4-phenyl-1,2-dithia-3,5-diazolium chloride | 63481-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1,2-dithia-3,5-diazolium chloride
• 英文别名: 4-phenyl-1,2,3,5-dithiadiazolium chloride；4-phenyl-1,2,3,5-dithiadiazolylium；phenyldithiadiazolium chloride；4-phenyl-[1,2,3,5]dithiadiazolylium; chloride；4-Phenyl-1,2,3,5-dithiadiazolium-chlorid；4-Phenyl-1,2,3,5-dithiadiazolium；1,2,3,5-Dithiadiazol-1-ium, 4-phenyl-, chloride；4-phenyl-1,2,3,5-dithiadiazol-1-ium;chloride
• CAS: 63481-05-0
• 化学式: C₇H₅N₂S₂*Cl
• 分子量: 216.715
• InChiKey: LTEFYOFVIWRCQY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.45
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1,2-dithia-3,5-diazolium chloride 在 氧气 、 三苯基锑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以43%的产率得到3,7-Diphenyl-1λ⁴,5,2,4,6,8-dithiatetrazocin
  参考文献：
  名称：

  Boere, Rene T.; Moock, Klaus H.; Derrick, Sean, Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 4, p. 473 - 486

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛吖嗪 在 trithiazyl trichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-phenyl-1,2-dithia-3,5-diazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Roesky,H.W.; Mueller,T., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 2960 - 2964

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dithiatetrazocines and dithiadiazolium salts
  作者：Mehul Amin、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/c39890001137

  日期：——

  Benzamidine and sulphur dichloride give the dithiadiazolium salt (2) as well as dithiatetrazocine (1), though better syntheses for both are reported; the first heterocyclic (7) and unsymmetrical (10) derivatives of dithiatetrazocine are described, and one dimethylamino substituent, in (10), is shown to be sufficient to destroy the planarity of the dithiatetrazocine ring.

  苯甲idine和二氯化硫可制得二噻二唑盐（2）和二噻四唑啉（1），尽管据报道二者合成效果更好。描述了双硫杂四唑胺的第一杂环（7）和不对称的（10）衍生物，并且在（10）中显示了一个二甲氨基取代基足以破坏双硫杂四嗪环的平面性。
• Novel S–N ring contractions using the 4-phenyl-1,2,3,5-dithiadiazole dimer, the synthesis and X-ray crystal structures of [(PhCN₂S₂)₂Cl][S₃N₃], [PhCN₂S₂][S₃N₃], and [PhCN₂S₂][S₃N₂]Cl, and an ab initio molecular-orbital study of the bonding in [PhCN₂S₂][S₃N₃]
  作者：Arthur J. Banister、Michael I. Hansford、Zdenek V. Hauptman、Anthony W. Luke、Simon T. Wait、William Clegg、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/dt9900002793

  日期：——

  dehalogenates [S5N5]Cl a novel ring contraction occurs producing [(PhCN2S2)2Cl][S3N3], (2), in acetonitrile, and a mixture of (2) and [PhCN2S2][S3N3], (3), in pentane. The salt [S4N3]Cl is also dehalogenated by (1) in acetonitrile giving [PhCN2S2][S3N2]Cl, (4). The X-ray crystal structures of (2)–(4) provide an insight into the electronic state of the CN2S2 rings in these three compounds by comparison

  当4-苯基-1,2,3,5-二噻二唑二聚体（1）脱卤[S 5 N 5 ] Cl时，会发生新的环收缩，从而产生[（PhCN 2 S 2）2 Cl] [S 3 N 3 ]， （2），在乙腈中，以及（2）和[PhCN 2 S 2 ] [S 3 N 3 ]，（3），在戊烷中的混合物。盐[S 4 N 3 ] Cl也通过（1）在乙腈中脱卤，得到[PhCN 2 S 2 ] [S 3 N2 ] Cl，（ 4）。（ 2）–（ 4）的X射线晶体结构通过比较S–S键长与化合物（ 1）中的已知长度，从而了解了这三种化合物中CN 2 S 2环的电子状态。，[PhCN 2 S 2 ] [AsF 6 ]和[PhCN 2 S 2 ] Cl。对化合物（ 3）和（ 2）–（ 4）的高收率制剂进行了扩展的Hückel和从头算分子轨道计算）也进行了说明。在两种情况下，[S 5 N 5 ] Cl或[S 5 N 3 ] Cl与（1）
• Preparation of some 1,2,3,5-dithiadiazolium chlorides from trichlorocyclotrithiazene and nitriles or olefins, and from amidinium salts and sulphur dichloride
  作者：Gulab G. Alange、Arthur J. Banister、Betty Bell、Peter W. Millen

  DOI：10.1039/p19790001192

  日期：——

  1,2,3,5-Dithiadiazolium chlorides [RCN2S2]Cl have been prepared by treating trichlorocyclotrithiazene [trithiazyl trichloride (NSCI)3] with (i) tetrachloroethylene to give [Cl3C·CN2S2]Cl or (ii) nitriles RCN (R = Cl3C and Ph). 4-Phenyl-1,2,3,5-dithiadiazolium chloride has also been prepared from the amidinium salt [PhC(NH2)2]Cl and sulphur dichloride. Structures and possible mechanisms of formation

  1,2,3,5-二噻二氯氯化物[RCN 2 S 2 ] Cl是通过用（i）四氯乙烯处理三氯环三噻嗪[三噻唑基三氯化物（NSCI）3 ]得到[Cl 3 C·CN 2 S 2 ] Cl或（ii）腈RCN（R = Cl 3 C和Ph）。还已经由the盐[PhC（NH 2）2 ] Cl和二氯化硫制备了4-苯基-1,2,3,5-二噻二唑氯化物。讨论了结构和可能的形成机理。
• 4-Phenyl-1,2,3,5-dithiadiazolyl: a novel coupling reagent for the formation of E–E bonds (E = C, P, Si)
  作者：Neil Adamson、Arthur J. Banister、Ian B. Gorrell、Anthony W. Luke、Jeremy M. Rawson

  DOI：10.1039/c39930000919

  日期：——

  [Ph[graphic omittted]]2 reacts under mild conditions with molecules containing bonds of the types P–Cl (Ph2PCl and PhPCl2), Si–Br (Me3SiBr) and activated C–Cl or C–Br (ortho-chloranil or MeCOBr) with the formation of [Ph[graphic omittted]]X (X = Cl or Br) and the corresponding E–E (E = P, Si or C) bonded compounds; the application of dithiadiazolyl radicals as coupling reagents is discussed in the context of the strength of the E–Hal bond.

  在温和条件下，[Ph[图形省略]]2 与含有 PâCl （Ph2PCl 和 PhPCl2）、SiâBr （Me3SiBr）和活化 CâCl 或 CâBr （原氯苯胺或 MeCOBr）键的分子发生反应，生成 [Ph[graphic omittted]]X （X = Cl 或 Br）和相应的 EâE （E = P、Si 或 C）键化合物；结合 EâHal 键的强度，讨论二噻二唑基作为偶联试剂的应用。
• Crystal structure of 4-phenyl-1,2-dithia-3,5-diazole dimer
  作者：Angel Vegas、Adela Pérez-Salazar、Arthur J. Banister、Richard G. Hey

  DOI：10.1039/dt9800001812

  日期：——

  (PhCN2S2)2. Crystals have been studied by means of X-ray diffraction at room temperature. The compound crystallizes in the space group P212121(no. 19) with a= 16.061(1), b= 32.984(5), and c= 5.774 0(4)Å, and Z= 8. The crystal structure has been solved using 2 513 reflections and refined to a final R value of 0.082. Each asymmetric unit contains two (PhCN2S2)2 molecules. Within each dimer the bridging

  用硫氰酸根离子还原后的4-苯基-1,2-二硫代-3,5-重氮氯化物得到黑色的空气敏感标题化合物（PhCN 2 S 2）2。已经通过室温下的X射线衍射研究了晶体。该化合物在空间组P 2 1 2 1 2 1（19号）中结晶，a = 16.061（1），b = 32.984（5），c = 5.774 0（4）Å，Z = 8。晶体结构已使用2 513次反射进行了解析，并精炼到最终的R值为0.082。每个不对称单元包含两个（PhCN 2 S2） 2个分子。在每个二聚体中，桥接平均S⋯S距离为310.9（5）pm。每个二聚体中的两个半分子几乎平行，并且彼此之间略微扭曲。CN 2 S 2的短（平均）环距离（ d CN = 133， d SN = 162， d SS = 209 pm）和PhCN 2 S 2共面性表明，这些环是芳香族的，其中一个电子对在四个位置离域。二硫化物）中的硫原子。