(S)-3-isopropyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one | 952060-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-isopropyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: (3S)-3-propan-2-yl-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 952060-29-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: KPOFXHDNGBIGTF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-isopropyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3-isopropylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估喹喔啉类化合物作为针对逆转录酶的抗HIV药物。

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒的感染仍然代表着持续的严重关注和对人类健康的全球威胁。由于多抗性病毒株的出现和所施用的抗逆转录病毒疗法的严重不良副作用，迫切需要开发新的治疗剂，其活性更高，毒性更低并且对突变的耐受性增强。喹喔啉衍生物是一类新兴的杂环化合物，具有广泛的生物学活性和治疗应用。这些类型的化合物还显示出在细胞培养中抑制HIV逆转录酶和HIV复制的高效能。由于这些原因，我们在这项工作中提出了针对HIV逆转录酶的喹喔啉衍生物的设计，合成和生物学评估。为了这，我们首先对喹喔啉衍生物的靶标特异性化合物虚拟化学文库进行了基于结构的开发。虚拟化学库的合理构建基于先前分配的药效团特征。该库通过采用分子对接和3D-QSAR的虚拟筛选方案进行处理。根据对接和3D-QSAR得分以及化学合成的简便性，选择了25种喹喔啉化合物进行合成。他们被评估为重组野生型逆转录酶的抑制剂。最后，评估了具有最高逆转录酶抑制能力的合成喹喔啉化合物的抗HIV活性和细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111987
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 甲烷 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.3h， 生成 (S)-3-isopropyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估喹喔啉类化合物作为针对逆转录酶的抗HIV药物。

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒的感染仍然代表着持续的严重关注和对人类健康的全球威胁。由于多抗性病毒株的出现和所施用的抗逆转录病毒疗法的严重不良副作用，迫切需要开发新的治疗剂，其活性更高，毒性更低并且对突变的耐受性增强。喹喔啉衍生物是一类新兴的杂环化合物，具有广泛的生物学活性和治疗应用。这些类型的化合物还显示出在细胞培养中抑制HIV逆转录酶和HIV复制的高效能。由于这些原因，我们在这项工作中提出了针对HIV逆转录酶的喹喔啉衍生物的设计，合成和生物学评估。为了这，我们首先对喹喔啉衍生物的靶标特异性化合物虚拟化学文库进行了基于结构的开发。虚拟化学库的合理构建基于先前分配的药效团特征。该库通过采用分子对接和3D-QSAR的虚拟筛选方案进行处理。根据对接和3D-QSAR得分以及化学合成的简便性，选择了25种喹喔啉化合物进行合成。他们被评估为重组野生型逆转录酶的抑制剂。最后，评估了具有最高逆转录酶抑制能力的合成喹喔啉化合物的抗HIV活性和细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111987

文献信息

• Trichloromethyl ketones: asymmetric transfer hydrogenation and subsequent Jocic-type reactions with amines
  作者：Michael S. Perryman、Matthew E. Harris、Jade L. Foster、Anushka Joshi、Guy J. Clarkson、David J. Fox

  DOI：10.1039/c3cc46070c

  日期：——

  Amino-amides are important pharmaceutical building-blocks. The enantioselective reduction of trichloromethyl ketones using ruthenium transfer hydrogenation catalysts is reported. The products react in a range of Jocic-type reactions to give enantiomerically enriched amino-amides.

  氨基酰胺是重要的药物构建模块。报道了使用钌转移氢化催化剂对三氯甲基酮进行的不对称还原反应。产物在多种Jocic型反应中得到转化，产生手性富集的氨基酰胺。
• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：MAEDA Hironori

  公开号：US20100324338A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention aims at providing a catalyst for producing an optically active aldehyde or an optically active ketone, which is an optically active carbonyl compound, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, particularly a catalyst which is insoluble in a reaction mixture for obtaining optically active citronellal which is useful as a flavor or fragrance, by carrying out selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral; and a method for producing a corresponding optically active carbonyl compound. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table is supported on a support, an optically active cyclic nitrogen-containing compound and an acid.

  这项发明旨在通过对α，β-不饱和羰基化合物进行选择性不对称加氢，特别是通过对柠檬醛、香叶醛或柠檬醛进行选择性不对称加氢，从而提供用作香料或香精的有用的光学活性香茅醛的催化剂，该香茅醛是一种光学活性羰基化合物；以及生产相应的光学活性羰基化合物的方法。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，其包括来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种来自周期表第8至第10族金属的金属负载物质，该金属负载在一种支撑物上，还包括光学活性的含氮环化合物和酸。
• Metal-free tandem cyclization/hydrosilylation to construct tetrahydroquinoxalines
  作者：Yixiao Pan、Changjun Chen、Xin Xu、Haoqiang Zhao、Jiahong Han、Huanrong Li、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c7gc03095a

  日期：——

  B(C₆F₅)₃-Catalyzed tandem cyclization/hydrosilylation for the step-economical construction of 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines from readily available starting materials has been developed.

  B(C6F5)3催化的串联环化/氢硅烷化反应，可从易得的起始物构建1,2,3,4-四氢喹啉。
• Efficient synthesis of useful heterocycles via transition metal-catalyzed cascade processes
  作者：Shinji Tanimori、Ushio Inaba、Yoshihiro Kato、Haruna Ura、Hiroaki Kashiwagi、Takeshi Nishimura、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1007/s11164-014-1593-x

  日期：2014.7

  This paper reports our recent results from synthesis of some useful heterocycles, for example oxazolidinones, indoles, and quinoxalinones, by transition metal-catalyzed cascade processes. The scope and limitations of these procedures and the reaction mechanism for formation of the heterocycles are also discussed.

  本文报道了我们近期通过过渡金属催化的级联反应合成一些有用杂环化合物，如噁唑啉酮、吲哚和喹喔啉酮的研究结果。同时，讨论了这些方法的应用范围、局限性以及杂环化合物形成反应的机理。
• A General and Practical Access to Chiral Quinoxalinones with Low Copper-Catalyst Loading
  作者：Shinji Tanimori、Hiroaki Kashiwagi、Takeshi Nishimura、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1002/adsc.201000323

  日期：2010.10.4

  A general, straightforward, and practical access to multi-substituted chiral quinoxalin-2-ones has been achieved based on the copper(I) chloride-dimethylethylenediamine (DMEDA) catalyst system. With the use of 1 mol% copper(I) chloride, structurally diverse quinoxalin-2-ones were generated with high optical purity from readily available starting materials, 2-haloanilines and α-amino acids, in a one-pot

  基于氯化铜（I）-二甲基乙二胺（DMEDA）催化剂体系，已实现了对多取代手性喹喔啉-2-酮的一般，直接和实用的获取。使用1摩尔％的氯化铜（I），可以通过一锅法从容易获得的起始原料2-卤代苯胺和α-氨基酸生成具有高光学纯度的结构多样的喹喔啉-2-酮。