2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrido<4,3-d>pyrimidin-4-one | 134201-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrido<4,3-d>pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；2-Phenyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrido[4,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 134201-15-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• mdl: MFCD11043229
• 分子量: 227.266
• InChiKey: JUBDGRFMGFWJFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrido<4,3-d>pyrimidin-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 三氯氧磷 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-Chloro-2-phenylpyrido[4,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AS MEDICAMENTS
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE EN TANT QUE MÉDICAMENTS

  摘要：

  公开号：

  WO2005032481A3
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-2-苯基-6-(苯基甲基)-吡啶并[4,3-d]嘧啶-4(3h)-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrido<4,3-d>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  饱和杂环，第172部分†。2,6-二取代的5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3- d ]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  通过将丙烯酸甲酯添加到苄胺或α-氨基吡啶上，合成标题化合物，得到相应的二酯，例如。12，然后由后者进行Dieckmann缩合，得到酮酯13，将其与am和胍3，14缩合。通过氢解除去苄基并随后将所得化合物5中6位的氮原子烷基化，同时改变C-2上的取代基，得到了许多具有潜在生物学作用的产物；其中一些具有止痛和抗炎作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270708

文献信息

• Structure-Based Design and Synthesis of an Isozyme-Selective MTHFD2 Inhibitor with a Tricyclic Coumarin Scaffold
  作者：Junya Kawai、Masahiro Ota、Hitoshi Ohki、Tadashi Toki、Makoto Suzuki、Takashi Shimada、Satoshi Matsui、Hidekazu Inoue、Chika Sugihara、Norikazu Matsuhashi、Yumi Matsui、Sachiko Takaishi、Kiyoshi Nakayama

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00069

  日期：2019.6.13

  Methylenetetrahydrofolate dehydrogenase 2 (MTHFD2) plays a key role in one-carbon (1C) metabolism in human mitochondria, and its high expression correlates with poor survival of patients with various types of cancer. An isozyme-selective MTHFD2 inhibitor is highly attractive for potential use in cancer treatment. Herein, we disclose a novel isozyme-selective MTHFD2 inhibitor DS44960156, with a tricyclic coumarin

  亚甲基四氢叶酸脱氢酶2（MTHFD2）在人类线粒体中的一碳（1C）代谢中起关键作用，其高表达与各种类型癌症患者的不良生存率相关。同工酶选择性MTHFD2抑制剂对于潜在地用于癌症治疗具有很高的吸引力。本文中，我们公开了具有三环香豆素骨架的新型同工酶选择性MTHFD2抑制剂DS44960156，该骨架最初是通过高通量筛选（HTS）发现的，并使用基于结构的药物设计（SBDD）进行了改进。DS44960156将基于以下特征为进一步优化提供一个良好的起点：（1）MTHFD2相对于MTHFD1具有前所未有的选择性（> 18倍）；（2）分子量小于400；以及（3）良好的配体效率（LE）。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES AS MEDICAMENTS
  申请人：DUGAR Sundeep

  公开号：US20070293500A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  Quinazoline derivatives and their pharmaceutically acceptable salts are inhibitors of TGFβ activity and are used to treat conditions characterized by enhanced TGFβ activity.

  喹唑啉衍生物及其药学上可接受的盐是TGFβ活性的抑制剂，用于治疗TGFβ活性增强的疾病。
• Huber, Imre; Fueloep, Ferenc; Lazar, Janos, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 157 - 162
  作者：Huber, Imre、Fueloep, Ferenc、Lazar, Janos、Bernath, Gabor、Toth, Gabor

  DOI：——

  日期：——
• LAZAR, JANOS;BERNATH, GABOR, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 1885-1892
  作者：LAZAR, JANOS、BERNATH, GABOR

  DOI：——

  日期：——
• LAZAR, JANOS;BERNATH, GABOR, MAGY. KEM. FOLYOIR, 96,(1990) N1-12, C. 543-551
  作者：LAZAR, JANOS、BERNATH, GABOR

  DOI：——

  日期：——