(E)-3-(furan-3-yl)acrylaldehyde | 54355-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-3-(furan-3-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: (2E)-3-(furan-3-yl)prop-2-enal；3-(fur-3-yl)acrolein；(E)-3-(furan-3-yl)propenal；(E)-3-(furan-3-yl)prop-2-enal
• CAS: 54355-99-6
• 化学式: C₇H₆O₂
• 分子量: 122.123
• InChiKey: BOKCWGRHHJZSOB-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(furan-3-yl)acrylaldehyde 在 肼 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-furan-3-yl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  WO2008/34863

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 sodium hydroxide 、 乙醛 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-3-(furan-3-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过3-（呋喃基）烯丙胺与α，β-不饱和酸酐的IMDAV反应轻松构建呋喃[2,3- f ]异吲哚核

  摘要：

  在串联N-酰化/分子内[4 + 2]环加成反应中，使用马来酸，焦油酸和柠康酸酐以及呋喃基丙烯酰基，研究了糠醛胺的乙烯基化合物，可从呋喃丙烯醛（3-（呋喃基）烯丙胺）分两步轻松获得。和肉桂酰氯。通过在温和的条件下使用3-（呋喃基）烯丙胺和α，β-不饱和酸酐的多米诺反应，可以有效地合成各种六氢-4 H-呋喃[2,3- f ]异吲哚及其羧基衍生物。多米诺序列包括三个步骤：3-（呋喃基）烯丙胺中氮原子的酰化，分子内Diels-Alder环加成反应生成的N-酰基乙烯基呋喃（IMDAV反应），加合物发生质子转移，然后恢复呋喃核的芳香性。关键步骤，IMDAV反应，非对映选择性地产生目标产物呋喃[2,3- f ]异吲哚，并具有相对较高的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.023

文献信息

• Simple One-pot Conversion of Aldehydes and Ketones to Enals
  作者：Petr Valenta、Natalie A. Drucker、Jeffrey W. Bode、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol9005757

  日期：2009.5.21

  A simple and efficient method to convert aldehydes into α,β-unsaturated aldehydes with a two-carbon homologation is presented. Hydroboration of ethoxy acetylene with BH3·SMe2 generates tris(ethoxyvinyl) borane. Transmetalation with diethylzinc, addition to aldehydes or ketones, and acidic workup affords enals. When the addition is quenched with anilinium hydrochloride, 1,2-dithioglycol, or acetic anhydride

  提出了一种通过双碳同源性将醛转化为 α,β-不饱和醛的简单有效方法。乙氧基乙炔与 BH 3 ·SMe 2 的硼氢化反应生成三（乙氧基乙烯基）硼烷。用二乙基锌进行金属转移，与醛或酮加成，以及酸性后处理得到烯醛。当加入用盐酸苯胺、1,2-二硫醇或乙酸酐淬灭时，不饱和亚胺、二硫戊环或 1,1-二乙酸盐以高产率分离。这些转化可以在一锅法中进行。
• 1,4-DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Nikken Chemicals Company, Limited

  公开号：EP0943615A1

  公开（公告）日：1999-09-22

  A 1,4-dihydropyridine derivative having the formula (I): wherein, R1 represents a substituted or unsubstituted phenyl or heterocyclic group, R2 represents a C1 to C5 lower alkyl group, R3 represents a substituted or unsubstituted C2 to C8 alkyl, alkenyl, alkynyl or substituted or unsubstituted cycloalkyl group, R4 represents -A-R5, wherein A represents a C2 to C8 alkylene group or a substituted or unsubstituted C2 to C8 alkenylene group, and R5 represents a substituted or unsubstituted pyridyl, pyridylcarbonyl or piperadinyl group and a drug for overcoming resistance to an anti-cancer drug or a drug increasing the effect of an anti-cancer drug containing as an effective ingredient the derivative or its pharmacologically acceptable salt or hydrate.

  一种具有以下式（I）的1,4-二氢吡啶衍生物： 其中，R1代表取代或未取代的苯基或杂环基团，R2代表C1至C5的低碳链基团，R3代表取代或未取代的C2至C8的烷基、烯基、炔基或取代或未取代的环烷基团，R4代表-A-R5，其中A代表C2至C8的烷基链或取代或未取代的C2至C8的烯基链，R5代表取代或未取代的吡啶基、吡啶基甲酰基或哌啶基团，以及一种用作克服抗癌药物的抗药性或增加抗癌药物效果的药物，其有效成分为该衍生物或其药理学上可接受的盐或水合物。
• Transposition of Aromaticity from a Furan to a Cyclohexane Ring in Furoisoindoles During the Interaction of 3-(Furyl)allylamines with Bromomaleic Anhydride
  作者：Kseniia A. Alekseeva、Elizaveta A. Kvyatkovskaya、Eugeniya V. Nikitina、Vladimir P. Zaytsev、Svetlana M. Eroshkina、Khidmet S. Shikhaliev、Hieu H. Truong、Victor N. Khrustalev、Fedor I. Zubkov

  DOI：10.1055/s-0039-1690782

  日期：2020.2

  investigation of the interaction between 3-(furan-2-yl)allylamines and bromomaleic anhydride. This conversion begins with the initial N-acylation of the allylamines by the anhydride, followed by intramolecular Diels–Alder reaction, which is accompanied by a dehydrohalogenation, and ends with the formation of partially unsaturated furo[2,3-f]isoindoles followed by transposition of aromaticity from the furan moiety

  在研究 3-(呋喃-2-基) 烯丙胺和溴马来酸酐之间的相互作用的过程中发现了一个意想不到的四步反应序列。这种转化从烯丙胺被酸酐的初始 N-酰化开始，然后是分子内 Diels-Alder 反应，伴随着脱卤化氢，最后形成部分不饱和的呋喃 [2,3-f] 异吲哚，然后是芳香性从呋喃部分转移到相邻的环己烷环。3-(呋喃-3-基)烯丙胺和溴马来酸酐之间的反应不会在呋喃[2,3-f]异吲哚形成步骤停止，而是进一步进行呋喃环的裂解，原子效率为100%提供多取代的异二氢吲哚-4-羧酸。
• Catalytic asymmetric synthesis of the pentacyclic core of (−)-nakadomarin A via oxazolidine as an iminium cation equivalent
  作者：Nobuya Tsuji、Michael Stadler、Naoya Kazumi、Tsubasa Inokuma、Yusuke Kobayashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1039/c4ob01678e

  日期：——

  A facile and catalytic asymmetric synthesis of the pentacyclic core of (−)-nakadomarin A, containing all the stereogenic centers of the natural product was achieved. The key intermediate involves the oxazolidine moiety as an iminium cation equivalent. An efficient method for the removal of the N-hydroxyethyl group is also described.

  实现了包含天然产物所有立体异构中心的（-）-nakadomarin A的五环核的轻松催化不对称合成。关键中间体涉及恶唑烷部分，作为亚胺阳离子等同物。还描述了一种用于除去N-羟乙基的有效方法。
• Enantioselective Conjugate Additions of α-Amino Radicals via Cooperative Photoredox and Lewis Acid Catalysis
  作者：Laura Ruiz Espelt、Iain S. McPherson、Eric M. Wiensch、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja512746q

  日期：2015.2.25

  We report the highly enantioselective addition of photogenerated α-amino radicals to Michael acceptors. This method features a dual-catalyst protocol that combines transition metal photoredox catalysis with chiral Lewis acid catalysis. The combination of these two powerful modes of catalysis provides an effective, general strategy to generate and control the reactivity of photogenerated reactive intermediates

  我们报道了光生α-氨基自由基与迈克尔受体的高度对映选择性加成。该方法采用双催化剂方案，将过渡金属光氧化还原催化与手性路易斯酸催化相结合。这两种强大的催化模式的结合提供了一种有效的、通用的策略来产生和控制光生反应中间体的反应性。