methyl 2-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)acetate | 103722-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-2-naphthalen-2-ylacetate
• CAS: 103722-72-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: FYYNCCJQFYAANR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  375.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)acetate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  氰基钯钯催化的Friedel-Crafts型环化负载3-芳基吲哚衍生物

  摘要：

  3-芳基吲哚衍生物是通过Friedel-Crafts型环化合成的。该反应由三甲基甲硅烷基氰化物和Pd（OAc）2原位生成的三甲基甲硅烷基三氰基钯酸酯络合物催化。来自N-芳基扁桃酰胺的磷酸二乙酯种类繁多，几乎定量地转化为羟吲哚。当使用N，N-二苄基酰胺代替苯胺基物时，得到苯并稠合的δ-内酰胺。羟吲哚产物进行取代反应，得到具有两个不同芳基的3，3-二芳基羟吲哚。

  DOI：

  10.1055/a-1373-7017
• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoacetic acid 在 水 、 sodium acetate 、 双二苯基膦甲烷 、 cobalt(II) iodide 、 锌 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 2-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  以H2O为氢源的α-酮酸酯和N-环硫磺酰亚胺的钴催化转移加氢

  摘要：

  描述了一种以安全和环境友好的H 2 O作为氢源对各种α-酮酸酯和N-环磺酰亚胺的共催化有效转移加氢方法。该反应使用容易获得并且易于处理锌金属作为还原剂。有趣的是，催化体系不需要用于还原N-环磺酰亚胺的配体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900636

文献信息

• Carboxylation with CO₂ via Brook Rearrangement: Preparation of α-Hydroxy Acid Derivatives
  作者：Tsuyoshi Mita、Yuki Higuchi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol403099f

  日期：2014.1.3

  rearrangement. A variety of α-substituents including aryl, alkenyl, and alkyl groups were tolerated to afford α-hydroxy acids in moderate-to-high yields. One-pot synthesis from aldehydes using PhMe2SiLi and CO2 was also possible, providing α-hydroxy acids without the isolation of an α-hydroxy silane.

  在CsF的存在下，通过布鲁克重排在CO 2气氛（1atm）下将多种α-取代的α-甲硅烷氧基硅烷羧化。可以耐受包括芳基，烯基和烷基在内的各种α-取代基，以中等至高收率得到α-羟基酸。也可以使用PhMe 2 SiLi和CO 2从醛进行一锅法合成，无需分离α-羟基硅烷即可提供α-羟基酸。
• Chemoenzymatic Preparation of Enantiomerically Enriched (<i>R</i>)‐(–)‐Mandelic Acid Derivatives: Application in the Synthesis of the Active Agent Pemoline
  作者：Marcin Poterała、Maciej Dranka、Paweł Borowiecki

  DOI：10.1002/ejoc.201700161

  日期：2017.4.26

  resolution of several racemic derivatives of mandelic acid methyl ester catalyzed by lipases from Pseudomonas fluorescens (Amano AK) or Burkholderia cepacia (Amano PS-C II and Amano PS-IM) has been achieved. A gram-scale lipase-mediated kinetic resolution approach has been developed that allows the facile synthesis of the corresponding methyl (R)-(–)-mandelates with excellent enantiomeric excesses (up to

  已经实现了由荧光假单胞菌 (Amano AK) 或洋葱伯克霍尔德菌 (Amano PS-C II 和 Amano PS-IM) 的脂肪酶催化的扁桃酸甲酯的几种外消旋衍生物的对映选择性拆分。已经开发出一种克级脂肪酶介导的动力学拆分方法，可以轻松合成相应的甲基 (R)-(–)-扁桃酸，具有出色的对映体过量（高达 > 99 % ee）和反应对映选择性（E 值高达到 >200）。用于治疗注意力缺陷多动障碍 (ADHD) 和发作性睡病的多巴胺能药物 pemoline 是通过在碱性条件下将制备的 (R)-(-)-扁桃酸甲酯与盐酸胍缩合，以 98% 的 ee 直接合成的。使适应。光学纯形式的所需 (R)-(+)-pemoline (> 从乙醇中重结晶两次后获得 99% ee)。然而，手性 HPLC 证实旋光性匹莫林在甲醇溶液中发生外消旋化。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF CYANOHYDRIN COMPOUND, AND PROCESS FOR PRODUCTION OF ALPHA HYDROXYESTER COMPOUND
  申请人：Fujiwara Naoki

  公开号：US20100256409A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  A process according to the present invention for producing a cyanohydrin compound is a process for producing a cyanohydrin compound by performing a reaction between a carbonyl compound such as an aldehyde compound and hydrogen cyanide in the presence of a catalyst, a content of the carbonyl compound in a reaction system being not more than 50 mol % with respect to the cyanohydrin compound. Thus provided is a process for producing a cyanohydrin compound in good yield from an aldehyde compound and hydrogen cyanide.

  根据本发明的一种生产氰醇化合物的方法是通过在催化剂存在下，在碳酰化合物（如醛类化合物）和氰化氢之间进行反应来生产氰醇化合物的方法，其中反应体系中碳酰化合物的含量不超过氰醇化合物的50摩尔％。因此，提供了一种从醛类化合物和氰化氢中高产率生产氰醇化合物的方法。
• An efficient protocol for the reduction of ketones with tin(II) complexes and PMHS
  作者：Nicholas J Lawrence、Simon M Bushell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00652-3

  日期：2000.6

  A mixture of tin(II) triflate/pybox and polymethylhydrosiloxane (PMHS) in methanol effects the efficient reduction of ketones; the use of an enantiomerically pure pybox ligand leads to moderate enantioselectivity.

  三氟甲磺酸锡（II）/ pybox和聚甲基氢硅氧烷（PMHS）在甲醇中的混合物可有效还原酮；对映体纯的pybox配体的使用导致中等的对映选择性。
• Ru-MACHO-Catalyzed Highly Chemoselective Hydrogenation of α-Keto Esters to 1,2-Diols or α-Hydroxy Esters
  作者：Weijun Tang、Jianliang Xiao、Shaochan Gao、Minghui Zhang、Chao Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1561971

  日期：——

  catalyst has been shown to be highly effective for the hydrogenation of a wide range of α-keto esters, affording either diols or hydroxy esters depending on the choice of reaction conditions. Strong base, high temperature, and pressure favor the formation of diols whilst the opposite is true for the hydroxy esters.

  钌钳状催化剂已被证明对广泛范围的α-酮酯的氢化非常有效，根据反应条件的选择提供二醇或羟基酯。强碱、高温和压力有利于二醇的形成，而羟基酯则相反。