradiation promotes the synthesis of new 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine
  作者：Clarissa P. Frizzo、Elisandra Scapin、Mara R.B. Marzari、Taiana S. München、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso、Lilian Buriol、Marcos A.P. Martins

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2013.12.007

  日期：2014.5

  Ultrasonic irradiation was used in the synthesis of a series of novel 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines. The products were synthetized from the cyclocondensation reaction of 1,1,1-trifluoro-4-metoxy-3-alken-2-one [CF3C(O)CHC(R)OMe, where R=Ph, 4-F-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-I-C6H4, 4-CH3-C6H4, 4-CH3O-C6H4, Thien-2-yl, Biphen-4-yl] or β-enaminones [RC(O)CHCHNMe2, where R=Ph, 4-F-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-I-C6H4, 4-CH3-C6H4

  超声辐射用于合成一系列新型的1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶。产物是由1,1,1-三氟-4-甲氧基-3-烯烃-2-酮[CF3C（O）CHC（R）OMe的环缩合反应合成的，其中R = Ph，4-F-C6H4， 4-Br- 、4-I- 、4-CH3- 、4- O- ，噻吩-2-基，联苯-4-基]或β-烯酮[RC（O）CHCHNMe2，其中R = Ph，4-F- ，4-Br- ，4-I- ，4- - ，4- O- ，4-NO2- ，噻吩-2-基，联苯-4-基，萘-2-基，吡咯-2-基，CCl3]与乙酸中的5-氨基-1,2,4-三唑在99°C的条件下进行5-17分钟的超声波照射。与传统的热加热（油浴）相比，该方法具有许多优势，例如反应时间短，条件温和，区域选择性高，产率高。
• (Substituted-phenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-a]-pyrimidines and
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04209621A1

  公开（公告）日：1980-06-24

  This disclosure describes substituted 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines and substituted 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidines which possess anxiolytic activity.

  这份披露描述了具有抗焦虑活性的取代的1,2,4-三氮唑[1,5-a]嘧啶和取代的1,2,4-三氮唑[4,3-a]嘧啶。