(E)-1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3-(2-furyl)-2-propen-1-one | 519054-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (E)-1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3-(2-furyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(3-(2-furyl)propenoyl)-1H-benzotriazole；(2E)-1-(1H-1,2,3-Benzotriazol-1-yl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(benzotriazol-1-yl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 519054-08-1
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• 分子量: 239.233
• InChiKey: JAZMWSMRXZBXDY-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  433.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3-(2-furyl)-2-propen-1-one 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到呋喃-2-丙烯酸叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Polyfunctional Acyl Azides

  摘要：

  A general synthesis of acyl azides from the corresponding N-acyl benzotriazoles is described. The procedure affords acyl azides in good yields and avoids the use of acid activators and NO+ equivalents typically employed to synthesize these compounds from acid chlorides and hydrazides, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo070162e
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3-(2-furyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  硫酚向α，β-不饱和N-酰基苯并三唑的区域选择性加成

  摘要：

  通过控制条件已经实现了将硫酚区域选择性地加成到α，β-不饱和N-酰基苯并三唑上。因此，以良好至优异的收率选择性地获得了三种类型的产物，即α，β-不饱和硫代酸酯，β-硫代苯氧基取代的N-酰基苯并三唑和β-硫代苯氧基取代的硫代酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.057

文献信息

• New Gas-Phase Cascade Reactions of Stabilized Phosphorus Ylides Leading to Ring-Fused Indoles and to Quinolines
  作者：R. Alan Aitken、Lorna Murray

  DOI：10.1021/jo801716z

  日期：2008.12.19

  Gas-phase cyclization processes of stabilized phosphorus ylides bearing a suitably substituted 2-aminophenyl group lead efficiently either to 3-substituted quinolines or benzo[c]carbazole and heterocyclic-fused analogues depending on the substituents present.

  带有适当取代的2-氨基苯基的稳定磷酰的气相环化过程可以有效地导致3-取代的喹啉或苯并[c]咔唑和杂环稠合的类似物，具体取决于存在的取代基。
• Efficient Syntheses of β-Amino-<i>N</i>-acylbenzotriazoles and Cinnamides through Regioselective 1,4- or 1,2-Addition of Amines to<i>N</i>-Cinnamoylbenzotriazoles
  作者：Xiaoxia Wang、Xuefei Zou、Jian Li、Qinghong Hu

  DOI：10.1055/s-2005-921918

  日期：——

  Amines react with N-cinnamoylbenzotriazoles to afford either β-amino-N-acylbenzotriazoles or cinnamides depending on the structure of the amines. Aromatic amines react with N-­cinnamoylbenzotriazoles via 1,4-addition to give β-amino-N-acylbenzotriazoles in good yields. For o-phenylenediamine, the 1,4-addition products were further acylated to provide a facile route to substituted 1,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepine-2-ones. Ali­phatic amines, however, react exclusively through the 1,2-addition pathway to produce cinnamides in good yields.

  根据胺的结构，胺与 N-肉桂酰基苯并三唑反应可生成δ-氨基-N-酰基苯并三唑或肉桂酰胺。芳香胺与 N-肉桂酰基苯并三唑通过 1,4-加成反应生成δ-氨基-N-酰基苯并三唑，产率高。对于邻苯二胺，1,4-加成产物可进一步酰化，从而为获得取代的 1,3,4,5-四氢-1,5-苯并二氮杂卓-2-酮提供了便捷的途径。然而，脂肪族胺只能通过 1,2-加成途径进行反应，从而以良好的产率生成肉桂酰胺。
• Highly regioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated N-acylbenzotriazoles
  作者：Xuefei Zou、Xiaoxia Wang、Cungui Cheng、Lichun Kong、Hui Mao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.110

  日期：2006.5

  Friedel–Crafts alkylation rather than acylation of indoles was realized with α,β-unsaturated acylbenzotriazoles catalyzed by samarium(III) iodide under reflux in anhydrous THF. The reaction was highly regioselective, and a series of new 3-substituted indole derivatives were obtained in moderate to good yields with the potential to be further transformed into various indole derivatives due to the presence

  碘化sa（III）在无水THF中回流时，用α，β-不饱和酰基苯并三唑实现了吲哚的Friedel-Crafts烷基化而不是酰化。该反应是高度区域选择性的，并且以中等至良好的产率获得了一系列新的3-取代的吲哚衍生物，由于存在活性酰基苯并三唑部分，因此有可能进一步转化成各种吲哚衍生物。
• Features and applications of reactions of α,β-unsaturated N-acylbenzotriazoles with amino compounds
  作者：Xiaoxia Wang、Zhifang Li、Xiangming Zhu、Hui Mao、Xuefei Zou、Lichun Kong、Xinsheng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.054

  日期：2008.6

  triethylamine, α,β-unsaturated N-acylbenzotriazoles reacted with amino compounds in a variety of ways. Thus, N-cinnamoylbenzotriazoles reacting with aromatic amines afforded novel addition products β-benzotriazolyl amides 3, which might be normally formed from the alternative but unknown 1,4-addition of benzotriazole to N-cinnamoylamides. The type 3 compounds could also result from the reaction between

  在三乙胺的促进下，α，β-不饱和N-酰基苯并三唑以多种方式与氨基化合物反应。因此，N-肉桂酰基苯并三唑与芳族胺反应提供了新的加成产物β-苯并三唑基酰胺3，其通常可以由苯并三唑与N-肉桂酰基酰胺的1,4-取代但未知的加成反应形成。N-巴豆酰苯并三唑与脂族胺之间的反应也可能产生3型化合物。但是，在α，β-不饱和脂肪族N-酰基苯并三唑与芳族胺之间可能会发生正常的1,4-加成反应，从而导致β-氨基N-酰基苯并三唑4丰产。此外，脂族胺与N-肉桂酰基苯并三唑的独家1,2-加成反应使肉桂酸酯5的收率极高。因此，三种可能的途径提出合理化化合物的形成3 - 5。最后，以邻苯二胺和邻氨基苯硫酚为底物，可以同时发生α，β-不饱和N-酰基苯并三唑的1,4-和1,2-加成反应，相应的杂环1,5-苯并二氮杂-2-分别构建1个和1，5-苯并硫氮杂-4-酮。
• γ,δ-Unsaturated β-Diketones by Acylation of Ketones
  作者：Alan R. Katritzky、Nabin K. Meher、Sandeep K. Singh

  DOI：10.1021/jo051087f

  日期：2005.9.1

  [GRAPHICS]gamma,delta-Unsaturated beta-diketones have been prepared by the acylation of ketones with N-acylbenzotriazoles of various aliphatic and aromatic alpha,beta-unsaturated carboxylic acids.