3-methyl-2-(1H-tetrazol-1-yl)butanoic acid | 1218381-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(1H-tetrazol-1-yl)butanoic acid
• 英文别名: (2S)-3-methyl-2-(1H-tetrazol-1-yl)butanoic acid；(2S)-3-methyl-2-(tetrazol-1-yl)butanoic acid
• CAS: 1218381-05-5
• 化学式: C₆H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD11868185
• 分子量: 170.171
• InChiKey: IUNVOZGHQBIRHE-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到3-methyl-2-(1H-tetrazol-1-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性α-（四唑-1-基）取代的羧酸的合成

  摘要：

  由相应的α-异氰基OBO酯和叠氮化三甲基甲硅烷基合成光学活性α-（四唑-1-基）取代的羧酸OBO酯，收率高达92％。随后的酸性水解没有差向异构发生，并且使得可以以高达89％的收率制备对映体纯的α-（四唑-1-基）取代的羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2018.07.007

文献信息

• Synthesis of New 1-Substituted-1H-1,2,3,4-Tetrazoles from L-α-Amino Acids and Their Biological Assays
  作者：Davood Habibi、Payam Rahmani、Fatemeh Ahmadi、Hanieh Bokharaei、Zahra Kaboudvand

  DOI：10.2174/15701786113106660072

  日期：2014.1.31

  A new series of 1-substituted 1H-1,2,3,4-tetrazoles was synthesized from the reaction of L-α-amino acids, triethylorthoformate and sodium azide in glacial acetic acid at 80 °C in good yields (55-80 %). Not only acetic acid is a good solvent but also an effective catalyst promoting the reaction compared with the Lewis acids/microwave, Lewis acids/ ultrasonic or Lewis acids/solvent-free conditions to

  L-α？-氨基酸，原甲酸三乙酯和叠氮化钠在冰醋酸中在80°C的反应以高收率合成了一系列新的1-取代的1H-1,2,3,4-四唑。（55- 80％）。与路易斯酸/微波，路易斯酸/超声波或路易斯酸/无溶剂条件相比，乙酸不仅是一种良好的溶剂，而且是促进反应的有效催化剂，可得到相应的1H-1,2,3,4-四唑。同样，抗菌活性研究（对大肠杆菌的抗菌活性和对白色念珠菌的抗真菌活性）表明，除从色氨酸获得的四唑以外，所有获得的四唑均无活性。另外，所获得的1-取代的1H-1,2,3,4-四唑在不同的还原和氧化条件下具有抗性。
• Copper nanoparticles: A capable and versatile catalyst for the synthesis of diverse 1-phenyl-1H-tetrazoles from amino acids
  作者：Maryam Ariannezhad、Davood Habibi、Somayyeh Heydari

  DOI：10.1016/j.poly.2018.12.037

  日期：2019.3

  Cu nanoparticles were prepared in successive stages: preparation of the Fe3O4 magnetic nanoparticles (Fe3O4 MNPs), coating of the Fe3O4 MNPs with tetraethyl orthosilicate (Fe3O4@SiO2), functionalization of Fe3O4@SiO2 with 3-chloropropyltrimethoxysilane (CPTMS) and 4-amino-1,2,4-triazole (AT) ligands (Fe3O4@SiO2@CPTMS@AT), and the complexation of Fe3O4@SiO2@CPTMS@AT with CuCl2 (Fe3O4@SiO2@CPTMS@AT@Cu). The obtained Cu nano-catalyst was then used for the synthesis of diverse tetrazoles from the reaction of various amino acids with sodium azide and triethyl orthoformate (TEOF) in ethanol at 80 degrees C. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.