threo-β-hydroxy-succinamic acid | 581774-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: threo-β-hydroxy-succinamic acid
• 英文别名: 3-hydroxyasparagine；3-Hydroxy-D-asparagine, (3R)-；(2R,3R)-2,4-diamino-3-hydroxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 581774-19-8
• 化学式: C₄H₈N₂O₄
• 分子量: 148.119
• InChiKey: VQTLPSCRBFYDNX-JCYAYHJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.611±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-(4-methoxy-phenoxy)-succinamic acid 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 threo-β-hydroxy-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  一种由单一催化剂介导的多步一锅法：一种催化不对称合成β-氨基酸的新方法。

  摘要：

  报道了用于制备β-氨基酸（特别是β-取代的天冬氨酸衍生物）的催化不对称方法。金鸡纳生物碱催化剂苯甲酰基奎宁（BQ）最多可在一个反应​​容器中介导反应路径的五个不同步骤。该反应的产物，高度光学富集的β-取代的天冬氨酸衍生物，是在催化剂存在下由N-酰基-α-氯甘氨酸酯和酰氯制备的。该方法也适用于合成含有β-取代的天冬氨酸单元的小多肽，包括抗生素溶菌素的非天然片段。发现向该系统中添加路易斯酸可加快反应路径中特定步骤的速率。这种反应的机理方面，

  DOI：

  10.1021/jo034150e

文献信息

• Discovery of new A- and B-type laxaphycins with synergistic anticancer activity
  作者：Weijing Cai、Susan Matthew、Qi-Yin Chen、Valerie J. Paul、Hendrik Luesch

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.022

  日期：2018.5

  Two new cyclic lipopeptides termed laxaphycins B4 (1) and A2 (2) were discovered from a collection of the marine cyanobacterium Hormothamnion enteromorphoides, along with the known compound laxaphycin A. The planar structures were solved based on a combined interpretation of 1D and 2D NMR data and mass spectral data. The absolute configurations of the subunits were determined by chiral LC-MS analysis

  两种新的环状脂肽，称为拉沙霉素B4 ( 1 ) 和A2 ( 2 )，是从海洋蓝细菌Hormothamnion Enteromorphoides的集合中被发现的，以及已知的化合物拉沙霉素A。基于一维和二维核磁共振的综合解释，解析了平面结构。数据和质谱数据。通过水解产物的手性 LC-MS 分析、高级 Marfey 分析以及一维和二维 ROESY 实验确定亚基的绝对构型。与其他 laxaphycin A 型和 B 型肽的类似发现一致，laxaphycin B4 ( 1 ) 对人结肠癌 HCT116 细胞显示出抗增殖作用，IC 50为 1.7 µM，而 laxaphycin A 和 A2 ( 2 ) 则表现出较弱的活性。从样品中分离出的两种主要化合物，拉沙霉素 A 和 B4，显示出协同作用，抑制 HCT116 结直肠癌细胞的生长。
• A Multistage, One-Pot Procedure Mediated by a Single Catalyst:  A New Approach to the Catalytic Asymmetric Synthesis of β-Amino Acids
  作者：Ahmed M. Hafez、Travis Dudding、Ty R. Wagerle、Meha H. Shah、Andrew E. Taggi、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/jo034150e

  日期：2003.7.1

  A catalytic asymmetric procedure for the preparation of beta-amino acids (specifically beta-substituted aspartic acid derivatives) is reported. The cinchona alkaloid catalyst benzoylquinine (BQ) mediates up to five distinct steps of a reaction pathway, all in one reaction vessel. The products of this reaction, highly optically enriched beta-substituted aspartic acid derivatives, were prepared from

  报道了用于制备β-氨基酸（特别是β-取代的天冬氨酸衍生物）的催化不对称方法。金鸡纳生物碱催化剂苯甲酰基奎宁（BQ）最多可在一个反应​​容器中介导反应路径的五个不同步骤。该反应的产物，高度光学富集的β-取代的天冬氨酸衍生物，是在催化剂存在下由N-酰基-α-氯甘氨酸酯和酰氯制备的。该方法也适用于合成含有β-取代的天冬氨酸单元的小多肽，包括抗生素溶菌素的非天然片段。发现向该系统中添加路易斯酸可加快反应路径中特定步骤的速率。这种反应的机理方面，