7-nitro-2-phenylquinazolin-4(3H)-one | 26059-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-nitro-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 7-nitro-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 26059-83-6
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₃
• 分子量: 267.244
• InChiKey: HRDUEFXRCJPLNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitro-2-phenylquinazolin-4(3H)-one 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloro-7-nitro-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  US1880447

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到7-nitro-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内 CC 键裂解构建 2-取代喹唑啉酮

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于铜催化分子内 CC 键裂解以构建 2-取代喹唑啉酮。2,2-二取代-1,2,3,4-四氢喹唑啉酮2-位的CC键被Cu/空气催化系统选择性裂解。裂解的趋势取决于离去基团，顺序为：烷基 > 甲基 > 苯基 > 取代的芳基。本文描述的方法解释了取代的 2-卤代苯甲酰胺和 α-取代的芳基甲胺之间反应以构建 2-取代的喹唑啉酮的机制，该反应先前已报道并且限于构建 2-芳基喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500473

文献信息

• Electro-oxidative cyclization: access to quinazolinones <i>via</i> K₂S₂O₈ without transition metal catalyst and base
  作者：Yongzhi Hu、Huiqing Hou、Ling Yu、Sunying Zhou、Xianghua Wu、Weiming Sun、Fang Ke

  DOI：10.1039/d1ra05092c

  日期：——

  A K2S2O8-promoted oxidative tandem cyclization of primary alcohols with 2-aminobenzamides to synthesize quinazolinones was successfully achieved under undivided electrolytic conditions without a transition metal and base. The key feature of this protocol is the utilization of K2S2O8 as an inexpensive and easy-to-handle radical surrogate that can effectively promote the reaction via a simple procedure

  AK 2 S 2 O 8促进了伯醇与2-氨基苯甲酰胺的氧化串联环化以合成喹唑啉酮，在没有过渡金属和碱的不分电解条件下成功实现。该协议的主要特点是利用 K 2 S 2 O 8作为一种廉价且易于处理的自由基替代物，可以通过简单的程序有效地促进反应，从而通过形成氮杂环在恒定电流下以一锅法在室温下直接氧化环化。由于使用了连续流动的电化学装置，这种绿色、温和、实用的电合成具有高效率和优异的官能团耐受性，并且易于放大。
• Electrochemically induced synthesis of quinazolinones <i>via</i> cathode hydration of <i>o</i>-aminobenzonitriles in aqueous solutions
  作者：Li Yang、Huiqing Hou、Lan Li、Jin Wang、Sunying Zhou、Mei Wu、Fang Ke

  DOI：10.1039/d0ob02286a

  日期：——

  for the synthesis of substituted quinazolinones from simple and readily available o-aminobenzonitriles and aldehydes in water has been accomplished. I2/base and water play an unprecedented and vital role in the reaction. By electrochemically catalysed hydrolysis of o-aminobenzonitriles, the synthesis of quinazolinones with benzaldehyde was first proposed. The synthetic utility of this method was demonstrated

  已经实现了从水中的简单且容易获得的邻氨基苯甲腈和醛类合成取代的喹唑啉酮类的有效且实用的无催化过渡金属的方法。I 2 /碱和水在反应中起着前所未有的重要作用。通过电化学催化邻氨基苯甲腈的水解，首次提出了与苯甲醛合成喹唑啉酮的方法。该方法的合成效用通过克级操作以及生物活性N-（2,5-二氯苯基）-6-（2,2,2-三氟乙氧基）蝶呤-4-胺的制备得到证明。简单，实用且对环境无害的喹唑啉酮形成。
• A highly efficient heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative annulation of 2-aminobenzamides with aryl iodides leading to quinazolinones
  作者：Shengyong You、Bin Huang、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.003

  日期：2018.11

  The first heterogeneous carbonylative annulation of 2-aminobenzamides with aryl iodides was achieved in N,N-dimethylformamide (DMF) at 120 °C under 10 bar of carbon monoxide by using an MCM-41-immobilized bidentate phosphine palladium(II) complex [MCM-41-2P-Pd(OAc)2] as catalyst and 1,8-diazabicycloundec-7-ene (DBU) as base, yielding a wide variety of quinazolinone derivatives in good to excellent

  通过使用MCM-41固定的二齿膦膦钯（II）络合物[MCM] ，在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中于120°C，10 bar一氧化碳的条件下，首次实现了2-氨基苯甲酰胺与芳基碘的羰基环化反应。-41-2P-Pd（OAc）2 ]作为催化剂，1,8-二氮杂双环十一碳烯-7（DBU）作为碱，可产生多种喹唑啉酮衍生物，收率良好至极佳。新的多相钯催化剂可以通过简单的方法容易地由市售试剂制备，并通过过滤反应溶液进行回收，并循环使用八次而不会显着降低活性。
• Structure-based design, synthesis and crystallization of 2-arylquinazolines as lipid pocket ligands of p38α MAPK
  作者：Mike Bührmann、Bianca M. Wiedemann、Matthias P. Müller、Julia Hardick、Maria Ecke、Daniel Rauh

  DOI：10.1371/journal.pone.0184627

  日期：——

  disrupting protein-protein interactions. Small organic molecules that target these less conserved regions might serve as tools for chemical biology research and to probe alternative strategies in targeting protein kinases in disease settings. Here, we present the structure-based design and synthesis of a focused library of 2-arylquinazoline derivatives to target the lipophilic C-terminal binding pocket

  在蛋白激酶研究中，识别和解决除高度保守的ATP口袋以外的小分子结合位点引起了人们的极大兴趣，因为这一研究领域使我们对激酶功能的理解超出了催化磷酸转移的范围。此类替代结合位点可能涉及通过细微的构象变化来改变激活状态，控制细胞酶的定位或介导和破坏蛋白质-蛋白质相互作用。靶向这些保守程度较低的区域的有机小分子可作为化学生物学研究的工具，并探索针对疾病环境中蛋白激酶的替代策略。在这里，我们介绍了基于结构的设计和合成的2-芳基喹唑啉衍生物的聚焦库，以靶向p38中的亲脂性C末端结合口袋α MAPK，为获得清晰的生物功能尚未被识别。与p38的配体的相互作用α MAPK通过SPR测定分析，并用蛋白质X射线晶体学验证。
• Non-metal-mediated <i>N</i>-oxyl radical (TEMPO)-induced acceptorless dehydrogenation of N-heterocycles <i>via</i> electrocatalysis
  作者：Huiqing Hou、Xinhua Ma、Yaling Ye、Mei Wu、Sunjie Shi、Wenhe Zheng、Mei Lin、Weiming Sun、Fang Ke

  DOI：10.1039/d1ra08919f

  日期：——

  of N-heterocycles with metal-free catalysts holds the key to difficulties in green and sustainable chemistry. Herein, an N-oxyl radical (TEMPO) acting as an oxidant in combination with electrochemistry is used as a synthesis system under neutral conditions to produce N-heterocycles such as benzimidazole and quinazolinone. The key feature of this protocol is the utilization of the TEMPO system as an

  使用无金属催化剂直接催化 N-杂环无受体脱氢的方案的开发是解决绿色和可持续化学难题的关键。本文中， N-氧基自由基（TEMPO）作为氧化剂与电化学相结合，在中性条件下用作合成体系，生产N-杂环化合物，例如苯并咪唑和喹唑啉酮。该协议的主要特点是利用 TEMPO 系统作为一种廉价且易于处理的自由基替代物，可以有效促进脱氢反应。机理研究还表明氧化性TEMPO氧化还原催化循环参与2,3-二氢杂芳烃的脱氢。