Phe-Gly-Cys | 1568912-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Phe-Gly-Cys
• 英文别名: (2R)-2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]acetyl]amino]-3-sulfanylpropanoic acid
• CAS: 1568912-29-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 325.389
• InChiKey: MMYUOSCXBJFUNV-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 H-Phe-Gly-OPh 在 L-丙氨酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以97%的产率得到Phe-Gly-Cys
  参考文献：
  名称：

  HOBt促进了酚酯介导的寡肽合成。

  摘要：

  尽管取代酚酸酯介导的肽合成是一种有效且完善的方法，但由于氨解的速度极慢，因此通过完全未取代的苯基酯进行的合成不是优选的。我们研究了未取代的苯基酯作为肽键形成中间体的范围，发现当HOBt用作酰基转移催化剂时，它可用于化学选择性肽连接的设计。探索了HOBt催化的，含氧酯介导的连接的范围，以合成在连接肽N端含有半胱氨酸，丝氨酸和苏氨酸的寡肽。

  DOI：

  10.2174/09298665113206660097

文献信息

• Phenolic Ester Mediated Oligopeptide Synthesis Promoted by HOBt
  作者：Abhijit Saha、Krishna Nadimpally、Ashim Paul、Sourav Kalita、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.2174/09298665113206660097

  日期：2013.12.31

  phenolic ester mediated peptide synthesis is an efficient and well established method, the same via totally unsubstituted phenyl ester is not preferred due to the extremely slow rate of aminolysis. We have investigated the scope of the unsubstituted phenyl ester as an intermediate in peptide bond formation and found that it may be useful for the design of chemoselective peptide ligation when HOBt is used

  尽管取代酚酸酯介导的肽合成是一种有效且完善的方法，但由于氨解的速度极慢，因此通过完全未取代的苯基酯进行的合成不是优选的。我们研究了未取代的苯基酯作为肽键形成中间体的范围，发现当HOBt用作酰基转移催化剂时，它可用于化学选择性肽连接的设计。探索了HOBt催化的，含氧酯介导的连接的范围，以合成在连接肽N端含有半胱氨酸，丝氨酸和苏氨酸的寡肽。