6-chloro-spiro[chroman-4,4'-imidazolidine]-2',5'-dione | 66892-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 6-chloro-spiro[chroman-4,4'-imidazolidine]-2',5'-dione
• 英文别名: 6-chlorospiro[4H-2,3-dihydro-1-benzopyran-4,4'-imidazolidine]-2',5'-dione；6-Chlorospiro[chroman-4,4'-imidazolidine]-2',5'-dione；6-chlorospiro[2,3-dihydrochromene-4,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
• CAS: 66892-58-8
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₃
• 分子量: 252.657
• InChiKey: YLDDSILEQGVNSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-spiro[chroman-4,4'-imidazolidine]-2',5'-dione 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-chloro-1'-[3-(4-hydroxypiperidino)propyl]spiro[chroman-4,4'-imidazolidine]-2',5'-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiarrhythmic Activity of 2,2-Dialkyl-1'-(N-substituted aminoalkyl)-spiro-(chroman-4,4'-imidazolidine)-2',5'-diones.

  摘要：

  合成了一系列新型的2, 2-二烷基-1'-(N-取代氨基烷基)-螺-[色满-4, 4'-咪唑烷]-2', 5'-二酮化合物，并评估了其在氯仿或/和乌头碱诱导的小鼠心室心律失常中的抗心律失常活性。在这些化合物中，(-)-6-氯-2, 2-二甲基-1'-[3-(4-羟基哌啶基)丙基]-螺-[色满-4, 4'-咪唑烷]-2', 5'-二酮被发现比参考药物更有效，并被选作进一步开发。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1823
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-4-二氢色原酮 、 氰化钾 在 碳酸氢铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到6-chloro-spiro[chroman-4,4'-imidazolidine]-2',5'-dione
  参考文献：
  名称：

  螺旋乙内酰脲醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  据信由醛糖还原酶催化的葡萄糖形成山梨醇在糖尿病的某些慢性并发症的发生中起作用。源自与芳香族环或环系统融合的五元和六元酮的螺乙内酰脲抑制从小牛晶状体分离的醛糖还原酶。在体内，这些化合物是链脲佐剂化大鼠坐骨神经中山梨醇形成的有效抑制剂。在衍生自6-卤代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（4-苯并二氢吡喃酮）的螺旋乙内酰脲中可达到最佳的体内活性。在2,4-二氢-6-氟螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮中，活性仅存在于4S异构体化合物115（CP-45,634，USAN ：山梨醇）。该化合物目前正用于测试人体，

  DOI：

  10.1021/jm00396a037

文献信息

• Treating diabetes-associated complications with hydantoin amines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04248882A1

  公开（公告）日：1981-02-03

  A series of amino-and alkylamino-substituted spirohydantoins and pharmaceutically acceptable salts thereof useful as inhibitors of the enzyme aldose reductase and as therapeutic agents for the treatment of chronic complications associated with diabetes are disclosed. Preferred compounds include 6-chloro-8-amino-spiro[4H-2,3-dihydro-1-benzopyran-4,4'-imidazolidine]-2', 5'-dione, the 6-fluoro and 8-methylamino- analogs thereof and the corresponding dihydrobenzothiopyran analogs of these compounds. The optical isomers of these compounds having the 4S-configuration are especially preferred.

  本文披露了一系列氨基和烷基氨基取代的螺内酰脲化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物可用作醛糖还原酶酶抑制剂和治疗与糖尿病相关的慢性并发症的治疗剂。首选化合物包括6-氯-8-氨基螺[4H-2,3-二氢-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑啉]-2'，5'-二酮，其6-氟和8-甲氨基类似物以及这些化合物的相应二氢苯并噻吩类似物。特别优选这些化合物的4S构型的光学异构体。
• SARGES, REINHARD;SCHNUR, RODNEY C.;BELLETIRE, JOHN L.;PETERSON, MICHAEL J+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 230-243
  作者：SARGES, REINHARD、SCHNUR, RODNEY C.、BELLETIRE, JOHN L.、PETERSON, MICHAEL J+

  DOI：——

  日期：——
• Hydantoin amines and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0034063B1

  公开（公告）日：1983-06-22
• Process for the preparation of chiral hydantoins, and a novel hydantoin produced by said process and a pharmaceutical composition containing it
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0037672B1

  公开（公告）日：1986-05-14
• US4117230A
  申请人：——

  公开号：US4117230A

  公开（公告）日：1978-09-26