2-benzyloxy-4,4-dimethyl-5(4H)-oxazolone | 367274-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxy-4,4-dimethyl-5(4H)-oxazolone
• 英文别名: 2-(benzyloxy)-4,4-dimethyloxazol-5(4H)-one；4,4-dimethyl-2-phenylmethoxy-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 367274-58-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: WVRMZNQRQJLYHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-4,4-dimethyl-5(4H)-oxazolone 在 吡啶 fluoro-N,N,N',N'-tetramethylformamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 Z-Aib-F
  参考文献：
  名称：

  Duality of Mechanism in the Tetramethylfluoroformamidinium Hexafluorophosphate-Mediated Synthesis of N-Benzyloxycarbonylamino Acid Fluorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0009393
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-benzyloxy-4,4-dimethyl-5(4H)-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  恶唑酮的简单开环反应可实现氨基异丁酸的有效酰胺化

  摘要：

  摘要 由 N-保护的氨基异丁酸 (AIB) 衍生的 4,4-二甲基恶唑酮由于羰基周围的空间位阻而特别被认为是差的亲电子试剂，并且不能用作酰胺化的有用中间体，而据报道，许多例子支持其他恶唑酮的效用在酰胺化。AIB 是药物化学中重要且具有战略意义的合成子，但由于通过分子内环化快速形成稳定的 4,4-二甲基恶唑酮，已知 AIB 的 N-保护氨基甲酸酯衍生物的肽键形成通常是无效的。我们发现 AIB 氨基甲酸酯的 4,4-二甲基恶唑酮实际上是一种出色的亲电试剂，即使与弱反应性亲核试剂也能进行有效的酰胺化。4、

  DOI：

  10.1007/s12272-018-1031-5

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Forster Cornelia Jutta

  公开号：US20100022513A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention relates to compounds of formula (I): where A is an optionally substituted heteroaryl, useful for treating disorders mediated by acyl coA-diacylglycerol acyl transferase 1 (DGAT1), e.g. metabolic disorders. The invention also provides methods of treating such disorders, and compounds and compositions etc. for their treatment.

  该发明涉及式(I)的化合物： 其中A是可选择取代的杂环烷基，用于治疗由酰基辅酶A-二酰基甘油酰基转移酶1（DGAT1）介导的疾病，例如代谢性疾病。该发明还提供了治疗这种疾病的方法，以及用于治疗的化合物和组合物等。
• Organic compounds
  申请人：Forster Cornelia Jutta

  公开号：US08703761B2

  公开（公告）日：2014-04-22

  The invention relates to compounds of formula (I): where A is an optionally substituted heteroaryl, useful for treating disorders mediated by acyl coA-diacylglycerol acyl transferase 1 (DGAT1), e.g. metabolic disorders. The invention also provides methods of treating such disorders, and compounds and compositions etc. for their treatment.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中A是可选取代的杂环芳基，用于治疗由酰基辅酶A-二酰基甘油酰基转移酶1（DGAT1）介导的疾病，例如代谢性疾病。本发明还提供了治疗此类疾病的方法，以及用于治疗的化合物和组合物等。
• Heteroaryl derivatives as DGAT1 inhibitors
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2380631A1

  公开（公告）日：2011-10-26

  The invention relates to compounds of formula (I): where A is a substituted thiazole or oxazole, useful for treating disorders mediated by acyl coA-diacylglycerol acyl transferase 1 (DGAT1), e.g. metabolic disorders. The invention also provides methods of treating such disorders, and compounds and compositions etc. for their treatment.

  本发明涉及式 (I) 化合物： 其中A为取代的噻唑或噁唑，可用于治疗由酰基辅酶A-二酰甘油酰基转移酶1（DGAT1）介导的疾病，如代谢紊乱。本发明还提供了治疗这类疾病的方法，以及治疗这类疾病的化合物和组合物等。
• Discovery of diamide compounds as diacylglycerol acyltransferase 1 (DGAT1) inhibitors
  作者：Katsumasa Nakajima、Myriam April、Jason T. Brewer、Thomas Daniels、Cornelia J. Forster、Thomas A. Gilmore、Monish Jain、Aaron Kanter、Youngshin Kwak、Jingzhou Li、Les McQuire、Michael H. Serrano-Wu、Ryan Streeper、Paul Szklennik、James Thompson、Bing Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.025

  日期：2016.2

  Diamide compounds were identified as potent DGAT1 inhibitors in vitro, but their poor molecular properties resulted in low oral bioavailability, both systemically and to DGAT1 in the enterocytes of the small intestine, resulting in a lack of efficacy in vivo. Replacing an N-alkyl group on the diamide with an N-aryl group was found to be an effective strategy to confer oral bioavailability and oral efficacy in this lipophilic diamide class of inhibitors. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Formaggio, Fernando; Pantano, Monica; Crisma, Marco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 6, p. 1097 - 1102
  作者：Formaggio, Fernando、Pantano, Monica、Crisma, Marco、Bonora, Gian Maria、Toniolo, Claudio、Kamphuis, Johan

  DOI：——

  日期：——