2(RS)-D-galacto-(1',2',3',4',5'-pentahydroxypentyl)thiazolidine-4(R)-carboxylic acid | 918936-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2(RS)-D-galacto-(1',2',3',4',5'-pentahydroxypentyl)thiazolidine-4(R)-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(1,2,3,4,5-pentahydroxypentyl)thiazolidine-4-carboxylic acid；L-cysteine-galactose；galactosylthiazolidine；(5R)-5-C-[(4R)-4-Carboxy-2-thiazolidinyl]-D-arabinitol；(4R)-2-[(1R,2S,3S,4R)-1,2,3,4,5-pentahydroxypentyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 918936-56-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₇S
• 分子量: 283.302
• InChiKey: JEPVUMTVFPQKQE-VCGPICOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(RS)-D-galacto-(1',2',3',4',5'-pentahydroxypentyl)thiazolidine-4(R)-carboxylic acid 在 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-5-((4R)-3-acetyl-4-(octadecylcarbamoyl)thiazolidin-2-yl)-5-hydroxypentane-1,2,3,4-tetrayl tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  新的2-半乳糖基噻唑烷-4-羧酸酰胺的合成。黑色素瘤和乳腺癌细胞的抗肿瘤评估

  摘要：

  合成了一组2-半乳糖基噻唑烷-4-羧酸酰胺，其碳链酰胺部分的长度不同。评估了该分子对A375黑色素瘤和MCF7乳腺癌细胞系的细胞毒性。对于测试的衍生物，含有C 16酰胺碳链的衍生物最有活性，A375的IC 50为17.0μM，MCF7的IC 50为5.8μM。该化合物还在三阴性癌细胞系HCC1806中显示出细胞毒性。通过比较癌细胞系和成纤维细胞系中的细胞毒性来评估化合物的选择性。流式细胞术研究显示凋亡途径的激活以及DNA损伤，其中S期细胞周期受阻，G0 / G1期出现峰。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.003
• 作为产物：
  描述：

  口服葡萄糖 、 L-半胱氨酸盐酸盐无水物 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2(RS)-D-galacto-(1',2',3',4',5'-pentahydroxypentyl)thiazolidine-4(R)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（聚羟烷基）噻唑烷-4-羧酸衍生物的质子和锌（II）配合物

  摘要：

  通过电位滴定法在pH 1.5-8范围内研究了2-（聚羟烷基）噻唑烷-4-羧酸衍生物的质子化和锌离子配位平衡。在大多数情况下，已证明形成了金属与配体比率为1：2的配合物，但在pH高于6的情况下，还观察到了涉及氢氧根离子配位的混合配体配合物。质子化和复合物形成常数显示出取决于多羟基链的结构。在质子化常数的情况下，这是由于分子内氢键网络的重排，而络合物形成常数取决于多元醇链的第一个碳原子上的OH基的构象。

  DOI：

  10.1039/dt9900003155

文献信息

• Cysteine derivative
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US09212154B2

  公开（公告）日：2015-12-15

  Cysteine compounds represented by the following formula wherein each symbol is as defined in the specification, and salts thereof, are superior in stability, have less odor, exhibit an eumelanin production suppressive effect, and are useful as cosmetic agents.

  以下公式所代表的半胱氨酸化合物，其中每个符号如规范中定义，并其盐，具有更好的稳定性，气味较轻，表现出对黑色素产生抑制作用，并可用作化妆品剂。
• Equilibrium and spectroscopic studies of diethyltin(IV) complexes formed with carbohydrate derivatives of thiazolidine-4-carboxylic acid
  作者：Norbert Buzás、Béla Gyurcsik、László Nagy、Ying-xia Zhang、László Korecz、Kálmán Burger

  DOI：10.1016/0020-1693(93)03787-b

  日期：1994.4

  Coordination of six 2-substituted thiazolidine-4-carboxylic acid derivatives by the diethyltin(IV) cation was studied in aqueous solutions. The formation constants of the complexes MLH, ML and MLOH and of the hydrolysis products of diethyltin(IV) ion were determined by potentiometric equilibrium measurements. The ligands are effective complexing agents with amino acid type coordination in the pH>5 range, where the mixed hydroxo species MLOH predominates. The polyhydroxyalkyl substituents on the ligand do not show direct coordination to tin(IV), they exert only sterical effects on the process. The solid compounds with composition MLOH show, according to Mossbauer investigations based on the partial quadrupole splitting concept and according to IR spectroscopic studies, trigonal bipyramidal arrangement of the donor atoms around the tin(IV) ion with hydroxide, carboxylate and amine coordination.
• Chen, Jingtang; Pill, Thomas; Beck, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1990, vol. 45, # 3, p. 404 - 406
  作者：Chen, Jingtang、Pill, Thomas、Beck, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Proton and zinc(II) complexes of 2-(polyhydroxyalkyl)thiazolidine-4-carboxylic acid derivatives
  作者：Tam�s Gajda、L�szl� Nagy、K�lm�n Burger

  DOI：10.1039/dt9900003155

  日期：——

  The protonation and zinc-ion co-ordination equilibria of 2-(polyhydroxyalkyl) thiazolidine-4-carboxylic acid derivatives have been studied by potentiometric titration in the range pH 1.5–8. In most cases the formation of complexes with a metal-to-ligand ratio of 1 : 2 was demonstrated, but at above pH 6 mixed-ligand complexes involving hydroxide-ion co-ordination were also observed. The protonation

  通过电位滴定法在pH 1.5-8范围内研究了2-（聚羟烷基）噻唑烷-4-羧酸衍生物的质子化和锌离子配位平衡。在大多数情况下，已证明形成了金属与配体比率为1：2的配合物，但在pH高于6的情况下，还观察到了涉及氢氧根离子配位的混合配体配合物。质子化和复合物形成常数显示出取决于多羟基链的结构。在质子化常数的情况下，这是由于分子内氢键网络的重排，而络合物形成常数取决于多元醇链的第一个碳原子上的OH基的构象。
• Synthesis of new 2-galactosylthiazolidine-4-carboxylic acid amides. Antitumor evaluation against melanoma and breast cancer cells
  作者：Arménio C. Serra、António M. d'A. Rocha Gonsalves、Mafalda Laranjo、Ana M. Abrantes、Ana C. Gonçalves、Ana B. Sarmento-Ribeiro、M. Filomena Botelho

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.003

  日期：2012.7

  different length for the carbon chain amide moiety. The cytotoxicity of the molecules was evaluated against A375 melanoma and MCF7 breast cancer cell lines. For the derivatives tested, the one that contains a C16 amide carbon chain is the most active with an IC50 of 17.0 μM for A375 and 5.8 μM for MCF7. This compound also shows cytotoxicity in the triple negative cancer cell line HCC1806. The selectivity of

  合成了一组2-半乳糖基噻唑烷-4-羧酸酰胺，其碳链酰胺部分的长度不同。评估了该分子对A375黑色素瘤和MCF7乳腺癌细胞系的细胞毒性。对于测试的衍生物，含有C 16酰胺碳链的衍生物最有活性，A375的IC 50为17.0μM，MCF7的IC 50为5.8μM。该化合物还在三阴性癌细胞系HCC1806中显示出细胞毒性。通过比较癌细胞系和成纤维细胞系中的细胞毒性来评估化合物的选择性。流式细胞术研究显示凋亡途径的激活以及DNA损伤，其中S期细胞周期受阻，G0 / G1期出现峰。