(R)-cysteinol | 125509-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-cysteinol
• 英文别名: L-cysteine；(2R)-2-Amino-3-sulfanylpropan-1-OL
• CAS: 125509-78-6
• 化学式: C₃H₉NOS
• 分子量: 107.177
• InChiKey: CFBPGADIXTVKBS-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-cysteinol 在 盐酸 、 氨 、 氯 作用下， 生成 (S)-(-)-3-chloromethyl-1,2-thiazetidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,2-Thiazetidine 1,1-二氧化物的性质和反应：C-3 取代的 β-Sultams

  摘要：

  (RS)-3-(2-氯乙基)-β-舒坦 (6) 由 4-溴巴豆酸甲酯 (1) 通过五步合成获得。类似的 (R)-3-氯甲基-β-舒坦 (12) 可从 (R)-苄基半胱醇 (9) 获得。虽然 6 中的氯很容易被碘取代，得到 7，但与 12 的类似反应失败。3-（羟乙基/甲基）取代的 β-磺胺嘧啶 17 和 21 通过类似的路线制备。所有结构都是通过光谱建立的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260905
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-cysteinol
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional bis(oxazolines) as potential ligands in catalytic asymmetric reactions

  摘要：

  对称的含有侧链烷基硫醚基团的双(噁唑啉)配体被合成，并通过单晶X射线衍射确定了Cu配合物的结构。在催化中的潜在应用展示在将甲基锂不对称加到芳香醛亚胺上，导致产物混合物的对映体过量为68%。关键词：双中心催化，双(噁唑啉)，醛亚胺，亚胺烷基化。

  DOI：

  10.1139/v03-198

文献信息

• Selective inhibitors of EG5 motors and methods of use
  申请人：Arrowhead Center, Inc.

  公开号：US08349899B1

  公开（公告）日：2013-01-08

  Embodiments of the present invention comprises a compound of formula I or its enantiomer, diastereomer, stereoisomer or its pharmaceutically acceptable salt, methods of use and methods of synthesis.

  本发明实施例包括公式I的化合物或其对映体、非对映体、立体异构体或其药学上可接受的盐，使用方法和合成方法。
• Efficient regioselective synthesis of enantiomerically pure 4-hydroxymethyl-Δ2-thiazoline
  作者：Fredrik Almqvist、Dom Guillaume、Scott J. Hultgren、Garland R. Marshall

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00347-5

  日期：1998.4

  Optically pure 2-unsubstituted-4-hydroxymethyl-Δ2-thiazoline was prepared by regioselective cyclization of (R)-3-hydroxy-2-aminopropanethiol.

  光学纯的2-未取代-4-羟甲基- Δ 2噻唑啉用的（区域选择性环化来制备- [R）-3-羟基-2- aminopropanethiol。
• L-Cysteinol
  作者：W. Enz、M. Cecchinato

  DOI：10.1002/hlca.19610440314

  日期：——

  Durch Reduktion von S-Äthylcystein-äthylester-hydrochlorid mit Natrium und Phenol und von L-Cystein-äthylester mit Lithiumaluminiumhydrid wurden die entsprechenden Aminoalkohole erhalten. Es wurde O, N, S-Triacetyl-cysteinol isoliert und durch Verseifung in L-Cysteinol-hydrochlorid übergeführt.

  Durch Reduktion vonS-Äthylcystein-Äthylester-hydrochloredmit Natrium und Phenol和vonL-Cystein-Äthylestermit Lithiumaluminiumhydrium wurden die entsprechenden Aminoalkohole erhalten。左旋半胱氨酸盐酸盐中的Es wurde O，N，S-三乙酰基-半胱氨酸异氰酸酯和durch Verseifung。
• Nitrogen-Containing Secondary Metabolites from a Deep-Sea Fungus Aspergillus unguis and Their Anti-Inflammatory Activity
  作者：Cao Van Anh、Yeo Dae Yoon、Jong Soon Kang、Hwa-Sun Lee、Chang-Su Heo、Hee Jae Shin

  DOI：10.3390/md20030217

  日期：——

  natural products. Based on NMR guided isolation, three nitrogen-containing secondary metabolites, including two new compounds, variotin B (1) and coniosulfide E (2), together with a known compound, unguisin A (3), were isolated from the ethyl acetate (EtOAc) extract of the deep-sea fungus Aspergillus unguis IV17-109. The planar structures of 1 and 2 were elucidated by an extensive analysis of their spectroscopic

  曲霉是众所周知的真菌天然产物的第二大贡献者。基于 NMR 引导分离，从乙酸乙酯（ EtOAc ) 深海真菌Aspergillus unguis IV17-109 的提取物。通过对其光谱数据（HRESIMS、1D 和 2D NMR）的广泛分析，阐明了1和2的平面结构。2的绝对配置通过将其旋光值与合成类似物的旋光值进行比较来确定。化合物2是一种罕见的天然存在的物质，具有不寻常的半胱氨酸部分。此外，1显示出中等抗炎活性，IC 50值为 20.0 µM。这些结果表明，Aspergillus unguis可以产生结构多样的含氮次级代谢物，可用于进一步研究以寻找抗炎线索。
• Synthesis of novel amphiphilic conjugates with a biological recognition function for developing targeted triggered liposomal delivery systems
  作者：Nicolai Brodersen、Anna Arbuzova、Andreas Herrmann、Holger Egger、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.089

  日期：2011.10

  Several novel amphiphilic lipid derivatives were synthesized consisting of a lipid anchor connected to the hydrophilic moiety via a disulfide or glycoside bond and biotin linked to the hydrophilic part. Disulfide bonds were established by the help of 4-phenyltriazol-3,5-dione. Dansyl or fluorescein was covalently linked as fluorescent marker to some of the conjugates, allowing spectroscopic and microscopic detection. The conjugates represent first amphiphilic lipids carrying all four functions, i.e., lipophilic, hydrophilic, recognition, and disulfide cleavage group in one molecule, which are necessary for targeted, triggered drug delivery from phospholipid liposomes on demand. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.