6-nitro-2-phenylquinazolin-4(3H)-one | 16239-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-nitro-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-Nitro-2-phenylquinazoline-4(3h)-one；6-nitro-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 16239-38-6
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₃
• 分子量: 267.244
• InChiKey: DIMUSFUWBLFMSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  297-299 °C
• 沸点：
  479.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-2-phenylquinazolin-4(3H)-one 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4-chloro-6-nitro-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  新型2,4,6-三取代喹唑啉衍生物作为潜在抗肿瘤药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，设计、合成了一系列新型2,4,6-三取代喹唑啉衍生物，并从生物学角度评估了它们对四种人类癌细胞系（Eca-109、A549、PC-3和MGC-803）的抗增殖活性。大多数设计的化合物对测试的四种癌细胞系表现出相当大的抗增殖活性，而化合物28g对MGC-803细胞和Eca-109细胞表现出最好的抗增殖活性，其IC 50值分别为1.95 μM和2.46 μM。进一步的机制研究表明，28g显着抑制MGC-803细胞的细胞迁移和集落形成。另外，28克还在 MGC-803 细胞中剂量依赖性地诱导细胞凋亡和细胞周期停滞在 S 期。总体而言，所有这些研究表明28g有潜力作为抗肿瘤药物开发的有价值的先导化合物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03114-x
• 作为产物：
  描述：

  6-nitro-2-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-one 在 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 6-nitro-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Tandem Approach for the Synthesis of Quinazolinones from ortho-Aminobenzamides, Benzyl Halides and Benzyl Alcohols

  摘要：

  本研究介绍了一种以苄基卤化物或苄基醇和邻氨基苯甲酰胺为原料合成喹唑啉酮的单锅串联程序，该程序可在 DMSO 中以温和的条件高产率地生产喹唑啉酮，而无需额外的氧化剂。根据目前的方法，带有各种取代基的苄基氯化物、苄基溴化物和苄基醇都是合适的底物。

  DOI：

  10.3184/174751912x13505766800606

文献信息

• Iron nitrate/TEMPO-catalyzed aerobic oxidative synthesis of quinazolinones from alcohols and 2-aminobenzamides with air as the oxidant
  作者：Yongke Hu、Lei Chen、Bindong Li

  DOI：10.1039/c6ra12164k

  日期：——

  A highly efficient, Iron nitrate/TEMPO-catalyzed approach for the synthesis of quinazolinones has been achieved via a one-pot, tandem aerobic oxidative cyclization of primary alcohols with 2-aminobenzamides. This practical reaction tolerates...

  高效，硝酸铁/ TEMPO催化合成喹唑啉酮的方法是通过伯醇与2-氨基苯甲酰胺的一锅串联串联好氧氧化环化反应而实现的。这种实际反应可以容忍...
• 一种喹唑啉酮衍生物的制备方法
  申请人：淮阴工学院

  公开号：CN112645887B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明公开了一种喹唑啉酮衍生物的制备方法，包括以下步骤：式I所示的邻氨基苯甲腈类化合物与式II所示的醛溶于溶剂中，在催化剂、配体以及碱的共同作用下，加热反应生成式Ⅲ所示的喹唑啉‑4(3H)‑酮衍生物，反应结束后，分离得喹唑啉‑4(3H)‑酮衍生物粗产物，粗产物经提纯得到喹唑啉‑4(3H)‑酮衍生物纯品；本发明以从容易获得的邻氨基苯甲腈和醛为起始原料，在氯化铜和碳酸铯的共同作用下，邻氨基苯甲腈原位水解生成邻氨基苯甲酰胺，继而和醛反应，“一锅法”得到喹唑啉酮衍生物，反应以水为溶剂，绿色环保，具有广阔的应用前景。
• 喹唑啉酮衍生物的合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN110357823A

  公开（公告）日：2019-10-22

  本发明公开了一种喹唑啉酮衍生物的合成方法。所述方法以邻氨基苯甲腈类化合物和伯醇为原料，以2,2,6,6‑四甲基哌啶氧化物为催化剂，九水合硝酸铁为助催化剂，空气或氧气作为氧化剂合成喹唑啉酮衍生物。本发明使用廉价易得的邻氨基苯甲腈和伯醇为初始原料，以空气或氧气作为氧化剂，副产物为对环境没有污染的水，绿色环保，反应条件温和，产物的选择性和产率高，具有广阔的工业发展前景。
• Electrochemical synthesis of quinazolinone <i>via</i> I₂-catalyzed tandem oxidation in aqueous solution
  作者：Huiqing Hou、Xinhua Ma、Yingying Lin、Jin Lin、Weiming Sun、Lei Wang、Xiuzhi Xu、Fang Ke

  DOI：10.1039/d1ra02706a

  日期：——

  green and sustainable chemistry for their synthesis. Herein, using I2 in coordination with electrochemical synthesis induced a C–H oxidation reaction which is reported when using water as the environmentally friendly solvent to access a broad range of quinazolinones at room temperature. The reaction mechanism strongly showed that I2 cooperates electrochemically promoted the oxidation of alcohols, then

  开发在水性介质中使用生物相容性催化剂合成喹唑啉酮的方案将有助于解决使用绿色和可持续化学合成它们的困难。在此，使用 I 2与电化学合成配合会引起 C-H 氧化反应，据报道，当使用水作为环境友好溶剂在室温下获得广泛的喹唑啉酮时。反应机理有力地表明，I 2协同电化学促进醇的氧化，然后有效地将酰胺环化为各种喹唑啉酮。
• Electrochemically induced synthesis of quinazolinones <i>via</i> cathode hydration of <i>o</i>-aminobenzonitriles in aqueous solutions
  作者：Li Yang、Huiqing Hou、Lan Li、Jin Wang、Sunying Zhou、Mei Wu、Fang Ke

  DOI：10.1039/d0ob02286a

  日期：——

  for the synthesis of substituted quinazolinones from simple and readily available o-aminobenzonitriles and aldehydes in water has been accomplished. I2/base and water play an unprecedented and vital role in the reaction. By electrochemically catalysed hydrolysis of o-aminobenzonitriles, the synthesis of quinazolinones with benzaldehyde was first proposed. The synthetic utility of this method was demonstrated

  已经实现了从水中的简单且容易获得的邻氨基苯甲腈和醛类合成取代的喹唑啉酮类的有效且实用的无催化过渡金属的方法。I 2 /碱和水在反应中起着前所未有的重要作用。通过电化学催化邻氨基苯甲腈的水解，首次提出了与苯甲醛合成喹唑啉酮的方法。该方法的合成效用通过克级操作以及生物活性N-（2,5-二氯苯基）-6-（2,2,2-三氟乙氧基）蝶呤-4-胺的制备得到证明。简单，实用且对环境无害的喹唑啉酮形成。