(R)-2-(2-萘基)乙醇酸 | 43210-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (R)-2-(2-萘基)乙醇酸
• 中文别名: (R)-2-(2-萘)乙醇酸
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-(2-naphthyl)acetic acid
• 英文别名: (-)-2-naphthylglycolic acid；(R)-2-naphthylglycolic acid；(R)-2-hydroxy-2-(2-naphthyl)acetic acid；(R)-(-)-2-napthylglycolic acid；(R)-2-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)acetic acid；(R)-2-(2-Naphthyl)glycolic acid；(2R)-2-hydroxy-2-naphthalen-2-ylacetic acid
• CAS: 43210-73-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: UJDJTWLEXYIASW-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-萘基)乙醇酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-(-)-1-(2-萘基)-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素能阻断剂。14.将异丙基氨基甲基2-萘基酮微生物还原为（R）-（-）-2-异丙基氨基-1-（2-萘基）乙醇和相关的还原。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00267a013
• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoacetic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 1a in aq. HCl 作用下， 生成 (R)-2-(2-萘基)乙醇酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reduction of arylglyoxylic acids via host-guest complex formation with optically active paracyclophanes.

  摘要：

  用光学活性的对环芳烷(1a)通过包结络合物形成法使1-萘乙醛酸(2c)还原,然后用酸性水溶液中的硼氢化钠处理,再用重氮甲烷酯化后,得到了9.7% ee的(R)-1-萘乙醇酸甲酯(4c)。文中提出了一个工作假说来描述这一反应的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3571
• 作为试剂：
  描述：

  苯并[f]茚 在 硫酸 、 三氧化硫 、 碳酸氢钠 、 (R)-2-(2-萘基)乙醇酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 乙腈 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (1R,2S)-1-amino-benz[f]indan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Rational Design of CH/π Interaction Sites in a Basic Resolving Agent

  摘要：

  A novel synthetic basic resolving agent, cis-1-aminobenz[f]indan-2-ol (ABI), was rationally designed by introducing effective CH/pi interaction sites to cis-1-aminoindan-2-ol (AI), whose chiral recognition ability has been reported from our laboratory. ABI was applicable to a wide variety of racemic arylalkanoic acids and showed moderate to excellent chiral recognition ability, which was obviously higher than that of AI. The fundamental and important role of CH/pi interactions, such as tunable CH(sp(2))/pi and CH(sp(3))/pi interactions, in the chiral recognition by ABI was revealed by X-ray crystallographic study.

  DOI：

  10.1021/jo049154d

文献信息

• Chiral Thiols:  The Assignment of Their Absolute Configuration by ¹H NMR
  作者：Silvia Porto、José Manuel Seco、Aurelio Ortiz、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/ol7022196

  日期：2007.11.1

  A general NMR spectroscopy protocol for determination of absolute configuration of thiols, that includes the introduction of new aryl-tert-butoxyacetic acids as chiral derivatizing agents (CDAs), is described.

  描述了用于确定硫醇的绝对构型的通用NMR光谱协议，包括引入新的芳基-叔丁氧基乙酸作为手性衍生剂（CDA）。
• Oxalyl‐CoA Decarboxylase Enables Nucleophilic One‐Carbon Extension of Aldehydes to Chiral α‐Hydroxy Acids
  作者：Simon Burgener、Niña Socorro Cortina、Tobias J. Erb

  DOI：10.1002/anie.201915155

  日期：2020.3.27

  be reversed to perform nucleophilic C1 -extensions of various aldehydes to yield the corresponding 2-hydroxyacyl-CoA thioesters. We improved the catalytic properties of Methylorubrum extorquens OXC by rational enzyme engineering and combined it with two newly described enzymes-a specific oxalyl-CoA synthetase and a 2-hydroxyacyl-CoA thioesterase. This enzymatic cascade enabled continuous conversion

  从简单的、可再生的碳单元合成复杂的分子是可持续经济的目标。在这里，我们探索了硫胺素二磷酸依赖性（ThDP）草酰辅酶A脱羧酶（OXC）/2-羟酰辅酶A裂解酶（HACL）超家族的生物催化潜力，该家族通过释放C1-单位甲酰辅酶A。我们表明 OXC/HACL 超家族包含混杂的成员，这些成员可以逆转以进行各种醛的亲核 C1 延伸，产生相应的 2-羟基酰基-CoA 硫酯。我们通过合理的酶工程改进了 Mmethylorubrum extorquens OXC 的催化性能，并将其与两种新描述的酶（特定的草酰辅酶 A 合成酶和 2-羟酰辅酶 A 硫酯酶）相结合。这种酶级联能够将草酸盐和芳香醛连续转化为有价值的 (S)-α-羟基酸，对映体过量高达 99%。
• Chemo-enzymatic synthesis of enantiomerically pure (R)-2-naphthylmethoxyacetic acid
  作者：Mayumi Kimura、Atsuhito Kuboki、Takeshi Sugai

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00242-2

  日期：2002.6

  Enantiomerically pure (R)-2-naphthylmethoxyacetic acid (2-NMA) was synthesized from 2-naphthaldehyde via an integrated chemo-enzymatic procedure. The one-pot, successive use of SnBr2–TMSCN and AcBr worked effectively to give a racemic cyanohydrin acetate. Lipase from Burkholderia cepacia then mediated the highly enantioselective hydrolysis of the (S)-enantiomer of the racemate, leaving the (R)-acetate

  对映体纯的（R）-2-萘甲氧基乙酸（2-NMA）是由2-萘醛通过整合的化学酶促程序合成的。单锅连续使用SnBr 2 -TMSCN和AcBr可以有效地产生外消旋氰醇乙酸酯。然后来自洋葱伯克霍尔德氏菌的脂肪酶介导外消旋物的（S）-对映体的高度对映选择性水解，使（R）-乙酸酯的ee大于99.9％。将得到的这种酶催化水解，一个的产物（小号）-氰醇自发地分解为萘甲醛（该合成途径的起始原料），可以回收利用。在非常温和的条件下，用微生物Rhodococcus rhodochrous将腈水合成酰胺，以及将乙酸酯水解，而不会损失任何对映体纯度。用亚硝酰基硫酸水解酰胺基，并分离出产物，为α-羟基酯。用重氮甲烷硅胶将α-羟基甲基化，最后的任务是酯水解，在中等至中等pH的条件下，用产自克雷伯氏菌的酯酶进行酯化，得到对映体纯的2-NMA。
• An Enzyme Library Approach to Biocatalysis:  Development of Nitrilases for Enantioselective Production of Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Grace DeSantis、Zuolin Zhu、William A. Greenberg、Kelvin Wong、Jenny Chaplin、Sarah R. Hanson、Bob Farwell、Lawrence W. Nicholson、Cynthia L. Rand、David P. Weiner、Dan E. Robertson、Mark J. Burk

  DOI：10.1021/ja0259842

  日期：2002.8.1

  and diverse set of nitrilases is reported. The utility of this nitrilase library for identifying enzymes that catalyze efficient production of valuable hydroxy carboxylic acid derivatives is demonstrated. Unprecedented enantioselectivity and substrate scope are highlighted for three newly discovered and distinct nitrilases. For example, a wide array of (R)-mandelic acid derivatives and analogues were

  据报道，Nature 发现了大量多样的腈水解酶。证明了该腈水解酶文库用于鉴定催化有效生产有价值的羟基羧酸衍生物的酶的效用。突出显示了三种新发现的不同腈水解酶具有前所未有的对映选择性和底物范围。例如，以高速率、高产率和对映体过量 (95-99% ee) 生产了多种 (R)-扁桃酸衍生物和类似物。我们还发现腈水解酶可以直接获得（S）-苯基乳酸和其他芳基乳酸衍生物，同样具有高产率和对映选择性。最后，已发现不同的腈水解酶催化 3-羟基戊二腈的对映体水解，以提供具有高对映体过量 (>95% ee) 的 4-氰基-3-羟基丁酸的任一对映体。据报道，第一种酶会影响这种转化以提供 (R)-4-cyano-3-hydroxybutyric acid wh...
• Process for preparing optically active amines and optically active carboxylic acids, and intermediates for preparation
  申请人：Yamakawa Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US06342636B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  Disclosed is a process for preparing an optically active 1-aryl- or 2-aryl-alkylamines of formulas Ia, Ib and Ic with high optical purity and high yield. The process uses an optically active 1- or 2-naphthylglycolic acid of the general formula II as a resolving agent. Also disclosed is a process for praparing an optically active 1- or 2-naphthylglycolic acid of formula II using an optically active 1-aryl- or 2-aryl-alkylamines of formulas Ia, Ib and Ic as the resolving agents

  揭示了一种制备具有高光学纯度和高收率的光学活性1-芳基或2-芳基-烷基胺（化学式Ia、Ib和Ic）的方法。该方法使用光学活性的1-或2-萘甘醇酸（通式II）作为分离剂。还揭示了一种使用光学活性的1-芳基或2-芳基-烷基胺（化学式Ia、Ib和Ic）作为分离剂，制备光学活性的1-或2-萘甘醇酸（化学式II）的方法。