cysteine amide | 758-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cysteine amide
• 英文别名: 2-Amino-3-sulfanylpropanamide
• CAS: 758-90-7
• 化学式: C₃H₈N₂OS
• 分子量: 120.175
• InChiKey: YEDNBEGNKOANMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cysteine amide 、 rifamycin S 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2'-carbamylthiazole (5,4-c)-4-deoxy rifamycin SV
  参考文献：
  名称：

  Cricchio; Berti; Cietto, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 4, p. 301 - 306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基L-半胱氨酸酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 cysteine amide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗辐射药物。I.巯基酸的酰胺，羟基酸和肼基衍生物。氨基硫辛酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00325a007

文献信息

• Deprotection of <i>S</i>-acetamidomethyl cysteine with copper(<scp>ii</scp>) and 1,2-aminothiols under aerobic conditions
  作者：Daishiro Kobayashi、Naoto Naruse、Masaya Denda、Akira Shigenaga、Akira Otaka

  DOI：10.1039/d0ob01475c

  日期：——

  be deprotected with concomitant formation of a disulphide bond connecting the two Cys residues. A mechanistic study on the disulphide formation led to a general protocol for deprotection of the S-Acm group by CuSO4 and a 1,2-aminothiol under aerobic conditions. Application of this new deprotection reaction allowed for the synthesis of Apamin, a peptide with two-disulphides in a one-pot/stepwise disulphide-bridging

  1,3-噻唑烷羰基结构 (THz)的 CuSO 4作为 N 端半胱氨酸 (Cys) 残基的开环表明，分子内S-乙酰氨基甲基半胱氨酸 (Cys(Acm)) 也可以脱保护，同时形成连接两个半胱氨酸残基的二硫键。对二硫化物形成的机理研究导致了在需氧条件下通过 CuSO 4和 1,2-氨基硫醇对S -Acm 基团进行脱保护的一般方案。这种新的脱保护反应的应用允许在单锅/逐步二硫键桥接程序中合成 Apamin，这是一种具有两个二硫键的肽。
• Cysteine Chemistry in Connection with Abiogenesis
  作者：Ibrahim Shalayel、Sparta Youssef-Saliba、Fanny Vazart、Cecilia Ceccarelli、Maxime Bridoux、Yannick Vallée

  DOI：10.1002/ejoc.202000089

  日期：2020.5.29

  Theoretical and experimental work has been conducted about possible prebiotic syntheses of cysteine. Activated derivatives of this amino acid are able to oligomerize and polymerize to afford various poly‐thiazolines and cysteine‐rich chains.

  已经进行了关于可能的半胱氨酸益生元合成的理论和实验工作。该氨基酸的活化衍生物能够低聚和聚合，从而提供各种聚噻唑啉和富含半胱氨酸的链。
• EFFENBERGER, FRANZ;BEISSWENGER, THOMAS;DANNENHAUER, FRITZ, CHEM. BER., 121,(1988) N 12, C. 2209-2223
  作者：EFFENBERGER, FRANZ、BEISSWENGER, THOMAS、DANNENHAUER, FRITZ

  DOI：——

  日期：——
• Cricchio; Berti; Cietto, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 4, p. 301 - 306
  作者：Cricchio、Berti、Cietto、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Potential Antiradiation Drugs. I. Amide, Hydroxamic Acid, and Hydrazine Derivatives of Mercapto Acids. Amino Thioacids¹
  作者：Edward R. Atkinson、G. Richard Handrick、Robert J. Bruni、Felix E. Granchelli

  DOI：10.1021/jm00325a007

  日期：1965.1