2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoacetic acid | 14289-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: 2-naphthoylformic acid；2-naphthylglyoxylic acid；β-naphthyloxoacetic acid；2-naphthalen-2-yl-2-oxoacetic acid
• CAS: 14289-45-3
• 化学式: C₁₂H₈O₃
• 分子量: 200.194
• InChiKey: UQQMNAKUWQWIMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  372.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoacetic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-tert-butyl 2-(naphthalen-2-yl)-3-nitroacrylate
  参考文献：
  名称：

  α-β取代，Nitroacrylates不对称傅克烷基化：进入β 2,2 -氨基酸轴承吲哚全碳季立体中心

  摘要：

  在Ni（ClO 4）2-双恶唑啉配合物的催化下，以1 mol％的负载量催化吲哚与非环状α-取代的β-硝基丙烯酸酯的高度对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，从而得到具有全碳的手性吲哚β-硝基酯四元立体中心，产率极高，ee高达97％。举例说明了其中一种产物通过硝基还原和连续的Pictet-Spengler环化反应转变为β2,2-氨基酯和四氢-β-咔啉。

  DOI：

  10.1021/ol403480v
• 作为产物：
  描述：

  2-碘萘 在 异丙基氯化镁 、 copper(I) bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化的交叉偶联反应合成手性α，α-二芳基羧酰胺。

  摘要：

  通过2-溴-2-芳基羧酰胺与芳基硼酸之间的对映选择性交叉偶联，开发了一种手性α，α-二芳基羧酰胺的一般合成方法，从而产生了一系列具有各种电子性质和官能度的手性α，α-二芳基羧酰胺。中度至极好的对映选择性和产率。使用空间庞大的手性P，P ＝ O配体L 2对于反应性和选择性至关重要。该协议适用于多巴胺受体激动剂SKF 38393关键中间体的有效不对称合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01489

文献信息

• Reductive Amination of Ketonic Compounds Catalyzed by Cp*Ir(III) Complexes Bearing a Picolinamidato Ligand
  作者：Kouichi Tanaka、Takashi Miki、Kunihiko Murata、Ayumi Yamaguchi、Yoshihito Kayaki、Shigeki Kuwata、Takao Ikariya、Masahito Watanabe

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01565

  日期：2019.9.6

  Cp*Ir complexes bearing a 2-picolinamide moiety serve as effective catalysts for the direct reductive amination of ketonic compounds to give primary amines under transfer hydrogenation conditions using ammonium formate as both the nitrogen and hydrogen source. The clean and operationally simple transformation proceeds with a substrate to catalyst molar ratio (S/C) of up to 20,000 at relatively low

  带有2-吡啶甲酸酰胺部分的Cp * Ir配合物可作为有效的催化剂，用于在酮的转移氢化条件下，使用甲酸铵作为氮源和氢源，对酮类化合物进行直接还原胺化，从而生成伯胺。清洁且操作简单的转化过程是在相对较低的温度下以高达20,000的底物与催化剂的摩尔比（S / C）进行的，并且对伯胺表现出出色的化学选择性。
• Primary Amines by Transfer Hydrogenative Reductive Amination of Ketones by Using Cyclometalated Ir^IIICatalysts
  作者：Dinesh Talwar、Noemí Poyatos Salguero、Craig M. Robertson、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201303541

  日期：2014.1.3

  Cyclometalated iridium complexes are found to be versatile catalysts for the direct reductive amination (DRA) of carbonyls to give primary amines under transfer‐hydrogenation conditions with ammonium formate as both the nitrogen and hydrogen source. These complexes are easy to synthesise and their ligands can be easily tuned. The activity and chemoselectivity of the catalyst towards primary amines

  已发现环金属化铱配合物是通用的催化剂，用于羰基的直接还原胺化（DRA），在转移加氢条件下以甲酸铵作为氮源和氢源生成伯胺。这些复合物易于合成，其配体易于调节。催化剂对伯胺的活性和化学选择性极好，底物与催化剂之比（S / C）为1000是可行的。芳族和脂族伯胺均以高收率获得。此外，对于β-酮醚已经实现了均相催化的转移加氢DRA的第一个实例，从而产生了相应的β-氨基醚。此外，通过这种方法还可以以极高的收率获得非天然α-氨基酸。
• Iron-Facilitated Oxidative Radical Decarboxylative Cross-Coupling between α-Oxocarboxylic Acids and Acrylic Acids: An Approach to α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Qing Jiang、Jing Jia、Bin Xu、An Zhao、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00267

  日期：2015.4.3

  The first Fe-facilitated decarboxylative cross-coupling reaction between α-oxocarboxylic acids and acrylic acids in aqueous solution has been developed. This transformation is characterized by its wide substrate scope and good functional group compatibility utilizing inexpensive and easily accessible reagents, thus providing an efficient and expeditious approach to an important class of α,β-unsaturated

  已经开发出水溶液中α-氧代羧酸与丙烯酸之间的第一个铁促进的脱羧交叉偶联反应。该转化的特征在于其底物范围宽和使用廉价且易于获得的试剂的良好官能团相容性，从而为生物活性化合物中常见的重要一类α，β-不饱和羰基化合物提供了一种有效而快捷的方法。在随后的官能化反应中也证明了偶联产物的合成潜力。初步的机理研究表明，该过程涉及自由基途径：
• Cationic Ir/Me-BIPAM-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Direct Hydroarylation of α-Ketoamides
  作者：Tomohiko Shirai、Hajime Ito、Yasunori Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201400147

  日期：2014.3.3

  Asymmetric intramolecular direct hydroarylation of α‐ketoamides gives various types of optically active 3‐substituted 3‐hydroxy‐2‐oxindoles in high yields with complete regioselectivity and high enantioselectivities (84–98 % ee). This is realized by the use of the cationic iridium complex [Ir(cod)2](BArF4) and the chiral O‐linked bidentate phosphoramidite (R,R)‐Me‐BIPAM.

  α-酮酰胺的不对称分子内直接氢芳基化反应可高产率获得各种类型的旋光3-取代3-羟基2-羟吲哚，具有完全的区域选择性和高对映选择性（84–98％ee）。这是通过使用阳离子铱络合物[Ir（cod）2 ]（BAr F 4）和手性O联双齿亚磷酰胺（R，R）-Me-BIPAM来实现的。
• Photoredox Catalysis Enables Decarboxylative Cyclization with Hypervalent Iodine(III) Reagents: Access to 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Jian Li、Xue-Chen Lu、Yue Xu、Jin-Xia Wen、Guo-Quan Hou、Li Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03663

  日期：2020.12.18

  A novel approach to 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles derivatives via a decarboxylative cyclization reaction by photoredox catalysis between commercially available α-oxocarboxylic acids and hypervalent iodine(III) reagent is described. This powerful transformation involves the coupling reaction between two different kinds of radical species and the formation of C–N and C–O bonds.

  描述了一种新颖的方法，该方法通过可商购的α-氧代羧酸和高价碘（III）试剂之间的光氧化还原催化脱氧环化反应来进行2,5-二取代的1,3,4-恶二唑衍生物。这种有力的转变涉及两种不同种类的自由基之间的偶联反应以及C–N和C–O键的形成。