1-(N-phenylcarbamoyl)-1H-benzotriazole | 86298-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(N-phenylcarbamoyl)-1H-benzotriazole
• 英文别名: N-phenyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carboxamide；benzotriazole-1-carboxylic acid anilide；Benzotriazol-1-carbonsaeure-anilid；N-phenyl-1H-1,2,3-benzotriazole-1-carboxamide；N-phenylbenzotriazole-1-carboxamide
• CAS: 86298-24-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O
• 分子量: 238.249
• InChiKey: ZSQPWIRBCUQHBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 1-(N-phenylcarbamoyl)-1H-benzotriazole 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(S)-(phenylcarbamoyl)-N-valine
  参考文献：
  名称：

  一锅法制氨基甲酰基苯并三唑及其在尿素，肼甲酰胺和氨基甲酸酯的制备中的应用

  摘要：

  氨基甲酰基苯并三唑可方便地由羧酸，叠氮磷酸二苯酯（DPPA）和苯并三唑（BtH）一锅合成。还探讨了氨基甲酰基苯并三唑的反应性和应用。氨基甲酰基苯并三唑分别与氨基酸，肼和醇平稳反应，因此可以轻松获得相应的脲，肼甲酰胺和氨基甲酸酯，收率高至优异。

  DOI：

  10.2298/jsc150126069m
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)-3-苯基脲 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以68%的产率得到1-(N-phenylcarbamoyl)-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  1-氨基甲酰基-1H-苯并三唑及其一些类似物的简单、新颖的合成

  摘要：

  摘要 1-氨基甲酰-1H-苯并三唑（苯并三唑-1-甲酰胺，2a）是一种有效的氨基甲酰氯替代物，它的一系列类似物可以通过两个非常简单的步骤从 1,2-二氨基苯以良好的产率合成。中间体邻氨基苯基脲的简便制备是该过程的关键。对 2a 反应性的初步研究表明，一旦溶解在四氢呋喃 (THF) 中，1-氨基甲酰基异构体就会平衡，生成 1- 和 2- 异构体的混合物。如果溶剂是乙醇或水，与溶剂分解产物的最终形成相比，平衡发生得很快。

  DOI：

  10.1080/00397910802136698

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Kiss Laszlo Erno

  公开号：US20120065191A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The invention relates to compounds and compositions for inhibiting the enzyme fatty acid amide hydrolase (FAAH), the use of the compounds in therapy and, in particular, for treating or preventing conditions whose development or symptoms are linked to substrates of the FAAH enzyme, and methods of treatment or prevention using the compounds and compositions.

  这项发明涉及抑制脂肪酰胺水解酶（FAAH）的化合物和组合物，以及在治疗中使用这些化合物，特别是用于治疗或预防与FAAH酶底物相关的疾病的发展或症状的条件，以及使用这些化合物和组合物进行治疗或预防的方法。
• P(III)‐Assisted Electrochemical Access to Ureas via in situ Generation of Isocyanates from Hydroxamic Acids
  作者：Haiwen Meng、Kunhui Sun、Zhimin Xu、Lifang Tian、Yahui Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202100113

  日期：2021.3.19

  P(III)‐assisted electrochemical generation of isocyanates from hydroxamic acids was successfully applied in the synthesis of ureas. Hydroxamic acids were directly used without pre‐activation, and the reaction was found not sensitive to water or air. The process started with the anodic oxidation of hydroxamic acids, followed by reacting with trivalent phosphine to form corresponding alkoxyphosphoniums

  由异羟肟酸的P（III）辅助电化学生成异氰酸酯已成功应用于尿素的合成中。直接使用异羟肟酸而不进行预活化，发现该反应对水或空气不敏感。该方法开始于异羟肟酸的阳极氧化，然后与三价膦反应形成相应的烷氧基phosph，然后重排以得到异氰酸酯。
• Trapping of Isocyanates with Benzotriazole in situ - Preparation of Carbamoyl Benzotriazoles as an Isocyanate Alternative via Curtius Rearrangement
  作者：Xiaoxia Wang、Zhiyun Zhong、Lichun Kong、Xiangming Zhu

  DOI：10.1055/s-0029-1217820

  日期：2009.9

  N-Aryl and N-alkenyl carbamoyl benzotriazoles were prepared in good to excellent yields from acyl azides and benzotri-azole via Curtius rearrangement, while N-alkylcarbamoyl benzotriazoles were formed from N-alkanoyl benzotriazoles and sodium azide in one pot. The carbamoyl benzotriazoles can be used as a stable isocyanate alternative, as has been demonstrated by its reaction with amines to synthesize

  N-芳基和N-烯基氨基甲酰基苯并三唑通过Curtius重排从酰基叠氮化物和苯并三唑以良好到优异的产率制备，而N-烷基氨基甲酰基苯并三唑由N-烷酰基苯并三唑和叠氮化钠在一锅中形成。氨基甲酰基苯并三唑可用作稳定的异氰酸酯替代物，正如其与胺反应以优异的产率合成脲所证明的那样。
• A General Synthesis of Unsymmetrical Tetrasubstituted Ureas
  作者：Alan R. Katritzky、David P. M. Pleynet、Baozhen Yang

  DOI：10.1021/jo962245t

  日期：1997.6.13
• Aromatic Isocyanates as Reagents for the Identification of Some Heterocyclic Compounds
  作者：Ronald A. Henry、William M. Dehn

  DOI：10.1021/ja01175a008

  日期：1949.7